IR-Absorptionsfrequenz: Delokalisierung

Carbonylgruppen in konjugierten Ketonen absorbieren bei niedrigeren Dehnungsfrequenzen als nicht konjugierte Ketone.

Die Elektronendelokalisierung in konjugierten Ketonen induziert einen partiellen Einfachbindungscharakter in der Carbonylgruppe, was zu Absorptionen bei niedrigeren Dehnungsfrequenzen führt.

Wenn Substituenten an die Carbonylgruppe gebunden sind, beeinflussen elektronische Effekte ihre Dehnungsabsorptionen.

Zum Beispiel dehnt sich die Carbonylgruppe eines Amits mit einer niedrigeren Frequenz als die Carbonylgruppe eines Ketons.

Dies wird auf das einzige Stickstoffpaar zurückgeführt, das an der Resonanzelektronenabgabe beteiligt ist, was zu einem reduzierten Doppelbindungscharakter führt. Die schwächere Carbonylbindung zeigt daher eine schwache IR-Absorption.

Die Carbonylgruppe eines Esters dehnt sich mit einer höheren Frequenz als die Carbonylgruppe eines Ketons.

Dies ist auf die stärkere Carbonylbindung zurückzuführen, die durch die elektronenentziehende induktive Wirkung des Sauerstoffatoms entsteht.