Identifizierung unbekannter Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone haben eine ähnliche Struktur. Beide besitzen eine Carbonylgruppe, bei der es sich um einen Kohlenstoff handelt, der doppelt an einen Sauerstoff gebunden ist. Ein Aldehyd hat mindestens einen Wasserstoff, der mit dem Carbonylkohlenstoff verbunden ist. Die zweite Gruppe ist entweder eine Wasserstoff- oder eine kohlenstoffbasierte Gruppe. Im Gegensatz dazu hat ein Keton zwei kohlenstoffbasierte Gruppen, die mit dem Carbonylkohlenstoff verbunden sind. Bestimmte Reaktionen, die Aldehyde und Ketone durchlaufen, können verwendet werden, um sie zu unterscheiden oder ihre funktionellen Gruppen auf der Grundlage sichtbarer Unterschiede im Ergebnis der Reaktion zu identifizieren.

Eine solche Reaktion ist der DNPH-Test, mit dem festgestellt wird, ob ein Aldehyd oder Keton aromatisch ist. Bei dieser Reaktion greift 2,4-Dinitrophenylhydrazin oder DNPH das Carbonyl eines Aldehyds oder Ketons in einer wässrigen sauren Lösung an. Bei dieser Kondensationsreaktion entsteht ein Hydrazon, das aus der wässrigen Lösung ausfällt.

Wenn ein nicht-aromatisches Keton oder Aldehyd mit DNPH reagiert, ist der Niederschlag gelb. Aromatische Ketone und Aldehyde ergeben jedoch einen rot-orangefa