Identifizierung unbekannter Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone haben eine ähnliche Struktur. Beide besitzen eine Carbonylgruppe, bei der es sich um einen Kohlenstoff handelt, der doppelt an einen Sauerstoff gebunden ist. Ein Aldehyd hat mindestens einen Wasserstoff, der mit dem Carbonylkohlenstoff verbunden ist. Die zweite Gruppe ist entweder eine Wasserstoff- oder eine kohlenstoffbasierte Gruppe. Im Gegensatz dazu hat ein Keton zwei kohlenstoffbasierte Gruppen, die mit dem Carbonylkohlenstoff verbunden sind. Bestimmte Reaktionen, die Aldehyde und Ketone durchlaufen, können verwendet werden, um sie zu unterscheiden oder ihre funktionellen Gruppen auf der Grundlage sichtbarer Unterschiede im Ergebnis der Reaktion zu identifizieren.

Eine solche Reaktion ist der DNPH-Test, mit dem festgestellt wird, ob ein Aldehyd oder Keton aromatisch ist. Bei dieser Reaktion greift 2,4-Dinitrophenylhydrazin oder DNPH das Carbonyl eines Aldehyds oder Ketons in einer wässrigen sauren Lösung an. Bei dieser Kondensationsreaktion entsteht ein Hydrazon, das aus der wässrigen Lösung ausfällt.

Wenn ein nicht-aromatisches Keton oder Aldehyd mit DNPH reagiert, ist der Niederschlag gelb. Aromatische Ketone und Aldehyde ergeben jedoch einen rot-orangefarbenen Niederschlag. DNPH kann auch zur Unterscheidung von Alkoholen und Estern von Aldehyden und Ketonen verwendet werden, da DNPH nicht mit Alkoholen oder Estern reagiert. Wir nennen diese fehlende Reaktion ein negatives Ergebnis.

Eine weitere nützliche Reaktion ist der Jodoform-Test für Methylketone, bei denen es sich um Ketone handelt, die mindestens ein Methyl als funktionelle Gruppe haben. Wenn ein Methylketon unter wässrigen alkalischen Bedingungen mit Jod gemischt wird, ersetzt Jod jeden Methylwasserstoff, wodurch eine ausgezeichnete Abgangsgruppe entsteht. Die Substitution, gefolgt von einem Protonentransfer, wandelt die Abgangsgruppe in Jodoform um, das aus der Lösung als blassgelber Feststoff ausfällt.

Diese Reaktion funktioniert auch bei Acetaldehyd, einem Aldehyd mit Methyl als R-Gruppe. Die Reaktion beruht auf der einzigartigen Reaktivität der Wasserstoffatome in einer Alpha-Methylgruppe, so dass das Mischen von anderem Keton oder Aldehyd mit Jod kein festes gelbes Jodform ergibt.

Schließlich können wir mit dem Tollens-Test zwischen Ketonen und Aldehyden unterscheiden. Diamminesilver(1+) oder Tollens-Reagenz oxidiert Aldehyde zu Carbonsäuren. Das Tollens-Reagenz wird dabei zu elementarem Silber reduziert, das entweder die Innenwand des Reagenzglases bedeckt oder einen schwarzen Niederschlag bildet. Die meisten Ketone werden jedoch nicht durch das Tollens-Reagenz oxidiert, so dass sich kein festes Silber bildet.

In diesem Labor identifizieren Sie mehrere unbekannte Aldehyde und Ketone, indem Sie den DNPH-Test, den Tollens-Test und den Jodoform-Test durchführen.