Methodenartikel

Elektroaktiven Polymer-Nanopartikel Teilnahmephotothermische Eigenschaften

DOI:

10.3791/53631

⸱

8. Januar 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Materials Science, Engineering, and Commercialization Program, Texas State University, 2Department of Chemistry and Biochemistry, Texas State University, 3Department of Biomedical Engineering, The University of Texas at Austin

In diesem Artikel

Zusammenfassung

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Es wird ein Protokoll für die Synthese und Herstellung von Nanopartikeln vorgestellt, die aus elektroaktiven Polymeren bestehen.

Zusammenfassung

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Ein Verfahren zur Synthese elektroaktiver Polymere wird demonstriert, beginnend mit der Synthese von Monomeren mit erweiterter Konjugation unter Verwendung eines dreistufigen Prozesses, der mit der Negishi-Kopplung endet. Die Negishi-Kupplung ist ein Kreuzkupplungsverfahren, bei dem zunächst ein chemischer Vorläufer lithiiert und anschließend mit ZnCl2 transmetallisiert wird. Die resultierende Organozinkverbindung kann an einen dibromierten aromatischen Vorläufer gekoppelt werden, um das konjugierte Monomer zu erhalten. Polymerfilme können durch Elektropolymerisation des Monomers hergestellt und mittels zyklischer Voltammetrie und Ultraviolett-sichtbar-nahem Infrarot (UV-Vis-NIR) Spektroskopie charakterisiert werden. Nanopartikel (NPs) werden durch Emulsionspolymerisation des Monomers unter Verwendung eines Zwei-Tensid-Systems hergestellt, um eine wässrige Dispersion der Polymer-NPs zu erhalten. Die NPs werden mittels dynamischer Lichtstreuung, Elektronenmikroskopie und UV-Vis-NIR-Spektroskopie charakterisiert. Die Zytokompatibilität von NPs wird mit Hilfe des Cell Viability Assays untersucht. Abschließend werden die NP-Suspensionen mit einem NIR-Laser bestrahlt, um ihre Wirksamkeit als potentielle Materialien für die photothermische Therapie (PTT) zu bestimmen.

Einleitung

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Elektroaktive Polymere die Eigenschaften (Farbe, Leitfähigkeit, Reaktivität, Volumen, etc.) ändern, in Gegenwart eines elektrischen Feldes. Die schnelle Schaltzeiten, Einstellbarkeit, Langlebigkeit und leichten Eigenschaften der elektroaktiven Polymere sind in viele vorgeschlagenen Anwendungen, einschließlich der alternativen Energie, Sensoren, elektrochrome und biomedizinische Geräte geführt. Elektroaktive Polymere sind potentiell als flexible, leichte Batterie und Kondensator-Elektroden. 1 Anwendungen der elektroaktiven Polymere in elektrochromen Vorrichtungen sind blendMinderungsSysteme für Gebäude und Autos, Sonnenbrillen, Schutzbrillen, optische Speichergeräte und Smart Textiles. 2-5 Smart-Fenster kann der Energiebedarf durch die Blockade spezifischer Wellenlängen des Lichts auf Abruf und zum Schutz der Innenräume von Häusern und Autos zu reduzieren. Intelligente Textilien können in der Kleidung verwendet werden, um zum Schutz vor UV-Strahlung. 6 Elektroaktive Polymere haben also begonnen, bei medizinischen Vorrichtungen verwendet werden. Unter elektroaktive Polymere in biomedizinischen Vorrichtungen verwendet, Polypyrrol (PPy), Polyanilin (PANI) und Poly (3,4-ethylendioxythiophen) (PEDOT) gehören zu den am häufigsten. Beispielsweise werden diese Typen von Polymeren allgemein als Wandler in Biosensorvorrichtungen benutzt 7 Anwendungen in therapeutischen Abgabe wurden ebenfalls als vielversprechend erwiesen. Studien haben die Freisetzung von Medikamenten und therapeutischen Proteinen aus Vorrichtungen aus elektroaktiven Polymeren, hergestellt jüngerer demonstriert. 8-12 wurden elektroaktive Polymere als therapeutische Mittel in photothermische Therapie verwendet worden. 13-15 In photothermische Therapie muss der photothermischen Mitteln Licht im nahen absorbieren -Infrarot (NIR) Region (~ 700-900 nm), die auch als therapeutische Fenster, wo Licht die maximale Eindringtiefe in Gewebe, in der Regel bis zu 1 cm. 16,17 In diesem Bereich ist bekannt, biologische Chromophore wie Hämoglobin haben oxygeniertem Hämoglobin, Lipiden und Wasser wenig bis keinenAbsorption, die Licht ermöglicht, leicht durchdringen. Wenn photothermische Mittel absorbieren Licht in diesem therapeutischen Fensters wird die Lichtenergie, um photothermische Energie umgewandelt.

Irvin und Mitarbeiter haben zuvor berichtet alkoxysubstituierten Bis-EDOT Benzol Monomere, die unter Verwendung von Negishi-Kupplung synthetisiert. 18 Negishi-Kupplung ist eine bevorzugte Methode für die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildung. Dieses Verfahren hat viele Vorteile, einschließlich der Verwendung von zinkorganischen Zwischenprodukte, die weniger toxisch sind und in der Regel höhere Reaktivität aufweisen als andere metallorganische Verbindungen eingesetzt. 19,20 organischer Verbindungen sind auch mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen an den Organohalogeniden kompatibel. 20 in der Negishi-Kupplungsreaktion, ein Organohalogenid und Organometall werden durch die Verwendung eines Palladium (0) -Katalysators 20 gekoppelt ist. In der hier vorgestellten Arbeit wird diese Kreuzkupplungsverfahren zur Synthese von 1,4-Dialkoxy-2,5-bis genutzt ( 3,4-ethylenedioxythienyl) benzene (Bedot-B (OR) 2) Monomeren. Diese Monomere können dann leicht elektrochemisch oder chemisch polymerisiert werden, um Polymere, die vielversprechende Kandidaten für die Verwendung in biomedizinischen Anwendungen ergeben.

