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Methodenartikel

Quelle und Weg der Pyrrolizidinalkaloid-Kontamination in Teeproben

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DOI:

10.3791/64375

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28. September 2022

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1Key Laboratory of Agri-food Safety of Anhui Province, School of Resource & Environment, Anhui Agricultural University, 2State Key Laboratory of Tea Plant Biology and Utilization, School of Tea and Food Science & Technology, Anhui Agricultural University, 3Key Laboratory of Tea Quality and Safety & Risk Assessment, Tea Research Institute, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Ministry of Agriculture, 4Department of Molecular Biosciences and Bioengineering, University of Hawaii at Manoa

In diesem Artikel

Zusammenfassung

Das vorliegende Protokoll beschreibt die Kontamination von Pyrrolizidinalkaloiden (PAs) in Teeproben von PA-produzierenden Unkräutern in Teegärten.

Zusammenfassung

In Teeproben werden giftige Pyrrolizidinalkaloide (PAs) gefunden, die eine Gefahr für die menschliche Gesundheit darstellen. Die Quelle und der Weg der PA-Kontamination in Teeproben blieben jedoch unklar. In dieser Arbeit wurde eine Adsorptionsmethode in Kombination mit UPLC-MS/MS entwickelt, um 15 PAs im Unkraut Ageratum conyzoides L., A. conyzoides rhizosphärischem Boden, frischen Teeblättern und getrockneten Teeproben zu bestimmen . Die durchschnittlichen Gewinnungsraten lagen zwischen 78 % und 111 %, mit relativen Standardabweichungen von 0,33 % bis 14,8 %. Fünfzehn Paare rhizosphärischer Bodenproben von A. conyzoides und A. conyzoides sowie 60 frische Teeblattproben wurden aus dem Teegarten Jinzhai in der Provinz Anhui, China, entnommen und auf die 15 PAs analysiert . Nicht alle 15 PAs wurden in frischen Teeblättern nachgewiesen, mit Ausnahme von Intermedin-N-oxid (ImNO) und Senecionin (Sn). Der Gehalt an ImNO (34,7 μg/kg) war höher als der von Sn (9,69 μg/kg). Darüber hinaus konzentrierten sich sowohl ImNO als auch Sn in den jungen Blättern der Teepflanze, während ihr Gehalt in den alten Blättern geringer war. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass die PAs im Tee über den Weg von PA-produzierenden Unkräutern-Boden-frischen Teeblättern in Teegärten übertragen wurden.

Einleitung

Als Sekundärmetaboliten schützen Pyrrolizidinalkaloide (PAs) Pflanzen vor Pflanzenfressern, Insekten und Krankheitserregern 1,2. Bisher wurden in mehr als 6.000 Pflanzenarten weltweit über 660 PAs und PA-N-Oxide (PANOs) mit unterschiedlichen Strukturen gefunden 3,4. PA-produzierende Pflanzen kommen hauptsächlich in den Familien Asteraceae, Boraginaceae, Fabaceae und Apocynaceaevor 5,6. PAs werden leicht zu instabilen Dehydropyrrolizidinalkaloiden oxidiert, die eine starke Elektrophilie aufweisen und Nukleophile wie DNA und Proteine angreifen können, was zu Leberzellnekrosen, Venenverschlüssen, Zirrhose, Aszites und anderen Symptomen führt 7,8. Das Hauptzielorgan der PA-Toxizität ist die Leber. PAs können auch Lungen-, Nieren- und andere Organtoxizität sowie erbgutverändernde, krebserregende und entwicklungsbedingte Toxizität verursachen 9,10.

