17.1: Aromatische Verbindungen: Übersicht

Im Allgemeinen bezeichnet der Begriff „aromatisch“ einen angenehmen Geruch oder Duft von frischen Blumen, frisch zubereitetem Kaffee usw. In der frühen Geschichte der organischen Chemie wurden viele Benzolderivate aus den angenehm duftenden Ölen der Pflanzen isoliert. Beispielsweise wurde Vanillin aus dem Öl der Vanille, Methylsalicylat aus dem Öl des Wintergrüns und Zimtaldehyd aus dem Öl des Zimts isoliert. Sie hatten alle einen angenehmen Geruch; daher wurde ihnen der Name aromatisch gegeben.

Im Jahr 1825 isolierte Faraday Benzol aus komprimiertem Leuchtgas (dem in Gaslampen verbrannten Brennsubstanz) und nannte es „Bicarburet of Hydrogen“. Er führte auch eine Elementaranalyse der Verbindung durch und beobachtete ein Verhältnis von Wassersubstanz zu Kohlensubstanz von 1:1.

Später synthetisierte Eilhardt Mitscherlich im Jahr 1834 Benzol aus Benzoesäure (isoliert aus Benzoeharz) und Calciumoxid. Durch die Durchführung von Dampfdichtemessungen zeigte er, dass die Summenformel von Benzol C_6H_6 ist. Da die neue Verbindung aus Benzoeharz gewonnen wurde, nannte er sie Benzin, heute bekannt als Benzol. Es wird als Laborlösungsmittel verwendet.

Der Begriff „aromatisch“ wird immer noch zur Beschreibung aller Benzolderivate verwendet, ob duftend oder nicht. Viele der natürlichen und pharmazeutischen Verbindungen sind aromatisch. Estron ist beispielsweise ein Steroid, Atorvastatin (Lipitor) ein Cholesterinsenker, Zoloft ein Antidepressivum und Serevent, das zur Behandlung von Asthma eingesetzt wird, sind aromatische Verbindungen.

Aromatische Verbindungen werden hauptsächlich aus Kohle und Erdöl gewonnen. Kohle erzeugt beim Erhitzen auf 1000 °C unter Luftabschluss Kohlenteer. Kohlenteer erzeugt bei fraktionierter Destillation viele aromatische Kohlenwassersubstanze wie Benzol, Toluol, Dimethylbenzol (Xylol), Naphthalin, Biphenyl, Inden, Anthracen usw.

Aromatische Verbindungen können jedoch nicht direkt aus Erdöl gewonnen werden. Bei der Erdölraffination werden die Alkane in Gegenwart eines Katalysators bei 500 °C und hohem Druck in aromatische Verbindungen umgewandelt.

Aromatische Verbindungen sind Kohlenwasserstoffe mit konjugierten π Bindungen, die in einem Ring eingeschlossen sind. Benzol und seine Derivate sind die bekanntesten Beispiele für aromatische Verbindungen.

Ursprünglich wurden Benzolderivate aus natürlichen Ölen isoliert, die von Pflanzen und Bäumen produziert wurden, und wurden aufgrund ihres charakteristischen Geruchs als "aromatisch" bezeichnet.

Zum Beispiel haben Benzaldehyd aus Mandeln und Kirschen, Toluol aus Tolubalsam und Eugenol aus Nelken unterschiedliche Gerüche.

Im Laufe der Zeit hat sich der Begriff aromatisch immer wieder für alle Benzolderivate verwendet, unabhängig davon, ob sie duftend sind oder nicht. Das Schmerzmittel Aspirin enthält zum Beispiel Acetylsalicylsäure, eine geruchlose aromatische Verbindung.

Strukturell sind aromatische Verbindungen hochungesättigte Kohlenwasserstoffe und weisen ein anderes chemisches Verhalten auf als Alkene, Alkine und offenkettige Polyene.

Die Hauptquellen für einfache aromatische Verbindungen sind Steinkohlenteer und Erdöl.

Bei der fraktionierten Destillation von Steinkohlenteer entstehen viele aromatische Verbindungen wie Benzol, Toluol, Xylol, Naphthalin und andere.

In ähnlicher Weise werden bei der Erdölraffination Alkane in aromatische Verbindungen umgewandelt.