Herkömmliche Verfahren zur Herstellung von kolloidalen, polymeren Suspensionen in wässrigen Lösungen für biomedizinische Anwendungen beinhalten typischerweise die Auflösung des Massenpolymeren gefolgt von Nanopräzipitation oder Emulsion-Lösungsmittelverdampfungsverfahren. 21,22 Um NPs Poly (Bedot-B (OR) 2) , ein Bottom-up-Ansatz ist hier gezeigt, in der die nationalen Parlamente werden über in situ Emulsionspolymerisation synthetisiert. Die Emulsionspolymerisation ist ein Prozess, der leicht skalierbar ist und eine relativ schnelle Methode zur NP Vorbereitung. 22 Studien mit Emulsionspolymerisation NPs anderer elektroaktive Polymere herzustellen, sind für PPy und PEDOT gemeldet. 15,23,24 PEDOT NPs beispielsweise Verwendung Sprühemulsion p sind vorbereitetolymerization. 24. Dieses Verfahren ist nur schwer zu reproduzieren, und in der Regel ergibt größer Mikrometergrße Teilchen. Die in diesem Artikel beschriebenen Protokoll untersucht die Verwendung von einem Drop-Beschallungsverfahren reproduzierbar herzustellen 100-nm-Polymer-Nanopartikel.

In diesem Protokoll elektroPolymere auf Licht im NIR-Bereich ähnlich wie zuvor berichtet Poly absorbieren (Bedot-B (OR) 2) synthetisiert und charakterisiert, um ihr Potential in elektrochromen Vorrichtungen und als PTT Mittel demonstrieren. Zuerst wird das Protokoll für die Synthese der Monomere über Negishi-Kupplung beschrieben. Die Monomere werden unter Verwendung von NMR und UV-Vis-NIR-Spektroskopie charakterisiert. Die Herstellung von NP Kolloidsuspensionen über oxidative Emulsionspolymerisation in wässrigen Medien ist ebenfalls beschrieben. Das Verfahren beruht auf einer bereits von Han et al., Die den verschiedenen Monomeren angewendet wird beschriebene zweistufige Emulsionspolymerisationsverfahren basiert. Ein Zwei-Tensidsystemverwendet, um die NP Monodispersität steuern. Eine Zelllebensfähigkeitstest wird verwendet, um cytocompatibility der NPs zu bewerten. Schließlich wird das Potential dieser Nanopartikel als PTT Wandler wirken durch Bestrahlung mit einem NIR-Laser nachgewiesen.

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Protokoll

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Achtung: Bitte beachten Sie alle relevanten Sicherheitsdatenblätter (SDS) vor dem Gebrauch. Einige der in diesen Synthesen verwendeten Reagenzien sind potentiell gefährlich. Bitte verwenden Sie alle geeigneten Sicherheitspraktiken einschließlich persönlicher Schutzausrüstung (Schutzbrille, Handschuhe, Labormantel, lange Hosen und geschlossene Schuhe), und führen Synthesen im Laborabzüge. Lithiierung ist besonders gefährlich und sollte nur von entsprechend geschultem Personen mit Aufsicht durchgeführt werden.

1. Monomersynthese

ANMERKUNG: Abbildung 1 zeigt die chemischen Weg zur Herstellung von Grundstoffen und Monomeren, deren Synthese wird in den Abschnitten 1.2 - 1.5.

