Identifizierung von Alkoholen

Alkohole sind eine Klasse organischer Moleküle, die mindestens eine funktionelle Hydroxylgruppe besitzen, die mit einem Kohlenstoffatom verbunden ist. Methanol und Ethanol sind zwei bekannte Alkohole. Beide sind aliphatische Alkohole, was bedeutet, dass sie von einem Kohlenwasserstoff abgeleitet sind und keine Benzolgruppe enthalten.

Es gibt drei Klassifikationen von aliphatischen Alkoholen. Der erste ist ein primärer Alkohol, bei dem die Hydroxylgruppe mit einem Kohlenstoffatom verbunden ist, das wiederum mit einer kohlenstoffbasierten oder Alkylgruppe verbunden ist. In einem sekundären Alkohol ist die Hydroxylgruppe mit einem Kohlenstoffatom verbunden, das zwei Alkylgruppen hat. In einem tertiären Alkohol schließlich ist die Hydroxylgruppe mit einem Kohlenstoffatom mit drei Alkylgruppen verbunden.

Alkohole können auch aromatisch sein, wobei eine Hydroxylgruppe direkt mit dem Kohlenstoff eines Benzolrings verbunden ist. Die einfachste Form eines aromatischen Alkohols ist Phenol. Verbindungen, die Phenol enthalten, werden als Phenolderivate oder Phenole bezeichnet.

Bestimmte Reaktionen, die Alkohole hervorrufen, können verwendet werden, um sie anhand sichtbarer Unterschiede im Ergebnis der Reaktion zu unterscheiden. Eine solche Reaktion ist der Eisenchlorid-Test, der auf das Vorhandensein von Phenolen testet. Wenn Eisenchlorid zu einem Phenol hinzugefügt wird, bildet sich ein violetter Eisen-Drei-Phenol-Komplex. Dies wird nicht beobachtet, wenn es einem aliphatischen Alkohol zugesetzt wird.

Eine weitere nützliche Reaktion ist der Jones-Test, der zur Identifizierung von primären und sekundären aliphatischen Alkoholen verwendet wird. Das Jones-Reagenz, eine Mischung aus Schwefelsäure und Chromtrioxid in Wasser, ist ein starkes Oxidationsmittel. Es reagiert mit primären Alkoholen zu Aldehyden – die dann Carbonsäuren bilden – und es reagiert mit sekundären Alkoholen zu Ketonen. Die Zugabe des Jones-Reagenzes zu primären und sekundären Alkoholen bewirkt, dass die Lösung ihre Farbe von orange nach dunkelgrün ändert. Tertiäre Alkohole reagieren nicht mit dem Jones-Reagenz, da sie oxidationsbeständig sind.

Schließlich können wir mit dem Lucas-Test aliphatische Alkohole unterscheiden. Das Lucas-Reagenz, das ein Gemisch aus Zinkchlorid und Salzsäure ist, reagiert mit sekundären und tertiären Alkoholen durch eine nukleophile Substitutionsreaktion S_N1. Das Zinkchlorid koordiniert sich mit dem Hydroxylsauerstoff, um eine ausgezeichnete Abgangsgruppe zu erzeugen. Nach der Eliminierung verbleibt ein positiv geladener Karbon. Dann greift ein Chlorion das Carbokation an und bildet ein Alkylchlorid, das in Wasser unlöslich ist und trüb erscheint.

Tertiäre Alkohole reagieren sofort mit dem Lucas-Reagenz und bilden bei Raumtemperatur eine ölige Schicht. Sekundäre Alkohole liefern nach einigen Sekunden bis einigen Minuten ein positives Ergebnis. Primäre Alkohole liefern ein negatives Ergebnis, wenn sie nicht erhitzt werden.

In diesem Labor verwenden Sie den Eisenchlorid-Test, den Jones-Test und den Lucas-Test, um einen unbekannten Alkohol zu identifizieren.