21.4: Struktur der Lipide

Lipide umfassen eine vielfältige Gruppe von Verbindungen, die in der Natur weitgehend unpolar sind. Dies liegt daran, dass es sich um Kohlenwasserstoffe handelt, die meist unpolare Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen enthalten. Unpolare Moleküle sind hydrophob (“wasserscheu”) oder wasserunlöslich. Lipide erfüllen in einer Zelle viele verschiedene Funktionen. Zellen speichern Energie für den langfristigen Gebrauch in Form von Fetten. Lipide isolieren Pflanzen und Tiere auch von der Umwelt. Sie tragen zum Beispiel dazu bei, Wasservögel und Säugetiere trocken zu halten, wenn sie aufgrund ihrer wasserabweisenden, hydrophoben Natur eine Schutzschicht über Fell oder Federn bilden. Lipide sind auch die Bausteine vieler Hormone und ein wichtiger Bestandteil aller Zellmembranen. Zu den Lipiden gehören Fette, Öle, Wachse, Phospholipide und Steroide.

Allgemeine Struktur von Lipiden

Ein Fettmolekül besteht aus zwei Hauptkomponenten – Glycerin und Fettsäuren. Glycerin ist eine organische Verbindung (Alkohol) mit drei Kohlenstoffen, fünf Wasserstoffatomen und drei Hydroxylgruppen (OH). Fettsäuren haben eine lange Kette von Kohlenwasserstoffen, an die eine Carboxylgruppe gebunden ist, daher der Name “Fettsäure”. Die Anzahl der Kohlenstoffe in der Fettsäure kann zwischen 4 und 36 liegen. Am häufigsten sind solche, die 12–18 Kohlenstoffe enthalten. In einem Fettmolekül binden sich die Fettsäuren mit einer Esterbindung über ein Sauerstoffatom an jeden der drei Kohlenstoffe des Glycerinmoleküls. Die Verbindung von drei Fettsäuren mit einem Glycerin-Rückgrat in einer Dehydratisierungsreaktion bildet Triacylglycerin. Die drei Fettsäuren im Triacylglycerin können ähnlich oder unterschiedlich sein.

Ein Phospholipid ist eine weitere häufige Art von Lipiden. Es ist ein amphipathisches Molekül, was bedeutet, dass es einen hydrophoben und einen hydrophilen Teil hat. Die Fettsäureketten sind hydrophob und können nicht mit Wasser interagieren; Während die phosphathaltige Gruppe hydrophil ist und mit Wasser interagiert. Die hydrophilen Kopfgruppen der Phospholipide sind der wässrigen Lösung zugewandt. Die hydrophoben Schwänze sind in der Mitte der Doppelschicht sequestriert.

Fettsäure

Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein. Wenn es in einer Fettsäurekette nur Einfachbindungen zwischen benachbarten Kohlenstoffen in der Kohlenwasserstoffkette gibt, ist die Fettsäure gesättigt. Stearinsäure ist ein Beispiel für eine gesättigte Fettsäure.

Wenn die Kohlenwasserstoffkette eine Doppelbindung enthält, ist die Fettsäure ungesättigt. Ölsäure ist ein Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure. Die meisten ungesättigten Fette sind bei Raumtemperatur flüssig und werden als Öle bezeichnet. Wenn es eine Doppelbindung im Molekül gibt, dann ist es ein einfach ungesättigtes Fett (z. B. Olivenöl), und wenn es mehr als eine Doppelbindung gibt, dann handelt es sich um ein mehrfach ungesättigtes Fett (z. B. Rapsöl). Lange gerade Fettsäuren mit Einfachbindungen packen in der Regel dicht und sind bei Raumtemperatur fest. Tierische Fette mit Stearinsäure und Palmitinsäure (häufig in Fleisch) und das Fett mit Buttersäure (häufig in Butter) sind Beispiele für gesättigte Fette.

Fettsäuren können zusätzlich in Cis und trans eingeteilt werden. Cis und trans geben die Konfiguration des Moleküls um die Doppelbindung an. Wenn Wasserstoffatome in der gleichen Ebene vorhanden sind, handelt es sich um ein cis-Fett. Befinden sich die Wasserstoffatome auf zwei verschiedenen Ebenen, handelt es sich um ein Transfett. Die cis-Doppelbindung bewirkt eine Biegung oder einen “Knick”, der verhindert, dass sich die Fettsäuren fest verdichten, wodurch sie bei Raumtemperatur flüssig bleiben. Olivenöl, Maisöl, Rapsöl und Lebertran sind Beispiele für ungesättigte Fette. Ungesättigte Fette helfen, den Cholesterinspiegel im Blut zu senken; Während gesättigte Fette zur Plaquebildung in den Arterien beitragen.

transfette

In der Lebensmittelindustrie werden Öle künstlich hydriert, um sie halbfest und von einer Konsistenz zu machen, die für viele verarbeitete Lebensmittel wünschenswert ist. Während dieses Prozesses können Doppelbindungen der cis-Konformation in der Kohlenwasserstoffkette in Doppelbindungen in der Transkonformation umgewandelt werden.

Margarine, einige Arten von Erdnussbutter und Backfett sind Beispiele für künstlich gehärtete Transfette. Jüngste Studien haben gezeigt, dass ein Anstieg der Transfette in der menschlichen Ernährung zu einem höheren Gehalt an Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL) oder “schlechtem” Cholesterin führen kann, was wiederum zu Plaqueablagerungen in den Arterien führen kann, was zu Herzerkrankungen führt.

Omega-Fettsäuren

Essentielle Fettsäuren sind solche, die der menschliche Körper benötigt, aber nicht synthetisiert. Folglich müssen sie durch die Aufnahme über die Nahrung ergänzt werden. Omega-3-Fettsäuren fallen in diese Kategorie und sind eine von nur zwei für den Menschen bekannten Fettsäuren (die andere ist die Omega-6-Fettsäure). Dabei handelt es sich um mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die zu den Omega-3-Fettsäuren gehören, da eine Doppelbindung den dritten Kohlenstoff vom Ende der Kohlenwasserstoffkette mit dem benachbarten Kohlenstoff verbindet.

Alpha-Linolensäure ist ein Beispiel für eine Omega-3-Fettsäure. Es hat drei cis-Doppelbindungen und dadurch eine gekrümmte Form. Lachs, Forelle und Thunfisch sind gute Quellen für Omega-3-Fettsäuren. Untersuchungen zeigen, dass Omega-3-Fettsäuren das Risiko eines plötzlichen Todes durch Herzinfarkte verringern, die Triglyceride im Blut senken, den Blutdruck senken und Thrombosen vorbeugen, indem sie die Blutgerinnung hemmen. Sie reduzieren auch Entzündungen und können dazu beitragen, das Risiko für einige Krebsarten bei Tieren zu senken.

Dieser Text wurde übernommen von Openstax, Biology 2e, Chapter 3.3: Lipids.