  1. Materialien
    1. Reinige EDOT wie zuvor beschrieben. 25
    2. Kristallisiere Tetrabutyltitanat Ammoniumperchlorat (TBAP) aus Ethylacetat und trockene unter Vakuum für 24 Stunden. Titrieren n-Butyllithium (nBuLi, 2,5 M in Hexan) nach Hoye et al. 26 innerhalb von 48 Stunden vor der Verwendung, um die tatsächliche Konzentration zu bestimmen.
    3. Trockenes Magnesiumsulfat und Kaliumcarbonat bei 100 ° C für 24 Stunden vor der Verwendung. Verwenden Sie alle anderen Chemikalien, die in diesem Protokoll verwendet wie erhalten.
  2. Synthese von 1,4-Dialkoxybenzenes
    Anmerkung: 1A zeigt die Herstellung von 1,4-Dihexyloxybenzol Verwendung von 1-Bromhexan.
    1. Auszustatten einen ofengetrockneten Dreihalsrundkolben mit einem Septum, einem Argoneinlaßadapter und einem Kühler mit einem Gasaustrittsteil an eine Waschflasche angeschlossen ausgestattet. Fügen Sie einen Rührstab in den Kolben vor dem Versiegeln.
    2. Schließen Sie das Einlassadapter in ein Schlenk-Linie unter Verwendung von Poly (vinylchlorid) (PVC) Schläuche und spülen Sie das Rundkolben mit Argon.
    3. Anschließend 12,5 g (113,5 mmol) Hydrochinon in den Rundkolben und löst ihn in 20 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) unter Rühren zugegeben.
    4. Separat auflösen 14 g (250 mmol) KOH in 30 ml Ethanol in einem einzigen HalsRundkolben und rühren bis gelöst.
    5. Sobald Lösung langsam der KOH-Lösung zum Dreihalsrundkolben wurde unter Verwendung einer Spritze. Das Gemisch kann für 1 Stunde rühren.
    6. Nach 1 Stunde, fügen Sie 250 mmol 1-Bromalkan zu dem Reaktionsgemisch.
    7. Das Reaktionsgemisch wird am Rückfluss für 24 h unter Rühren unter Argon zugegeben.
    8. Nach 24 Stunden, damit das Reaktionsgemisch auf RT abkühlen und fügen Sie 15 ml VE-Wasser und 10 ml Dichlormethan.
    9. Überführt die Mischung in einen Scheidetrichter. Isolieren der organischen Schicht und waschen Sie es dreimal mit 10 ml VE-Wasser.
    10. Die organische Phase wird über 15 g MgSO 4 für 15 min.
    11. Entfernen Sie die MgSO4 mittels Vakuumfiltration durch Filterpapier.
    12. Entfernen des Lösungsmittels aus der filtrierten Lösung mit einem Rotationsverdampfer bei 50 ° C und 21 kPa bis 1,4-Dialkoxybenzol als roher weißer Feststoff erhalten.
    13. Man kristallisiert das rohe Produkt durch Zugabe von gerade genug heißem Ethanol zulösen Sie das Produkt. Einmal gelöst, legen Sie in einem Eisbad, um die Kristallisation zu induzieren.
    14. Sammeln Sie Kristalle durch Vakuumfiltration durch Filterpapier und wäscht mit kaltem Ethanol.
    15. Trocknen Sie die Kristalle unter Vakuum für 24 Stunden bei Raumtemperatur und speichert sie unter Argon bis zur weiteren Verwendung. Dieses Verfahren produziert 1,4-Dihexyloxybenzol.
    16. Charakterisieren das Produkt mit Schmelzpunkt und 1 H- und 13 C-NMR-Spektroskopie. 27
  3. Synthese von 1,4-Dialkoxybenzenes haltigen Estergruppierungen
    ANMERKUNG: Abbildung 1B zeigt die chemische Weg zur Herstellung eines 1,4-Dialkoxybenzol mit Ethyl-4-brombutanoat.
    1. Auszustatten einen ofengetrockneten Dreihalsrundkolben mit einem Septum, einem Argoneinlaßadapter und einem Kühler mit einem Glasauslaß Adapter an eine Waschflasche angeschlossen ausgestattet. Fügen Sie einen Rührstab in den Kolben vor dem Versiegeln.
    2. Schließen Sie das Einlassteil an den Schlenk-Leitung mit PVC-Schlauch zu spülen und mit Argon.
    3. Man wiegt 1,88 g (93,5 mmol) KI und 15,69 g (93,3 mmol) K 2 CO 3 und fügen Sie den Rundkolben.
    4. 25 ml wasserfreiem N, N-Dimethylformamid (DMF) und Rühren, bis die Salze zu lösen.
    5. Einmal gelöst, fügen 2,5 g (18,7 mmol) Hydrochinon der Reaktionsmischung, die die Reaktion zu rühren bis gelöst.
    6. Wenn alle Feststoffe gelöst sind, fügen 46,8 mmol Alkyl bromoalkanoate; Das Reaktionsgemisch wird am Rückfluss für 24 h unter Argon unter kontinuierlichem Rühren.
    7. Entfernen Sie das Reaktionsgemisch von der Hitze und lassen Sie es auf RT abkühlen.
    8. Übertragen der Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter und Wasser (20 ml) und Ethylacetat (20 ml), um die organische Schicht zu extrahieren. Isolieren der organischen Schicht und waschen Sie es dreimal mit Wasser (20 ml).
    9. Die organische Phase wird über 15 g MgSO 4 für 15 min. Einmal getrocknet, entfernen MgSO 4 aus dem Gemisch mittels Vakuumfiltration durch filter Papier.
    10. Entfernung des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer bei 100 ° C und 21 kPa. Trocknen Sie das Rohprodukt unter Vakuum bei RT O / N.
    11. Man kristallisiert das Produkt durch Zugabe von gerade genug heißem Ethanol zu lösen die ganze solide. Einmal gelöst, abkühlen der Kolben in Eis und ermöglichen Kristalle zu bilden. Sammeln Sie das Produkt durch Vakuumfiltration und wasche mit kaltem Ethanol.
    12. Trocknen Sie die Kristalle im Vakuum bei RT für 24 h und speichern unter Argon bis zur weiteren Verwendung. Dieses Verfahren erzeugt 1,4-Bis (ethyl butanoyloxy) benzol.
    13. Charakterisieren das Produkt mit Schmelzpunkt und 1 H- und 13 C-NMR-Spektroskopie. 28
  4. Synthese von 1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzolen
    Anmerkung: Der chemische Weg zur Herstellung von 1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzolen ist in 1A und 1B gezeigt.
