Name: 电活性聚合物纳米粒子参展光热特性 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-01-08T14:00:01.000+00:00
Duration: 10 min 16 s
Description: 学习导电聚合物纳米粒子的合成与光热特性表征方法，用于肿瘤靶向光热治疗。本方案涵盖无氧合成技术、细胞毒性评估及近红外光热转换效率测定，为癌症非侵入性治疗提供实验基础。

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本工作部分由德克萨斯州新兴技术基金（初创项目资助，资助对象为 TB）、德克萨斯州立大学研究增强计划、德克萨斯州立大学博士研究奖学金（资助对象为 TC）、美国国家科学基金会材料领域的研究与教育合作伙伴关系计划（PREM，项目编号 DMR-1205670）、韦尔奇基金会（项目编号 AI-0045）以及美国国立卫生研究院（项目编号 R01CA032132）资助。

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</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

在本研究中，合成了具有电活性的聚合物纳米颗粒（NPs），作为癌症治疗中潜在的光热治疗（PTT）试剂。文中描述了这些纳米颗粒的制备过程，首先合成单体，然后进行乳液聚合。尽管已有文献报道过使用如EDOT和吡咯等电活性聚合物制备纳米颗粒的方法，但本文首次描述了以具有扩展共轭结构的独特单体为起始材料制备聚合物纳米颗粒的过程，证明该方法可拓展应用于更大、更复杂的单体体系。
合成二烷氧基苯单体需要采用两种不同的路线。1,4-二己氧基苯可使用KOH/EtOH法合成，但该方法在合成1,4-双(乙基丁酰氧基)苯时失败，最可能的原因是碱促进的酯水解反应。当采用KI/K2CO3混合物时，可避免水解，成功获得产物。两种二烷氧基苯的溴化均使用Br2完成。该反应必须在流动氩气氛围下进行，以排出反应过程中生成的HBr。气体出口应通入中和用的NaOH溶液，防止HBr腐蚀通风橱部件；需注意HBr可能随时间推移导致塑料管路硬化。
使用Negishi偶联反应合成了BEDOT-B(OR)2<...