In vielen Ländern wurden Fälle von Vergiftungen bei Mensch und Tier gemeldet, die auf den Verzehr traditioneller Kräuter, Nahrungsergänzungsmittel oder Tees zurückzuführen sind, die PA enthalten, oder auf die indirekte Kontamination von Lebensmitteln wie Milch, Honig oder Fleisch (giftig durch den Verzehr von PAshaltigen Weideflächen)11,12,13. Die Ergebnisse der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) deuten darauf hin, dass Stoffe wie (Kräuter-)Tee eine wichtige Quelle für die Exposition des Menschen gegenüber PAs/PANOs sind14. Teeproben produzieren keine PAs, während PA-produzierende Pflanzen häufig in Teegärten zu finden sind (z. B. Emilia sonchifolia, Senecio angulatus und Ageratum conyzoides)15. Bisher wurde vermutet, dass der Tee bei der Ernte und Verarbeitung mit PAs aus den produzierenden Werken verunreinigt sein könnte. PAs wurden jedoch auch in einigen handgepflückten Teeblättern (d. h. in keinen PA-produzierenden Pflanzen) nachgewiesen, was darauf hindeutet, dass es andere Kontaminationswege oder -quellen geben muss16. Es wurde ein Co-Kultivierungsexperiment von Kreuzkraut (Senecio jacobaea) mit Melisse (Melissa officinalis), Pfefferminze (Mentha piperita), Petersilie (Petroselinum crispum), Kamille (Matricaria recutita) und Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) durchgeführt, und die Ergebnisse zeigten, dass PAs in all diesen Pflanzen nachgewiesen wurden17. Es wurde nachgewiesen, dass PAs tatsächlich über den Boden zwischen lebenden Pflanzen übertragen und ausgetauscht werden18,19. Van Wyk et al.20 fanden heraus, dass Rooibos-Tee (Aspalathus linearis) an unkrautreichen Standorten stark kontaminiert war und PAs der gleichen Art und des gleichen Anteils enthielt. Es wurden jedoch keine PAs in Rooibos-Tee an unkrautfreien Standorten nachgewiesen.

Gegenwärtig wird die Ultrahochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie (UPLC-MS/MS) mit hoher Selektivität und Sensitivität häufig bei der qualitativen und quantitativen Analyse von PA in landwirtschaftlichen Erzeugnissen und Lebensmitteln eingesetzt21,22. Die Probenbehandlungsmethode besteht in der Regel entweder aus der Festphasenextraktion (SPE) oder der QuEChERS-Aufreinigung (Quick Easy Cheap Effective Rugged Safe) von Extrakten komplexer Lebensmittelmatrices, mit denen die höchstmögliche Empfindlichkeit erreicht werden kann12,19. Es fehlen jedoch noch robuste Analysemethoden, die den Nachweis und die Quantifizierung von PAs in komplexen Matrices wie Erde, Unkraut und frischen Teeblättern ermöglichen.

In dieser Studie wurden 15 PAs in getrockneten Teeproben, frischen Teeblättern, Unkräutern und rhizosphärischen Bodenproben mit UPLC-MS/MS in Kombination mit einer Adsorptionsmittelreinigungsmethode analysiert. Darüber hinaus wurden 15 gepaarte unkraut- und unkrautrhizosphärische Bodenproben und 60 frische Teeblattproben an fünf Probenahmestellen im Teegarten Jinzhai in der Provinz Anhui, China, entnommen und auf 15 PAs analysiert. Diese Ergebnisse können eine Erhebungsmethode und einige Informationen über die Quelle und den Weg von PAs (Kontamination) in Teeproben liefern, um die Qualität und Sicherheit des Tees zu gewährleisten.

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Protokoll

Für die vorliegende Studie wurden folgende Unkrautarten gesammelt: Ludwigia prostrata Roxb., Murdannia triquetra (Wall. ex C. B. Clarke) Bruckn., Ageratum conyzoides L., Chenopodium ambrosioides, Trachelospermum jasminoide (L.) Lem., Ageratum conyzoides L., Emilia sonchifolia (L.) DC, Ageratum conyzoides L. und Crassocephalum crepidioides (Benth.) S. Moore. Die frischen Teeblätter wurden von der Sorte Longjing 43# Teebäume gepflückt, und die getrockneten Teeproben waren kommerziell erhältlicher Tee, der nach dem Herstellungsverfahren für grünen Tee verarbeitet wurde (siehe Materialtabelle).