    1. Setzen Sie einen trockenen Dreihalsrundkolben mit Argoneinlass, einem konstanten Druck Zugabetrichter mit einem verkapptenGlasstopfen oder Septum und einem Auslass, um Kunststoffschlauch mit einem invertierten Glastrichter über einen 1 M NaOH-Lösung suspendiert ausgestattet verbunden.
    2. In diesem Rundkolben löst man 218 mMol 1,4-Dialkoxybenzol in Dichlormethan (15 ml).
    3. Separat, fügen 12 ml (598 mmol) Br 2 in einen 250 ml Kolben gegeben und mit Dichlormethan (12 ml) verdünnen.
    4. Übertragen Sie die Br 2 / Dichlormethan-Lösung, um den konstanten Druck Zugabetrichter. Fügen Sie die Br 2-Lösung tropfenweise in den Dreihalsrundkolben mit Rühren unter Argon über einen Zeitraum von 2 Stunden.
    5. Nach der vollständigen Zugabe reagieren lassen, O / N im Dauerargonstrom gerührt.
    6. Quenche die Reaktion durch Zugabe von DI-Wasser (20 ml) und die Mischung in einen Scheidetrichter.
    7. Isolieren Sie die organische Schicht und wäscht dreimal mit VE-Wasser (20 ml). Die organische Phase wird über 15 g MgSO 4 für 15 min.
    8. Entfernen Sie die MgSO 4 durchVakuumfiltration über Filterpapier, und das Lösungsmittel mit einem Rotationsverdampfer bei 75 ° C und 21 kPa.
    9. Reinige rohe 1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzol durch Zugabe von gerade genug heißem Ethanol zu lösen die ganze solide. Einmal gelöst, abkühlen der Kolben in Eis und ermöglichen Kristalle zu bilden. Sammeln Sie das Produkt durch Vakuumfiltration und wasche mit kaltem Ethanol.
    10. Trocknen Sie das gereinigte Produkt unter Vakuum bei RT O / N; speichern unter Argon.
    11. Charakterisieren das Produkt mit Schmelzpunkt und 1 H- und 13 C-NMR-Spektroskopie. 27,28
  5. Negishi-Kupplung von 1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzolen mit 3,4-Ethylendioxythiophen (EDOT)
    Hinweis: 1C zeigt die Negishi-Kupplung von 1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzolen mit EDOT Monomere M1 und M2 bilden.
    1. Setzen Sie eine saubere Dreihalsrundkolben, der mit einem Septum, einem Kühler mit einer Einlassströmungssteuerteil an Argon verbunden montiert, und ein Gasaustrittsströmung conSteuerungsadapter an eine Waschflasche angeschlossen.
    2. Schließen Sie das Einlassteil an den Schlenk-Linie mit dickwandigen PVC-Schlauch. Beginnen Argonstrom in den Reaktionskolben für einige Minuten.
    3. Mit Hilfe eines Bunsenbrenners, flamm trocknen das Gerät unter Vakuum und Spülen mit Argon dreimal, um einen luftlosen Umgebung zu gewährleisten.
    4. Wiegt 1,07 g (10 mmol) gereinigtes EDOT und zu dem Reaktionskolben unter Verwendung einer Spritze durch das Septum eingeführt ist. Verdünnt das EDOT mit wasserfreiem THF (20 ml) und rührt unter Argon.
    5. Chill-Kolbens, der das EDOT Lösung unter Verwendung eines Trockeneis / Aceton-Bad 15 Minuten lang bei -78 ° C.
    6. Nach 15 Minuten gibt man langsam 11 mmol n-BuLi in Hexan tropfenweise unter Halten der Temperatur bei -78 ° C. Rühre das Reaktionsgemisch bei -78 ° C für 1 Stunde.
      Hinweis: Die genaue Konzentration des nBuLi sollte durch Titration vor der nach Abschnitt 1.1 zu verwenden bestimmt werden.
    7. Nach 1 Stunde Rühren, entfernen Sie die Trockeneis / Aceton-bath.
    8. Unmittelbar nach dem Entfernen des Bades, fügen 14,13 ml von 1,0 M ZnCl & sub2; -Lösung zugetropft. Die die Reaktion für 1 h ablaufen unter Rühren bei RT.
    9. Nach 1 h Rühren werden 4 mmol des 1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzol und 0,08 mMol Tetrakis (triphenylphosphin) palladium (0) in der Reaktionsmischung.
    10. Das Reaktionsgemisch wird am Rückfluss (70 ° C) in einem Ölbad.
    11. Verfolgen Reaktionsverlauf mittels Dünnschichtchromatographie (TLC): Nehmen Sie kleine (0,2 ml) Aliquots der Reaktionsmischung täglich mit einer Spritze und fallen in 2 ml 1 M HCl. Auszug mit 2 ml CHCl 3 und Spot des Extrakts auf einer Silica-TLC-Platte neben Spots von Lösungen von EDOT und dem appropriate1,4-Dialkoxy-2,5-Dibrombenzol. Elution mit 60:40 Ethylacetat: Hexan.
    12. Wenn die Reaktion abgeschlossen ist, damit das Reaktionsgemisch auf RT abkühlen. Die Reaktion wird durch Zugabe von 10 ml 1 M HCl, gefolgt von der Zugabe von Dichlormethan (20 ml).
    13. Transfer in einen Scheidetrichter und Isolierung der organischen Schicht.
    14. Die organische Schicht wird mit DI-Wasser, bis das Waschwasser nicht mehr sauer. Testen Sie den Säuregrad des Waschwassers mit pH-Papier.
    15. Die organische Phase wird über 15 g MgSO 4, filtriert und das Lösemittel am Rotationsverdampfer bei 50 ° C und 21 kPa, um das rohe ausgedehntes konjugiertes Monomer (M1 oder M2) in Form eines gelb-orangen Feststoff zu ergeben.
    16. Umkristallisation des Rohprodukts unter Verwendung einer heißen Lösung von 3: 1 Ethanol: Benzollösung für M1 oder 7: 2 Hexan: Benzol M2. Fügen Sie gerade genug, heiße Lösungsmittelgemisch, um den Feststoff zu lösen. Einmal gelöst, abkühlen der Kolben in Eis und ermöglichen Kristalle zu bilden. Sammeln Sie das Produkt durch Vakuumfiltration und wasche mit kaltem Ethanol.
    17. Trocknen Sie das Produkt unter Vakuum für 24 Stunden bei RT. Lagern Sie im Dunkeln unter Argon.
    18. 18 kennzeichnen das Produkt unter Verwendung von Schmelzpunkt und 1 H- und 13 C-NMR-Spektroskopie.