电活性聚合物会改变其性质（颜色、导电性、反应性、体积、 等等。在电场存在的情况下。电活性聚合物因其快速的响应时间、可调性、耐用性和轻质特性，已被提出用于多种应用，包括替代能源、传感器、电致变色器件和生物医学装置。电活性聚合物可作为柔性、轻质的电池和电容器电极，具有潜在的应用价值。1 电活性聚合物在电致变色器件中的应用包括建筑和汽车的防眩光系统、太阳镜、防护眼镜、光存储器件以及智能纺织品。2-5 智能窗可通过按需阻挡特定波长的光来降低能耗，并保护住宅和汽车内部。智能纺织品可用于服装，以帮助抵御紫外线辐射。6 导电聚合物也开始被用于医疗设备中。在生物医学设备所使用的导电聚合物中，聚吡咯（PPy）、聚苯胺（PANI）和聚（3,4-乙烯二氧噻吩）（PEDOT）是最常见的几种。例如，这类聚合物通常用作生物传感器设备中的换能器。7 在治疗递送方面的应用也显示出前景；已有研究证明，从由电活性聚合物制备的器件中可实现药物和治疗性蛋白的释放。8-12 近年来，电活性聚合物已被用作光热治疗中的治疗剂。13-15 在光热治疗中，光热剂必须吸收近红外（NIR）区域（约700−900 nm）的光，该区域也被称为治疗窗口，此处光在组织中的穿透深度最大，通常可达1 cm。16,17 在此波段范围内，血红蛋白、氧合血红蛋白、脂质和水等生物发色团几乎不吸收光，从而使光能够轻易穿透。当光热剂在此治疗窗口吸收光时，光能即转化为光热能。
Irvin 及其同事此前曾报道过采用根岸偶联反应合成的烷氧基取代双EDOT苯单体18。根岸偶联反应是形成碳-碳键的优选方法，该方法具有多种优势，包括使用有机锌中间体，其毒性较低，且通常比其他有机金属试剂具有更高的反应活性19,20。有机锌化合物还与有机卤化物上的多种官能团具有良好的相容性20。在根岸偶联反应中，有机卤化物与有机金属试剂在钯(0)催化剂的作用下发生偶联20。在本研究中，该交叉偶联方法被用于合成1,4-二烷氧基-2,5-双(3,4-亚乙二氧基噻吩基)苯（BEDOT-B(OR)2）单体。这些单体随后可通过电化学或化学方法 facile 地聚合，生成的聚合物在生物医学应用中具有广阔前景。
用于生物医学应用的胶体聚合物水相悬浮液的传统制备方法通常包括先将块状聚合物溶解，随后采用纳米沉淀法或乳液-溶剂蒸发法。21,22 为了制备聚(BEDOT-B(OR)的纳米颗粒2），本文展示了一种自下而上的方法，其中纳米颗粒通过以下方式合成： 原位 乳液聚合。乳液聚合是一种易于放大的、相对较快的纳米颗粒制备方法。22 已有研究报道采用乳液聚合法制备其他导电聚合物纳米颗粒，如聚吡咯（PPy）和聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）。15,23,24 例如，PEDOT 纳米颗粒已通过喷雾乳液聚合法制备。24 该方法难以重复，通常会产生较大的微米级颗粒。本文所述方案探讨采用滴加超声法，以可重复地制备100 nm的聚合物纳米颗粒。
在此方案中，电活性聚合物经过定制，可吸收近红外（NIR）区域的光，类似于先前报道的聚(BEDOT-B(OR)2) 通过Negishi偶联反应合成了单体，并利用核磁共振（NMR）和紫外-可见-近红外（UV-Vis-NIR）光谱对其进行了表征，以验证其在电致变色器件及光热治疗（PTT）剂中的应用潜力。随后描述了在水相介质中通过氧化乳液聚合法制备纳米颗粒（NP）胶体悬浮液的方法。该过程基于Han先前报道的两步乳液聚合工艺。 等 应用于不同单体的处理。采用双表面活性剂体系控制纳米颗粒的单分散性。通过细胞活力实验评估纳米颗粒的细胞相容性。最后，通过近红外激光照射，验证这些纳米颗粒作为光热治疗换能器的潜力。

