3.1: Struktur von Alkanen

Die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, die zur Bildung der Kohlenstoffkette führen, ist die Grundlage der organischen Chemie. August Kekulé und Archibald Scott Couper entwickelten unabhängig voneinander diese Idee der Kohlenstoffkettenbildung.

Kohlenwasserstoffe sind die einfachsten organischen Verbindungen, die aus Kohlenstoffen und Wasserstoffen bestehen. Basierend auf der Bindungsordnung zwischen Kohlenstoffen werden die Kohlenwasserstoffe weiter in Alkane, Alkene und Alkine eingeteilt.

Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe mit sp³-Hybridkohlenstoffatomen. Diese sp³-Kohlenstoffatome können Sigma-Bindungen mit sp³-Orbitalen anderer Kohlenstoffatome oder mit den 1s-Atomorbitalen von Wasserstoffatomen eingehen. Da Alkane nur Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen besitzen, werden sie auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Die allgemeine Formel von Alkanen lautet C_nH_2n+2, was bedeutet, dass Alkane für jedes „n“ Kohlenstoffatom „2n+2“ Wasserstoffatome haben.

Die Lewis-Struktur von Alkanen kann mithilfe der kondensierten Strukturformel vereinfacht werden. In dieser Darstellung werden zur Vereinfachung der Struktur Bindungen zwischen Kohlenstoff-Wasserstoff und Kohlenstoff-Kohlenstoff weggelassen. Eine weitere Vereinfachung erfolgt mit Hilfe der Linien-Winkel-Formel. Die Linien stellen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dar. Das Ende und der Scheitelpunkt der Linie stellen die Kohlenstoffatome dar. Die Wasserstoffe werden nicht explizit gezeigt und es wird davon ausgegangen, dass sie vorhanden sind und die Kohlenstoffvalenz erfüllen.

Verbindungen, die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthalten, werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Der einfachste Kohlenwasserstoff, Methan, hat ein vierwertiges Kohlenstoffatom, das an vier Wasserstoffatome gebunden ist.

Wird eines der Wasserstoffatome des Methans durch ein Kohlenstoffatom ersetzt, das an drei Wasserstoffatome gebunden ist, entsteht der nächste Kohlenwasserstoff, Ethan.

Methan und Ethan gehören zur Familie der Kohlenwasserstoffe, die Alkane genannt werden. Da Alkane nur einfache kovalente Bindungen enthalten, handelt es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe.

In jedem Alkan, zum Beispiel Ethan, sind die Kohlenstoffatome sp^{3-hybridisiert}, was sie zu tetraedrischen Kohlenstoffen macht. Diese einfach besetzten Hybridorbitale überlappen sich mit den sp 3-Hybridorbitalen des benachbarten Kohlenstoffatoms und bilden eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Sigma-Bindung.

Die anderen Hybridorbitale aus Kohlenstoff bilden Sigma-Bindungen mit den 1s-Orbitalen jedes der Wasserstoffatome. Die gebundenen Atome stehen in einem Winkel von 109,5° zueinander.

Untersuchen Sie die Strukturen von drei einfachen Alkanen – Methan, Ethan und Propan. Methan, CH₄, besteht aus einem Kohlenstoff- und vier Wasserstoffatomen; Ethan, C₂H₆, hat zwei Kohlenstoffatome und sechs Wasserstoffatome; und Propan, C₃H₈, hat drei Kohlenstoffe und acht Wasserstoffatome.

Beachten Sie, dass jede folgende Formel einen Kohlenstoff und zwei Wasserstoffatome enthält – nämlich eine CH_2-Gruppe mehr als die vorherige Formel.

Im Allgemeinen gibt es für jede n Anzahl von Kohlenstoffatomen 2n+2 Wasserstoffatome. So haben Alkane die charakteristische Summenformel: C_nH_2n+2.

Eine kondensierte Strukturformel vereinfacht die Lewis-Struktur von Alkanen, indem sie die Bindungen an Wasserstoffatome oder sogar Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen weglässt.

Kohlenwasserstoffe können auch durch Linienwinkel- oder Skelettstrukturen dargestellt werden. Die Linien bezeichnen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, wobei jeder Eckpunkt und Endpunkt ein Kohlenstoffatom impliziert. Es wird angenommen, dass die Wasserstoffatome, obwohl nicht explizit gezeigt, an die Kohlenstoffe gebunden sind und deren Wertigkeit erfüllen.

• Alkanes - Simplest organic compounds, composed of carbons and hydrogens.
• Structural formula of alkanes - Represents bonds between carbon and hydrogen in alkanes.
• Cnh2n+2 general formula - It indicates that for every n carbon atom, alkanes have 2n+2 hydrogen atoms.
• Condensed structural formula alkanes - Simplifies Lewis structure by omitting bonds between carbon-hydrogen and carbon-carbon.
• Saturated Hydrocarbons - Another name for Alkanes, as they possess only single bonds.

• Define Alkanes - Explain what they are (e.g., Alkanes are simplest organic compounds).
• Contrast structural formula vs condensed structural formula - Explain key differences (e.g., Bonds omission).
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• Apply Alkanes structural formula - Breakdown of its formula (e.g., c for carbon and n for number of carbon atoms).

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