2. Elektrochemie

  1. Elektropolymerisation
    1. In einem 50-ml-Messkolben bereiten eine 100 mM Tetrabutylammoniumperchlorat (TBAP) Elektrolytlösung in wasserfreiem Acetonitril (CH 3 CN).
    2. In einen 10-ml-Messkolben bereiten ein 10 mM Monomer (M1 oder M2) Lösung unter Verwendung der 100 mM TBAP / CH 3 CN-Lösung als Verdünnungsmittel.
    3. Hinzufügen eines Silberdraht (Pseudo-Referenzelektrode) und eine Platinfahne (Gegenelektrode) in einen ofengetrockneten elektrochemischen Zelle.
    4. Legen Sie eine frisch polierten Platin-Taste (2 mm 2 Durchmesser) für die Verwendung als Arbeitselektrode. Stellen Sie sicher, dass der Boden des Platinknopfelektrode wird die Unterseite der elektrochemischen Zelle nicht zu berühren.
    5. Füllen der elektrochemischen Zelle mit genügend Monomer Elektrolytlösung, um sicherzustellen, dass die Spitzen aller drei Elektroden in die Lösung eingetaucht.
    6. Entlüften Sie die Lösung für 5 Minuten durch leichtes sprudelnden Argon durch eine Nadel in th eingetauchte-Lösung.
    7. Heben Sie die Nadel 2 mm über der Lösung und Argonstrom weiterhin während des gesamten Versuchs, eine Argondecke über der Lösung zu halten.
    8. Die Elektroden an den Potentiostaten und beginnen die Polymerisation durch Aus- und das angelegte Potential fünfmal bei einer Durchlaufgeschwindigkeit von 100 mV / s und einem Potentialbereich zwischen -1,5 V und 1,0 V.
    9. Notieren Sie sich die aktuelle Ausgabe während dieses Prozesses zu Cyclovoltammogramme generieren.
  2. Polymer Elektrochemie
    1. Nachdem der Polymerfilm auf der Platinknopf Arbeitselektrode abgeschieden wird, zu entfernen alle Elektroden aus dem Monomer Elektrolytlösung und vorsichtig gründlich mit monomerenfreien Elektrolytlösung (3 ml).
    2. Hinzufügen der Elektroden an einem sauberen elektrochemischen Zelle und fügen genug monomerfreie Elektrolytlösung, um sicherzustellen, dass die Spitzen aller drei Elektroden in die Lösung eingetaucht.
    3. Die Elektroden an den Potentiostaten. Zyklus das angelegte Potential two-mal bei einer Sweep-Rate von 50 mV / s und einem Potentialbereich -1,5 V und +1,0 V.
    4. Wiederhole den Versuch bei 100, 200, 300 und 400 mV / sec. Notieren Sie sich die aktuelle Ausgabe während jedes Experiment zu Cyclovoltammogramme generieren.
  3. Herstellung von elektropolymerisierten Films für die UV-Vis-NIR-Spektroskopie und Photothermische Untersuchungen
    1. Bereiten Polymerfilme, wie in Abschnitt 2.1 mit einem Indium-Zinn-Oxid (ITO) beschichteten Glasträger als Arbeitselektrode beschrieben, diesmal. Wachsen die Polymerfolien über 5 Zyklen bei einer Abtastgeschwindigkeit von 100 mV / sec.
    2. Nach Polymerabscheidung, entfernen Sie die Elektroden von der Monomer-Lösung und spülen Sie mit Acetonitril (5 ml).
    3. Bewahren Sie die Polymerfolie in Acetonitril vor der spektroskopischen Untersuchungen.

3. NP Vorbereitung

Figur 2 zeigt eine schematische Darstellung der für NP Herstellung durch Emulsionspolymerisation verwendete Verfahren.

  1. Prepare eine 1 ml-Lösung von 2% (w / v) Poly (4-styrolsulfonsäure-co-maleinsäure) (PSS-co-MA) in Wasser in einem Glasfläschchen. Fügen Sie einen kleinen magnetischen Rührstab in das Fläschchen. Dies ist die wässrige Phase.
  2. Vorzubereiten 100 ul 16 mg / ml Monomerlösung in Chloroform in einem Mikrozentrifugenröhrchen.
  3. Bereiten Sie die organische Lösung durch Auflösen von 0,03 g Dodecylbenzolsulfonsäure (DBSA) in 100 ul Monomerlösung. Mischen der organischen Lösung unter Verwendung eines automatischen Vortex-Mischer für 30-60 min, um die Homogenität der Lösung sicherzustellen.
  4. Hinzufügen der organischen Phase in die wäßrige Phase tropfenweise in 10 ul-Portionen unter Rühren mit einem Magnetrührstab bis zur vollständigen Volumens der organischen Lösung eingesetzt wird. Erlauben Rühren für 60 sec in zwischen den Zugaben.
  5. 2 ml Wasser, um die Mischung zu verdünnen. Entfernen Sie den Rührstab aus dem Fläschchen.
  6. Beschallen der Emulsion unter Verwendung einer Ultraschallsonde für insgesamt 20 Sekunden im 10-Sekunden-Intervallen bei einer Amplitude von 30%, während das Eintauchen desFläschchen in einem Eisbad.
  7. Entfernen Sie die Probenfläschchen aus dem Eisbad, den Rührstab zu ersetzen, und weiterhin Rühren der Emulsion.
  8. Add 3,8 ul 100 mg / ml Lösung von FeCl 3 in Wasser zu der Monomeremulsion. Ermöglichen die Polymerisation für 1 Stunde stattfinden, während kontinuierlich gerührt wird. Dieses Protokoll Erträge NPs von Polymer stabilisiert mit PSS-co-MA.
  9. Entfernen Sie den NP-Suspension aus der Rührplatte und Überführung in 7 ml Zentrifugenröhrchen. Zentrifugieren Sie die Suspension bei 75.600 × g für 3 min; erholen Sie den Überstand und Pellet verwerfen.
  10. Dialysieren des Überstands 24 h mit 100 kDa Molekulargewichtsgrenze (MWCO) Dialyseschlauch.