<table><tbody><tr><td>2 mm直径铂工作电极</td><td>CH Instruments</td><td>CH102</td><td>使用极细砂纸抛光</td></tr><tr><td>3,4-乙烯二氧噻吩</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>483028</td><td>通过真空蒸馏纯化</td></tr><tr><td>3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基氯化四氮唑（MTT）98%</td><td>Alfa Aesar</td><td>L11939</td><td></td></tr><tr><td>505型超声波破碎仪</td><td>Fisher Scientific&amp;trade;&amp;nbsp;</td><td>FB505110</td><td>配备1/8&amp;ldquo;探头，额定功率500&amp;nbsp;瓦</td></tr><tr><td>808 nm激光二极管</td><td>ThorLabs</td><td>L808P1WJ</td><td>额定功率1 W</td></tr><tr><td>无水乙腈 99%</td><td>Acros</td><td>61022-0010</td><td></td></tr><tr><td>Avanti J-26 XPI</td><td>Beckman Coulter</td><td>393127</td><td></td></tr><tr><td>溴己烷 98%</td><td>MP Biomedicals</td><td>202323</td><td></td></tr><tr><td>透析膜（100,000 截留分子量）</td><td>SpectrumLabs</td><td>G235071</td><td></td></tr><tr><td>二甲基亚砜 99%（DMSO）</td><td>BDH</td><td>BDH1115</td><td></td></tr><tr><td>无水二甲基甲酰胺（DMF）99%</td><td>Acros</td><td>326870010</td><td></td></tr><tr><td>十二烷基苯磺酸（DBSA）&amp;nbsp;</td><td>TCI</td><td>D0989</td><td></td></tr><tr><td>Dulbecco&amp;rsquo;s改良伊格尔培养基（DMEM）&amp;nbsp;</td><td>Corning</td><td>10-013 CV</td><td></td></tr><tr><td>EMS 150 TES溅射镀膜仪</td><td>Electron Microscopy Sciences</td><td></td><td></td></tr><tr><td>乙醇（EtOH）100%</td><td>BDH</td><td>BDH1156</td><td></td></tr><tr><td>4-溴丁酸乙酯（98%）</td><td>Acros</td><td>173551000</td><td></td></tr><tr><td>乙酸乙酯 99%</td><td>Fisher</td><td>UN1173</td><td></td></tr><tr><td>胎牛血清（FBS）</td><td>Corning</td><td>35-010-CV</td><td></td></tr><tr><td>Helios NanoLab 400</td><td>FEI</td><td></td><td></td></tr><tr><td>正己烷</td><td>Fisher</td><td>H306-4</td><td></td></tr><tr><td>盐酸（HCl）</td><td>Fisher</td><td>A142-212</td><td></td></tr><tr><td>对苯二酚 99.5%</td><td>Acros</td><td>120915000</td><td></td></tr><tr><td>无水肼 98%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>215155</td><td></td></tr><tr><td>氧化铟锡（ITO）镀膜玻璃</td><td>Delta Technologies</td><td>CG-41IN-CUV</td><td>4-8 &amp;Omega;/方</td></tr><tr><td>氯化铁 97% FeCl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>157740</td><td></td></tr><tr><td>硫酸镁（MgSO&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;）</td><td>Fisher</td><td>593295</td><td>在100 &amp;#176;C下干燥</td></tr><tr><td>SKOV-3</td><td>ATCC</td><td>HTB-26</td><td></td></tr><tr><td>甲醇</td><td>BDH</td><td>BHD1135</td><td></td></tr><tr><td>正丁基锂（2.5 M）&amp;nbsp;</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>230707</td><td>易燃</td></tr><tr><td>聚（苯乙烯磺酸-共-马来酸）（PSS-co-MA）分子量20,000</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>434566</td><td></td></tr><tr><td>碳酸钾</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>209619</td><td>在100 &amp;#176;C下干燥</td></tr><tr><td>氢氧化钾</td><td>Alfa Aesar</td><td>A18854</td><td></td></tr><tr><td>碘化钾</td><td>Fisher</td><td>P410-100</td><td></td></tr><tr><td>RO-5磁力搅拌器</td><td>IKA-Werke</td><td></td><td></td></tr><tr><td>SC4000红外相机</td><td>FLIR</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Synergy H4多功能微孔板检测仪</td><td>Biotek</td><td></td><td></td></tr><tr><td>高氯酸四丁基铵（TBAP）99%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>3579274</td><td>通过乙酸乙酯重结晶纯化</td></tr><tr><td>无水四氢呋喃（THF）99%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>401757</td><td></td></tr><tr><td>四（三苯基膦）钯（0）</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>216666</td><td>对湿气敏感</td></tr><tr><td>恒温混匀仪</td><td>Eppendorf</td><td></td><td></td></tr><tr><td>USB恒电位仪/恒电流仪</td><td>WaveNow</td><td>AFTP1</td><td></td></tr><tr><td>Zetasizer Nano Zs</td><td>Malvern</td><td></td><td>光学配置175&amp;#176;</td></tr><tr><td>氯化锌（1 M）ZnCl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;</td><td>Acros</td><td>370057000</td><td></td></tr></tbody></table>

具有光热特性的电活性聚合物纳米颗粒

Electroactive Polymer Nanoparticles Exhibiting Photothermal Properties

本文演示了一种电活性聚合物的合成方法，首先通过三步反应合成具有扩展共轭结构的单体，最后一步为Negishi偶联反应。Negishi偶联是一种交叉偶联反应，其中化学前体首先发生锂化反应，随后与ZnCl2进行转金属化反应。所得的有机锌化合物可与二溴代芳香前体偶联，生成共轭单体。通过该单体的电化学聚合可制备聚合物薄膜，并利用循环伏安法和紫外-可见-近红外（UV-Vis-NIR）光谱法对其进行表征。纳米颗粒（NPs）则通过该单体的乳液聚合制备，采用双表面活性剂体系，得到聚合物纳米颗粒的水相分散液。对纳米颗粒的表征采用动态光散射、电子显微镜和UV-Vis-NIR光谱法。通过细胞活力实验评估纳米颗粒的细胞相容性。最后，使用近红外（NIR）激光照射纳米颗粒悬浮液，以评估其作为光热治疗（PTT）潜在材料的有效性。