1. Probenentnahme

  1. Sammle 40 echte Proben.
    1. Sammle zufällig 10 Unkraut, 10 Erde und 10 frische Teeblätter aus mehreren Teegärten.
      HINWEIS: Für die vorliegende Studie wurde der Boden in einer Tiefe von 20 cm mit einer Probenmenge von 200 g beprobt.
    2. Sammle nach dem Zufallsprinzip 10 getrocknete Teeprodukte (250 g) aus einem Supermarkt.
  2. Sammle Proben von Unkraut, Erde und frischen Teeblättern, um die Kontaminationsquelle von PAs im Tee zu untersuchen.
    1. Legen Sie fünf Probenahmepunkte im selben Teegarten fest, mit drei Wiederholungen an jedem Punkt.
    2. Sammeln Sie Ageratum conyzoides L. Unkrautproben mit dem höchsten PA-Gehalt, der üblicherweise in Teegärten zu finden ist.
      HINWEIS: Die Probenmenge betrug für die vorliegende Studie 250 g.
    3. Sammeln Sie die Bodenproben.
      HINWEIS: Bei den Bodenproben handelte es sich um rhizosphärischen Boden von A. conyzoides in einer Tiefe von 20 cm mit einer Probenmenge von 200 g.
    4. Sammle die frischen Teeblätter von verschiedenen Teilen der Teepflanzen, darunter eine Knospe mit zwei Blättern, eine Knospe mit drei Blättern, eine Knospe mit vier Blättern und reife Blätter.
      HINWEIS: Die Probenmenge betrug 250 g.

2. Probenbehandlung

  1. Behandeln Sie die Proben vor, indem Sie die folgenden Schritte ausführen.
    1. Mahlen Sie die getrockneten Tee- und Bodenproben mit einer Mühle, passieren Sie die pulverisierten Proben durch ein 200-Mesh-Sieb und lagern Sie sie bei −20 °C.
      HINWEIS: Der getrocknete Tee war ein handelsübliches Teeprodukt (siehe Materialtabelle), daher wurde er zur Lagerung direkt zerkleinert und gesiebt. Die Bodenproben (200 g) wurden an einem belüfteten Ort im Dunkeln etwa eine Woche lang an der Luft getrocknet.
    2. Homogenisieren Sie das Gras und die frischen Teeblätter mit einem Homogenisator und lagern Sie sie bei −20 °C.
  2. Führen Sie eine Probebehandlung der getrockneten Teeprodukte, der frischen Teeblätter und des Unkrauts durch.
    1. Wiegen Sie 1,00 g jeder Probe (getrocknete Teeprodukte, frische Teeblätter und Unkraut) ab und geben Sie sie in ein 50-ml-Zentrifugenröhrchen.
    2. Fügen Sie 10 ml 0,1 mol/l Schwefelsäurelösung hinzu und wirbeln Sie 2 min lang für die Festphasenextraktion (mit SPE-Kartusche, siehe Materialtabelle) und 1 min für die Adsorptionsmittelreinigung. Führen Sie die Ultraschallextraktion23 15 Minuten lang durch und zentrifugieren Sie dann 10 Minuten lang bei einer Geschwindigkeit von 9.390 x g bei Raumtemperatur.
      Anmerkungen: Die Leistung des Ultraschalloszillators betrug 290 W, die Schwingungsfrequenz 35 kHz und die Temperatur war auf 30 °C eingestellt.
    3. Übertragen Sie den Überstand in ein 50-ml-Zentrifugenröhrchen mit einer Pipette mit Kunststoffspitze.
    4. Befolgen Sie die obigen Schritte, um die Extraktion einmal zu wiederholen. Kombinieren Sie die beiden Überstände.
      1. Aktivieren Sie die SPE-Kartuschen mit 5 ml Methanol und 5 ml deionisiertem Wasser. Geben Sie 10 ml Überstand in die voraktivierte Kartusche und führen Sie eine Probenreinigung durch.
      2. Nachdem der Füllstand der Probenlösung die obere Schicht der Kartuschen erreicht hat, werden die Analyten mit 5 mL 1%iger Ameisensäurelösung und dann 5 mL Methanol eluiert. Verwerfen Sie das Eluat.
      3. Mit 5 mL Methanol (mit 0,5 % Ammoniakwasser) eluiert, das Eluat durch einen 0,22 μm Membranfilter filtrieren und mittels UPLC-MS/MS analysieren (siehe Materialtabelle).
    5. Führen Sie eine Probenreinigung mit Adsorptionsmitteln durch.
      1. 2 ml des Überstandes (Schritt 2.2.4) werden in ein 10-ml-Zentrifugenröhrchen gegeben, das mit den Adsorptionsmitteln von GCB:PSA:C18 (10 mg:20 mg:15 mg, siehe Materialtabelle) gefüllt ist, 1 min lang vortexiert und bei 9.390 x g 8 min bei Raumtemperatur zentrifugiert.
      2. 1 ml des Überstands wird vor der Analyse mittels UPLC-MS/MS durch einen 0,22 μm Membranfilter geleitet.
  3. Führen Sie eine Behandlung der Bodenproben durch.
    1. Wiegen Sie eine 1,00 g Bodenprobe. Geben Sie es in ein 50-ml-Zentrifugenröhrchen und fügen Sie 0,1 ml 0,1 mol/l Trinatriumcitratlösung hinzu (siehe Materialtabelle), um den pH-Wert des Bodens auf 6,0 einzustellen.
    2. 2 Minuten stehen lassen und dann 10 ml 0,1 mol/l Schwefelsäure-Methanollösung hinzufügen, 2 Minuten lang wirbeln und 30 Minuten schütteln und dann 30 Minuten lang eine Ultraschallextraktion durchführen.
    3. Zentrifugieren Sie 10 Minuten lang bei 9.390 x g und übertragen Sie den Überstand mit einer Pipette mit Kunststoffspitze in ein 50-ml-Zentrifugenröhrchen.
    4. Befolgen Sie die obigen Schritte, um die Extraktion zu wiederholen und den Überstand zweimal zu kombinieren.
      ANMERKUNG: Die Reinigungsmethode war die gleiche wie in Schritt 2.2.5.1 und Schritt 2.2.5.2.