4. Polymerfolien und NP Charakterisierung

Anmerkung: Charakterisieren der Polymerfolien und Nanopartikeln mittels UV-Vis-NIR-Spektroskopie und die Nanopartikel unter Verwendung von dynamischer Lichtstreuung, Zeta-Potential-Analyse und Elektronenmikroskopie.

  1. Bestimmung der Polymer-Absorption im UV-Vis-NIR-Spektrum 29
    1. NP Suspensionen: Übertragen Sie die Suspension auf eine Quarzküvette und erwerben ein Spektrum von 300 - 1000 nm bei einem Abtastintervall von 5 nm.
    2. Oxidierte Polymerfilme: Übertragen Sie die polymerbeschichteten ITO Glasobjektträger in eine Quarzküvette und füllen Sie die Küvette mit wasserfreiem Acetonitril. 2 Tropfen einer 100 mg / ml Lösung von FeCl 3 in CHCl 3 zu dem Acetonitril und zu mischen, um sicherzustellen, dass der Polymerfilm vollständig oxidiert wird. Erwerben Sie ein Spektrum von 300 - 1000 nm bei einem Abtastintervall von 5 nm.
    3. Reduzierte Polymerfilme: Übertragen Sie die polymerbeschichteten ITO Glasobjektträger in eine Küvette und füllen Sie die Küvette mit wasserfreiem Acetonitril. Einen Tropfen Hydrazin zu der Flüssigkeit und zu mischen, um sicherzustellen, dass der Polymerfilm vollständig reduziert wird. Erwerben Sie ein Spektrum von 300 - 1000 nm bei einem Abtastintervall von 5 nm.
  2. Bestimmung der NP-Größe unter Verwendung Dynamische Lichtstreuung (DLS) 30
    1. Schalten Sie den DLS-Instrument und lassenes zum Aufwärmen 15 min.
    2. Verdünnen Sie die NP-Suspension in Wasser zu einer Konzentration von 0,01 mg / ml und in einen Einmal Polystyrol Küvetten.
    3. Zeigen Küvette in Reader und beginnen Messung.
  3. Bestimmung der Zeta-Potential NP 31
    1. Schalten Sie das Zetapotential Instrument und lassen Sie es warm up für 30 min.
    2. Vorbereitung der Probe durch Verdünnen von 200 ul NP Suspension in 800 ul 10 mM KCl-Lösung.
    3. Füllen eine Wegwerfpolystyrol Küvette mit 700 ul der Probe.
    4. Einfügen des Zetapotentials Elektrodenzelle in der Probe sicherzustellen, dass sich keine Luftblasen zwischen den Elektroden oder in dem Laserlichtpfad eingeschlossen.
    5. Setzen Sie die Küvette in das Instrument und folgen Sie Software-Anweisungen für die Ausführung der Messung.
  4. Bestimmung der NP Größe mittels Rasterelektronenmikroskopie (SEM) 32
    1. Drop-Druckguss 10 ul der NP Suspensionen auf Si-Wafern undTrocknen lassen.
    2. Sputter-Beschichtung der getrockneten Nanopartikel mit 2 nm von Iridium.
    3. Bild die Proben bei einem Arbeitsabstand von 5 mm und bei 5 kV.

5. Untersuchen Sie die Cytocompatibility der NPs

Anmerkung: Alle Zellmanipulationen sollte in einem biologischen Sicherheitsschrank (Laminarströmungshaube), um eine Kontamination der Zellen mit Bakterien, Hefen oder Pilze aus der Umgebung zu verhindern und um den Benutzer von potentiell infektiösen Krankheiten schützen erfolgen. Alle Lösungen und liefert mit den Zellen verwendet werden, sollten steril sein. Verwenden Sie geeignete aseptische Zellkulturtechniken.