生成 M1 和 M2 的反应方案如图 1所示。单体可通过1H 和 13C NMR 波谱、熔点及元素分析进行表征。1H NMR 谱图可提供原子连接方式及其电子环境的信息，因此常用于常规验证反应是否成功完成。Negishi 偶联反应涉及苯环与 EDOT 的偶联，导致苯环质子峰从 7.1 ppm 位移至 7.8 ppm。噻吩环上的质子也会发生向上场位移，移至 6.5 ppm。亚乙基二氧桥碳上的四个质子将在 4.3 ppm 处分裂为两组多重峰。脂肪族碳上的质子信号则无明显变化。13C NMR 谱图中，噻吩环碳原子在 170、145、140 和 113 处出现峰，苯环碳原子在 150、120 和 112 处出现峰。脂肪族碳原子的化学位移无明显变化。M2 的化学结构、1H NMR 和 13C NMR 谱图如图 3所示。
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本文介绍了一种由电活性聚合物组成的纳米粒子的合成与制备方案。

一种电活性聚合物的合成方法被展示出来，该方法始于通过三步反应合成具有扩展共轭结构的单体……

本实验方案的总体目标是制备具有光热特性的导电聚合物纳米颗粒，并评估其细胞毒性。导电聚合物纳米颗粒是光热治疗的理想试剂，因其可在近红外光区吸收光能并将其转化为热能，从而杀死癌细胞。聚合物光疗试剂的主要优势在于，可通过调节其相容性和肿瘤靶向能力，定制其光吸收特性，实现有效的非侵入性局部癌症治疗。我们用于光热治疗的聚合物也可应用于替代能源、传感器和电致变色领域。由于该反应对水分敏感，初学者可能会遇到困难。因此，充分掌握无空气合成技术至关重要。细胞培养实验的可视化演示至关重要，因为无菌技术难以掌握。所有多角色参与的实验都需要精确性和一致性才能获得正确的结果。将隔膜、装有进气控制适配器的冷凝器和出气控制适配器固定在三颈圆底烧瓶上。将气体出口接头连接至鼓泡器。接着，使用厚壁PVC管将入口接头连接至氩气施伦克管线。开始向反应瓶中通入氩气，并持续通气数分钟。开启真空后，使用本生灯对反应体系进行火焰干燥，然后用氩气吹扫装置。重复此步骤两次，以获得无空气的环境。使用注射器通过隔膜向装置中加入1.07克EDOT。向烧瓶中加入 20 毫升四氢呋喃并搅拌。在低型杜瓦瓶中制备干冰丙酮浴，将 EDOT 烧瓶在 -78 °C 下冷却 15 分钟。然后在维持温度为 -78 °C 的条件下，逐滴加入 11 毫摩尔正丁基锂的己烷溶液。加料完毕后，继续搅拌一小时。操作有机锂试剂时必须格外小心。这些溶液具有极高的危险性，仅可由经过充分培训的人员进行操作。移除干冰丙酮浴，并立即开始逐滴加入14.13毫升1摩尔的氯化锌溶液，在室温下搅拌反应1小时。接着，向反应体系中加入4毫摩尔的1,4-二烷氧基-2,5-二溴苯和80微摩尔的四(三苯基膦)钯。使用油浴将反应重新加热回流至75摄氏度。每天用注射器取少量反应混合物样品，将样品沉淀至2毫升1摩尔盐酸中，并用2毫升二氯甲烷萃取产物。将提取物点样于硅胶薄层色谱板（TLC板）上，同时点入预先配制的纯化EDOT溶液和相应的四烷氧基-2,5-二溴苯溶液作为对照。使用体积比为60:40的乙酸乙酯与正己烷混合溶液，在玻璃展开槽中展开色谱板。待反应完成（3至5天）后，将反应体系冷却至室温。加入10毫升1摩尔的盐酸，随后加入20毫升二氯甲烷以淬灭反应。将反应混合物转移至分液漏斗中，分离出有机层。用去离子水洗涤有机相，直至水洗液不再呈酸性。