Methodenartikel
Detaillierte und verallgemeinerte Protokolle werden für die Synthese und anschließende Reinigung von vier Palladium- N- heterocyclischen Carbenkomplexen aus Benzimidazoliumsalzen vorgestellt. Die Komplexe wurden auf katalytische Aktivität in Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen getestet. Für jede untersuchte Reaktion hat mindestens einer der vier Komplexe die Reaktion erfolgreich katalysiert.
Detaillierte und verallgemeinerte Protokolle werden für die Synthese und anschließende Reinigung von vier Palladium- N- heterocyclischen Carbenkomplexen aus Benzimidazoliumsalzen vorgestellt. Detaillierte und verallgemeinerte Protokolle werden auch zum Testen der katalytischen Aktivität solcher Komplexe in der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen vorgestellt. Repräsentative Ergebnisse sind für die katalytische Aktivität der vier Komplexe bei Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen gezeigt. Für jede der untersuchten Reaktionen katalysierte mindestens einer der vier Komplexe die Reaktion erfolgreich und qualifizierte sie als vielversprechende Kandidaten für die Katalyse vieler Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktionen. Die vorgestellten Protokolle sind allgemein genug, um für die Synthese, Reinigung und katalytische Aktivität von neuen Palladium- N- heterocyclischen Carbenkomplexen angepasst zu werden.
N- headerocyclische Carbene (NHCs) haben viel Aufmerksamkeit erregt, insbesondere für ihre Fähigkeit, verschiedene wichtige Reaktionen wie Metathese, Schaffung von Furan, Polymerisation, Hydrosilylierung, Hydrierung, Arylierung, Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung und Mizoroki-Heck-Kreuzkupplung zu katalysieren 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 ,
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Achtung: Viele flüchtige Lösungsmittel werden als Teil der unten aufgeführten Protokolle verwendet, um alle Versuche in einer Arbeitsabzugshaube durchzuführen. Geeignete persönliche Schutzausrüstung tragen und das Sicherheitsdatenblatt jedes Reagenzes vor Gebrauch konsultieren; Hierin wurden kurze Informationen über die gefährlichen Reagenzien und Schritte gegeben.
1. Synthese und Reinigung von Benzimidazoliumsalzen (Verbindungen 1-4)
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Benzimidazoliumsalze ( 1 - 4 ) ( Fig. 1 ) wurden in wasserfreiem DMF unter Verwendung von N- Alkylbenzimidazolen und verschiedenen Alkylhalogeniden synthetisiert und dann gereinigt und charakterisiert, wie vor 18 , 24 beschrieben . Sie waren weiße oder cremefarbene Feststoffe und hatten Erträge von 62% bis 97%. Palladium-NHC-Komplexe ( 5 - <.......
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Die Protokolle für die Synthese und Reinigung von vier Benzimidazoliumsalzen und anschließend deren Palladium-NHC-Komplexe wurden bewusst in größtmöglichem Detail vorgestellt, um jungen Wissenschaftlern oder denen, die neu im Feld beherrschen, zu helfen. Mit dem gleichen Ziel wurden auch die Protokolle zum Testen der katalytischen Aktivität der vier Komplexe in der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen im Detail dargestellt. Darüber hinaus haben wir versucht, die Protokolle so allgemein wie möglich darzustellen, dami.......
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Die Autoren haben nichts zu offenbaren.
Wir anerkennen die finanzielle Unterstützung durch die Fakultät für Pharmazie (die Universität von Sydney), Erciyes Universitätsforschungsfonds und TUBITAK (1059B141400496). Wir danken Tim Harland (The University of Sydney) für die Bearbeitung des Videos.
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| Name | Unternehmen | Katalognummer | Kommentare |
|---|---|---|---|
| 1-Chlor-4-nitrobenzol | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 2,5-Dimethoxyphenylboronsäure | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 2-n-butylfuran | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 2-n-butylthiophen | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 3-Chlortopyridin | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| 4-Bromacetophenon | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| 4-Bromanisol | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 4-Chlortoluol | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 4-Methoxy-1-chlorbenzol | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| 4-tert-Butylphenylboronsäure | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Benzimidazol | ||
| Merck (Darmstadt, Deutschland) | |||
| Bromobenzene | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Celite | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Dichlormethan | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Diethylether | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Ethylacetat | ||
| Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Ethylalkohol | |||
| Merck (Darmstadt, Deutschland) | |||
| Hexan | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Magnesiumsulfat | Scharlau (Barcelona, Spanien) | ||
| N,N-dimethylacetamid | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| N,N-dimethylformamid | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Palladiumchlorid | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Phenylboronsäure | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Kaliumacetat | ||
| Merck (Darmstadt, Deutschland) | |||
| Kaliumcarbonat | Scharlau (Barcelona, Spanien) | ||
| Kaliumhydroxid | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Kieselgel | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Natrium-tert-butoxid | Merck (Darmstadt, Deutschland) | ||
| Thianaphthen-2-boronsäure | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) |
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