Puntos de fusión

Puntos de fusión en química orgánica

El punto de fusión de un compuesto es la temperatura a la que la fase sólida pasa a la fase líquida a una presión estándar de 1 atmósfera. El punto de fusión de un compuesto es una propiedad física, como la solubilidad, la densidad, el color y la electronegatividad que se puede utilizar para identificar un compuesto. Determinar la temperatura exacta a la que un compuesto comienza a derretirse es una tarea desafiante; Debido a esto, el punto de fusión de los compuestos se informa como un rango. El límite inferior del rango del punto de fusión es la temperatura a la que se observan las primeras gotas de líquido. El límite superior del rango es la temperatura a la que toda la fase sólida ha pasado a la fase líquida. En la literatura existen guías de referencia con valores aceptados, que se utilizan para identificar los compuestos.

El efecto de las fuerzas intermoleculares en los puntos de fusión

Un factor importante que afecta el punto de fusión del compuesto es el tipo de fuerzas intermoleculares que existen dentro del compuesto. Las fuerzas intermoleculares son atractivas o repulsivas entre las moléculas de un compuesto. En la fase sólida, las moléculas de un compuesto formarán una estructura reticular organizada a medida que las moléculas se agrupan juntas. Hay tres tipos principales de fuerzas intermoleculares:

1. Enlace de hidrógeno - El enlace de hidrógeno es un tipo de fuerza intermolecular que ocurre debido a las fuerzas de atracción entre un oxígeno electronegativo y un átomo de hidrógeno. Por lo tanto, para que este tipo de fuerza intermolecular esté presente, el compuesto debe contener oxígeno e hidrógeno. Por lo tanto, los compuestos que contienen grupos hidroxilo, como los alcoholes, forman fácilmente enlaces de hidrógeno. Dentro del grupo hidroxilo, se forma un dipolo a medida que el oxígeno más electronegativo atrae la densidad de electrones hacia él, lo que hace que el oxígeno tenga una carga negativa parcial. Esto también deja al hidrógeno con una carga positiva parcial. Los oxígenos electronegativos cercanos son atraídos por la carga positiva parcial, formando un enlace de hidrógeno. De los tres tipos de fuerzas intermoleculares, los enlaces de hidrógeno son los más fuertes.
2. Interacciones Dipolo-Dipolo – El segundo tipo más fuerte de fuerza intermolecular, las interacciones dipolo-dipolo se forman en moléculas que contienen átomos electronegativos como oxígeno, nitrógeno y cualquiera de los haluros como el cloro y el flúor. Por ejemplo, una molécula de hidrocarburo que contiene flúor formará interacciones dipolo-dipolo. ¿Cómo? El átomo de flúor electronegativo tirará de la densidad de electrones hacia él, haciendo que tenga una carga negativa parcial. El átomo de conexión, el carbono, pierde parte de esa densidad de electrones y, por lo tanto, obtiene una carga negativa parcial. Esto forma un dipolo temporal en el enlace flúor-carbono. A medida que las cargas opuestas se atraen, el flúor parcialmente negativo es atraído por el carbono parcialmente positivo de otra molécula vecina, formando una interacción dipolo-dipolo.
3. London dispersion forces – Este tipo de interacción es una forma de las fuerzas de van der Waals y está presente en todos los compuestos. Las fuerzas de dispersión de London son el tipo más débil de fuerzas intermoleculares. Al igual que las interacciones dipolo-dipolo, hay una redistribución de la densidad de electrones alrededor de la molécula, lo que provoca la formación de cargas temporales. A diferencia de las interacciones dipolo-dipolo, los dipolos formados en las fuerzas de dispersión de Londres son muy débiles y mínimas. Por ejemplo, los compuestos no polares como el metano, el etano, el pentano y el octano interactúan a través de las fuerzas de dispersión de Londres. El área superficial y la longitud de la molécula determinan la fuerza de las fuerzas de atracción, de modo que los compuestos con más área de superficie tienen mayores fuerzas de dispersión de London que los compuestos más pequeños. Por lo tanto, el octanaje tendría fuerzas de dispersión de Londres más fuertes que el metano.

Cada tipo de fuerza intermolecular tiene una fuerza de atracción diferente. Por lo tanto, los compuestos que contienen enlaces de hidrógeno requieren más energía para romper la atracción entre las moléculas que un compuesto no polar que solo tiene fuerzas de dispersión de London. Por lo tanto, la presencia de enlaces de hidrógeno aumenta el punto de fusión de un compuesto.

El efecto de las impurezas en los puntos de fusión

Los valores de los puntos de fusión reportados en la literatura asumen que tiene una muestra pura del compuesto en cuestión. A menudo, en el laboratorio o en muestras desconocidas, las muestras que se analizan no son compuestos puros. Las impurezas hacen que el punto de fusión observado de una mezcla sea más bajo que la temperatura de fusión real del compuesto puro. El rango observable es mayor que el de la sustancia pura.

En un compuesto puro, el sólido está compuesto por una estructura uniforme y ordenada y requiere una cierta cantidad de temperatura para romper la estructura y que el compuesto pase a la fase líquida. En una mezcla que contiene impurezas, la fase sólida está compuesta por una estructura desorganizada. Esto requiere mucha menos energía para pasar a la fase líquida, lo que reduce el punto de fusión. Este fenómeno se conoce como depresión del punto de fusión. Cuantas más impurezas haya en la muestra, más amplio será el rango de punto de fusión y menor será la temperatura de fusión.