3. Instrumentelle Analyse

  1. Nachweis der 15 PAs in getrockneten Teeproben, frischen Teeblättern, Gras und Erde (Proben aus Schritt 2) mit einem handelsüblichen UPLC-MS/MS-System (2,1 mm x 100 mm, 1,8 μm) (siehe Materialtabelle).
  2. Stellen Sie die Säulentemperatur auf 40 °C, die Durchflussrate auf 0,250 ml/min und das Injektionsvolumen auf 3 μl ein.
  3. Stellen Sie die mobile Phase A ein: Methanol (enthält 0,1 % Ameisensäure + 1 mmol/l Ammoniumformiat) und die mobile Phase B: Wasser (enthält 0,1 % Ameisensäure + 1 mmol/l Ammoniumformiat).
  4. Stellen Sie ein Gradientenelutionsverfahren ein: 10 % A von 0,0 min bis 0,25 min, 10 %-30 % A von 0,25 min bis 6,0 min, 30 %-40 % A von 6,0 min bis 9,0 min, 40 %-98 % A von 9,0 min bis 9,01 min, das 1,9 min gehalten wurde, und 98 %-100 % A von 11,0 min bis 11,1 min, das 2,9 min gehalten wurde.
  5. Stellen Sie die Parameter des Massenspektrometers ein: Ionisationsmodus, Elektrospray-positive Ionenquelle (ESI+); Zerstäuberdruck, 7,0 bar; Kapillarspannung, 4,0 kV; Kegelloch-Rückblasstrom, 150 l/h; Lösemittelgasdurchfluss, 800 l/h; Lösemitteltemperatur, 400 °C; Aufprallgasstrom, 0,25 ml/min.

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Ergebnisse

Die optimierte Adsorptionsmittelreinigungs- und Analysemethode von 15 PAs in getrockneten Teeproben, frischen Teeblättern, Unkräutern und Erde wurde etabliert und mit der üblicherweise verwendeten Reinigungsmethode unter Verwendung der SPE-Kartusche verglichen. Die Ergebnisse zeigten, dass die Wiederfindungsraten der 15 PAs in getrockneten Teeproben, Gras und frischen Teeblättern unter Verwendung der SPE-Kartusche 72 % bis 120 % betrugen, während die Wiederfindung unter Verwendung der Adsorptionsmittelreinigung 78 % bis ...

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Diskussion

Ziel der vorliegenden Arbeit war es, eine effektive, sensitive Methode zu entwickeln, um die Kontaminationswege und Quellen von PAs in Teeproben sowie die Verteilung von PAs in verschiedenen Teilen der Teepflanzen zu untersuchen. In dieser Studie konnten jedoch nur 15 PAs erfolgreich auf der chromatographischen Säule abgetrennt werden, was im Vergleich zu der großen Anzahl von Alkaloiden in Pflanzenarten eine sehr geringe Anzahl ist 3,4. Dies bezog sich nicht nur...

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Offenlegungen

Die Autoren haben nichts zu verraten.

Danksagungen

Diese Arbeit wurde von der National Natural Scientific Foundation of China (32102244), dem National Agricultural Products Quality and Safety and Risk Assessment Project (GJFP2021001), der Natural Scientific Foundation of Anhui Province (19252002) und dem USDA (HAW05020H) unterstützt.