  1. Kultur der SKOV-3-Eierstockkrebszellen in T75-Kolben bei 37 ° C in einem CO 2 -Inkubator (5% CO 2) unter Verwendung von Dulbeccos modifiziertem Eagle Medium (DMEM) mit 10% fötalem Rinderserum als Nährmedium ergänzt.
  2. Samenzellen in einer Zelldichte von 5.000 Zellen / Well in einer 96-Well-Platte und Inkubation für 24 h bei 37 ° C in einem CO 2 Inkubator.
  3. Unmittelbar vor der Verwendung zu verdünnen NP Suspension in Vollwachstumsmedium in einer Konzentration von 1 mg / ml.
  4. Filtern Sie die NP-Suspensionen, indem sie durch ein steriles 0,2-um-Filter und mit Wasser auf den gewünschten Expositionskonzentrationen (2-500 ug / ml) mit voller Wachstumsmedium mit 1% Penicillin / Streptomycin ergänzt.
  5. Druckmaterial aus jeder der Vertiefungen in der Platte mit 96 Vertiefungen durch vorsichtiges Pipettieren und Ersetzen durch 100 ul NP Suspensionen bei verschiedenen Belichtungskonzentrationen oder über 100 & mgr; l NP-freien Medien für positive und negative cytocompatibility Kontrollen. Nutzen 6 Wiederholungsvertiefungen pro Bedingung.
  6. Unmittelbar vor dem nächsten Schritt, bereiten eine 0,5 mg / ml Lösung von 3- (4,5-Dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazoliumbromid (MTT) in Phenolrot-freiem DMEM. Sterilfilter die MTT-Lösung durch ein steriles 0,2-um-Filter.
  7. Nachdem man die Nanopartikel mit den Zellen für den gewünschten Zeitraum inkubieren (typically 24 oder 48 h), zu entfernen NP Suspensionen durch vorsichtiges Pipettieren aus.
  8. Sofort zu ersetzen, die Medien mit der folgenden je nach dem Zustand:
    1. Für die negative cytocompatibility Steuerung 100 l Methanol zu jeder der 6 Vertiefung und lassen für mindestens 5 min stehen lassen. Nach Methanolbehandlung, ersetzen Sie das Methanol mit 100 ul sterilfiltriert 0,5 mg / ml MTT-Lösung in Phenolrot-freiem DMEM.
    2. Für die positive Kontrolle und NP-behandelten Proben, ersetzen Sie das Medium mit 100 & mgr; l steril filtriert 0,5 mg / ml MTT-Lösung in Phenolrot-freiem DMEM.
  9. Inkubieren der Zellen für 2 bis 4 h in den Inkubator. Nach der Inkubation untersuchen die Zellen unter dem Mikroskop, um für die Bildung von Formazankristalle überprüfen.
  10. Entfernen Sie vorsichtig die MTT-Lösung durch Pipettieren und ersetzen Sie es mit 100 ul Dimethylsulfoxid (DMSO).
  11. Legen Sie die Platte mit 96 Vertiefungen auf einem Schüttler und mischen Sie für einige Minuten, um die Auflösung der für die FörderungMazan Kristallen.
  12. Die Extinktion jeder Vertiefung bei 590 nm (Absorptionsmaximum von Formazan-Produkt) und 700 nm (Baseline).
  13. Subtrahieren Sie die Probe Extinktion bei 700 nm (Baseline) aus, dass bei 590 nm für jede Vertiefung.
  14. Normalisieren der korrigierte Extinktion durch Division mit dem Mittelwert der positiven Kontrolle und die Umwandlung in einen Prozentsatz durch Multiplikation mit 100.
  15. Bestimmen Sie die durchschnittliche prozentuale Lebensfähigkeit und Standardabweichung für jede Bedingung.

6. Photothermische Transduktionsuntersuchungen

. Hinweis: In dieser Arbeit wird ein zuvor von Pattani und Tunell beschriebenen Lasersystem verwendet wird 33

  1. Photothermische Transduktion von NP Suspensionen
    1. Verdünnen Sie NPs in DI-Wasser auf die Konzentration von Interesse.
    2. 100 ul NP Suspension in eine Vertiefung einer 96-Well-Platte. Legen Sie die Well-Platte auf einer heißen Platte bei 25 ° C gehalten.
    3. Schalten die Stromversorgung für den Laser und ermöglichen es To erwärmt für mehrere Minuten. In dieser Studie wurde eine fasergekoppelte 808-nm-Laserdiode mit einer Leistung bis zu 1 W Leistung verwendet.
    4. Route der Laserstrahl in Richtung auf die Probenstufe über eine optische Faser. Verwenden eine konvexe Linse, um den Laserstrahl auf die gewünschte Punktgröße abweichen.
    5. Messen Sie die Leistung mit einem Standard-Leistungsmesser und passen zu einer Leistung von 1 W / cm 2.
    6. Schalten Sie IR-Kamera (InSb Infrarotkamera (FLIR Systems SC4000)) und stellen Sie die Region of Interest (ROI) vor Ort, um die Temperatur des 6 mm Stelle, wo der Laser fokussiert zu lesen.
    7. Legen Sie das auch von Interesse an dem Brennpunkt des Laserstrahls. Nehmen Sie die Grundlinie Temperatur der Probe. Schalten Sie den Laser und bestrahlen die auch kontinuierlich für 5 min, während die Aufzeichnung der Temperatur.
    8. Nach 5 Minuten, schalten Sie den Laser und auch weiterhin die Aufzeichnung der Temperatur der gut, bis es wieder in die Ausgangsgrundlinientemperatur abkühlt.
      Hinweis: Wärme und kühlen jeder Suspension dreimal und berechnen dieDurchschnittstemperatur Laufe der Zeit ändern. Verwenden DI-Wasser bei 25 ° C anstelle eines NP-Suspension als negative Kontrolle für die photothermische Umwandlungs.
  2. Photothermische Transduction von Polymerfilmen
    1. Übertragen der Polymer-beschichteten ITO-Glasobjektträger auf einer heißen Platte bei 25 ° C gehalten.
    2. Schalten die Stromversorgung für den Laser und lassen es für einige Minuten zu erwärmen. In dieser Studie wurde eine fasergekoppelte 808-nm-Laserdiode mit einer Leistung bis zu 1 W Leistung verwendet.
    3. Route der Laserstrahl in Richtung auf die Probenstufe über eine optische Faser. Verwenden eine konvexe Linse, um den Laserstrahl auf die gewünschte Punktgröße abweichen.
    4. Messen Sie die Leistung mit einem Standard-Leistungsmesser und passen zu einer Leistung von 1 W / cm 2.
    5. Schalten Sie IR-Kamera (InSb Infrarotkamera (FLIR Systems SC4000)) und stellen Sie die Region of Interest (ROI) vor Ort, um die Temperatur des 6 mm Stelle, wo der Laser fokussiert zu lesen.
    6. Platzieren der Folie in dem Brennpunkt des Laserstrahls. Notieren Sie die baseline Temperatur der Probe. Schalten Sie den Laser und bestrahlen die Probe kontinuierlich für 5 min, während die Aufzeichnung der Temperatur.
    7. Nach 5 Minuten, schalten Sie den Laser und auch weiterhin die Aufzeichnung der Temperatur der Probe, bis es wieder in die Ausgangsgrundlinientemperatur abkühlt.
      Hinweis: Wärme und kühlen jedem Film drei Mal und die Berechnung der durchschnittliche Temperaturänderung über die Zeit. Verwenden Sie einen blanken ITO Schieber bei 25 ° C als eine negative Kontrolle für die photothermische Umwandlungs.