接下来，用15克硫酸镁干燥有机相。过滤除去固体后，使用旋转蒸发仪去除溶剂，得到黄色至橙色固体。在玻璃小瓶中，配制1毫升2%（质量/体积）的PSS-co-MA水溶液，并加入一个小型搅拌子。将单体溶于氯仿，配制成16毫克/毫升的溶液，取100微升转移至微量离心管中。在微量离心管中溶解30毫克十二烷基苯磺酸，然后使用自动涡旋混合器搅拌30至60分钟，使溶液均匀。随后，每隔60秒将均一的有机相以10微升等分试样加入2% PSS-co-MA溶液中。完全加入后，用两毫升水稀释溶液，并取出搅拌子。将乳液置于冰浴中，然后使用探头以30%的振幅进行两次、每次10秒的超声处理。从冰浴中取出小瓶，重新放入搅拌子以继续混合乳液。接下来，向单体乳液中加入3.8 µL的100 mg/mL氯化铁水溶液，搅拌1小时，得到由PSS-co-MA稳定的聚合物纳米颗粒。将纳米颗粒悬浮液转移至7 mL离心管中，在75,600 ×g条件下离心3分钟。最后，收集上清液，并使用截留分子量为100 kDa的透析袋在水中透析24小时。在含有10%胎牛血清的DMEM培养基中，于37°C及5%二氧化碳条件下，在T75培养瓶中培养三种卵巢癌细胞SCOV。采用标准方案消化并计数细胞后，以每孔5,000个细胞的密度将细胞接种至96孔板中。于37°C及5%二氧化碳条件下孵育细胞24小时。使用前立即用完全培养基将纳米颗粒悬液稀释至每毫升一毫克的浓度。将纳米颗粒悬液通过无菌的0.2微米滤膜过滤。然后用含1%青霉素-链霉素的完全培养基将悬液稀释至所需的暴露浓度。轻轻吸出每个孔中的培养基，替换为 100 微升含有不同暴露浓度纳米颗粒的悬浮液。孵育细胞后，小心移除溶液，然后加入 100 微升无菌过滤的 0.5 毫克/毫升 MTT 溶液。将细胞在培养箱中继续孵育 2 至 4 小时。然后在显微镜下观察细胞，检查是否有甲臜晶体形成。小心移除 MTT 溶液，并加入 100 微升二甲基亚砜。将培养板置于摇床上，振荡数分钟以充分混匀。最后，在 590 纳米和 700 纳米处测定每个孔的吸光度。这些数值分别对应于甲臜产物的峰值吸光度和基线。所得单体可通过氢谱和碳 13 核磁共振（NMR）波谱法进行表征。Negishi偶联反应将苯环连接到EDOT上，导致苯环质子峰从7.1 ppm位移至7.8 ppm。噻吩环质子也向上场位移至6.5 ppm。亚乙基二氧桥碳上的四个质子在4.3 ppm处分裂为两组多重峰。碳13核磁共振谱在70、45、40和13处显示出噻吩环碳的峰，以及在50、20和12处显示出苯环碳的峰。采用MTT细胞活力实验测定聚合物纳米颗粒的细胞相容性。在纳米颗粒浓度范围为0.23至56微克每毫升时，纳米颗粒不会使细胞活力降低至对照组的90%以下。通常，细胞活力降低不超过20%被视为可接受。一旦掌握相关技术，单体的合成约需一周时间，纯化另需一周，而纳米颗粒的制备和纯化则不到一天即可完成。从细胞接种到实验结束，细胞毒性研究可在两个半小时内完成。进行体外细胞实验时，必须遵循正确的无菌操作技术。通过本方案制备的纳米颗粒，还可进一步开展活/死细胞染色检测、显微镜观察、体内生物分布以及光热诱导排卵等研究，以更深入地评估其作为癌症光热治疗剂的潜力。

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具有光热特性的电活性聚合物纳米颗粒

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