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Materialien

Liste der in diesem Artikel verwendeten Materialien
NameUnternehmenKatalognummerKommentare
Acetonitril (99,9 %)Tedia Company,Inc.21115197CAS-Nr.: 75-05-8
Ammoniak (25%-28%)Wuxi Zhanwang Chemisches Reagenz Co., Ltd.181210CAS-Nr.: 1336-21-6
Ammoniumformiat (97,0 %)Anpel Laboratory Technoiogies (Shanghai)G0860050CAS-Nr.: 540-69-2
Carbon-GCBCNWB7760030120-400 MESH, 10 g pro Karton
Zentrifuge Z 36 HKHERMLEZ36HK30000  U/min (min:10 rpm), Abmessungen (B x H x T):  71,5 cm&mal; 42 cm & mal; 51 cm
Handelsübliches TeeproduktLvming, Qingshan, Luyuchun, Changling, Huixing, Wuyunjian, Heshengchunloser TeeGrüner Tee
Europin N-oxid (EuNO) (98,0%)BioCrick323256CAS-Nr:65582-53-8
Europine (Eu) (98,0%)BioCrick98222CAS-Nr:570-19-4
Formiat (98,0%)AladdinE2022005CAS-Nr:64-18-6
HC-C18CNWD211006040-63 μ m,100g.pro Box
Heliotrin (He) (98.0%)BioCrick906426CAS-Nr.:303-33-3
Heliotrin-N-oxid (HeNO) (98.0%)BioCrick22581CAS-Nr.:6209-65-0
Hochgeschwindigkeitszentrifuge TG16-WSGenauigkeit203158000Max:16000 U/min, 330 & mal 390 x 300 mm (L & mal ; W &mal; H), Kapazität: 6 & mal; 50 mL
HSS T3 SäuleWasser186004976ACQUITY UPLC HSS T3 (2,1 & mal 100 mm 1,8 μ m)
Intermediin (Im) (98,0%)BioCrick114843CAS-Nr:10285-06-0
Intermedine-N-oxid (ImNO) (98,0%)BioCrick340066CAS-Nr:95462-14-9
Jacobine (Jb) (98,0%)BioCrick132282048CAS-Nr:6870-67-3
Jacobin-N-oxid (JbNO) (98,0%)ChemFacesCFN00461CAS-Nr:38710-25-7
Methylalkohol (99,9%)Tedia Unternehmen, Inc.21115100CAS-Nr.: 67-56-1
PSAAgelaP19-0083340-60 μ m, 60 & Aring; 100g.pro Packung
Retrorsin (Re) (98,0%)BioCrick5281743CAS-Nr:480-54-6
Retrorsin-N-oxid (ReNO) (98,0%)BioCrick5281734CAS-Nr:15503-86-3
Senecionin (Sc) (98,0%)BioCrick5280906CAS-Nr:130-01-8
Senecionin-N-oxid (ScNO) (98,0%)BioCrick5380876CAS-Nr:13268-67-2
Seneciphyllin N-Oxid (SpNO) (98,0 %)BioCrick6442619CAS-Nr.: 38710-26-8
Seneciphyllin (Sp) (98,0 %)BioCrick5281750CAS-Nr.: 480-81-9
Senkirkin (Sk) (98,0 %)BioCrick5281752CAS-Nr.: 2318-18-5
SPE PCXAgilent Technologies12108206Cation Mixed Mode, 6 mL
Schwefelsäure (97 %)Wuxi Zhanwang Chemical Reagent Co., Ltd. 1003019CAS-Nr.: 7664-93-9
TrinatriumcitratSinpharm Chemisches Reagenz Co., Ltd.20121009CAS-Nr.: 6132-04-3
UltraschallreinigerSupmileKQ-600BInnere Schlitzgröße: 500 x 300 x 150 mm; Kapazität: 22,5 L
UPLC-xevoTQMSWatersZPLYY-003Dreifacher vierstufiger Stabmassenanalysator, Waters Alliance 2695/Waters ACQUITY UPLC Flüssigphasensystem
Wasserbadthermostat OszillatorGuoyu InstrumentSHY-2AHSOszillationszeiten:   60-300 mal/min, Konstanter Temperaturbereich: Raumtemperatur bis 100 &Grad; C

Referenzen

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