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Ergebnisse

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Das Reaktionsprotokoll ergibt M1 und M2 wird in 1 gezeigt. Die Monomere können durch 1 H und 13 C NMR-Spektroskopie charakterisiert werden, der Schmelzpunkt und Elementaranalyse. Das 1 H-NMR-Spektrum enthält Informationen hinsichtlich der Konnektivität der Atome und ihre elektronischen Umgebungen; Somit ist es routinemäßig verwendet, um zu verifizieren, dass die Reaktionen erfolgreich durchgeführt wurden. Negishi-Reaktionen involvieren Ko...

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Diskussion

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In dieser Arbeit wurden elektroaktiven Polymer-Nanopartikel als potenzielle PTT Agenten zur Behandlung von Krebs synthetisiert. Die Herstellung der Nanopartikel beschrieben, beginnend mit der Synthese der Monomere, gefolgt von Emulsionspolymerisation. Während die Herstellung von Nanopartikeln mit elektroaktiven Polymeren wie EDOT und Pyrrol zuvor beschrieben worden ist, beschreibt dieses Dokument die Herstellung von polymeren Nanopartikeln, beginnend mit einzigartigen ausgedehnte Konjugation Monomere, die zeigen, dass d...

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Offenlegungen

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Die Autoren haben nichts offenzulegen.

Danksagungen

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Diese Arbeit wurde zum Teil durch die Texas Emerging Technology Fund (Startup, um TB), der Texas State University Research Enhancement Program, der Texas State University Doctoral Research Fellowship (TC), der NSF Partnerschaft für Bildung und Forschung in der Material (PREM finanziert, DMR-1205670), The Welch Foundation (AI-0045), und die National Institutes of Health (R01CA032132).

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Materialien

Liste der in diesem Artikel verwendeten Materialien
NameUnternehmenKatalognummerKommentare
Platin-Arbeitselektrode mit 2 mm DurchmesserCH InstrumentsCH102Poliert mit sehr feinem Schleifpapier
3,4-EthylendioxythiophenSigma-Aldrich483028Gereinigt durch Vakuumdestillation
3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-Diphenyltetrazoliumbromid (MTT) 98%Alfa AesarL11939
505 SchalldämpferFisher Scientific™  FB5051101/8" Spitze und einer Nennleistung von 500  Watt
808 nm LaserdiodeThorLabsL808P1WJNennleistung 1 W
Acetonitril wasserfrei 99 %Acros61022-0010
Avanti J-26 XPIBeckman Coulter393127
Bromhexan 98 %MP Biomedicals202323
Dialyse (100.000) MWCOSpectrumLabsG235071
Dimethylsulfoxid 99% (DMSO)BDHBDH1115
Dimethylformamid wasserfrei (DMF) 99%Acros326870010
Dodecylbenzolsulfonat (DBSA)  TCID0989
Dulbecco' s modifizierter Eagle Medium (DMEM) Corning10-013 CV
EMS 150 TES Sputter-CoaterElektronenmikroskopie Ethanol
(EtOH) 100%BDHBDH1156
Ethyl-4-brombutyrat (98%)Acros173551000
Ethylacetat 99%FisherUN1173
Fötales Rinderserum (FBS)Corning35-010-CV
Helios NanoLab 400FEI
HexanFisherH306-4
Salzsäure (HCl)FisherA142-212
Hydrochinon 99,5%Acros120915000
Hydrozin wasserfrei 98%Sigma-Aldrich215155
mit Indiumzinnoxid (ITO) beschichtetes GalssDelta TechnologiesCG-41IN-CUV4-8 Ω/sq
Eisenchlorid 97% FeCl3Sigma-Aldrich157740
Magnesiumsulfat (MgSO4)Fisher593295 Getrocknet bei 100 ° C
SKOV-3ATCCHTB-26
MethanolBDHBHD1135
n-Butlithium (2,5 M)  Sigma-Aldrich230707Pyrophore
Poly(styrolsulfonat-co-äpfelsäure) (PSS-co-MA) 20.000 MWSigma-Aldrich434566
KaliumcarbonatSigma-Aldrich209619getrocknet bei 100 ° C
KaliumhydroxidAlfa AesarA18854
KaliumiodidFisherP410-100
RO-5 RührplatteIKA-Werke
SC4000 IR-KameraFLIR
Synergy H4 Hybrid ReaderBiotek
Tetrabutylammoniumperchlorat (TBAP) 99%Sigma-Aldrich3579274gereinigt durch Rekristallisation in Ethylacetat
Tetrahydrofuran wasserfrei (THF) 99%Sigma-Aldrich401757
Tetrakis (Triphenylphosphin) Palladium (0)Sigma-Aldrich216666Feuchtigkeitsempfindlicher
ThermomischerEppendorf
USB Potentiostat/GalvanostatWaveNowAFTP1
Zetasizer Nano ZsMalvernOptische Anordnung 175°
Zinkchlorid (1 M) ZnCl2Acros370057000

Referenzen

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