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Artículo de método

Injerto de nanotubos de carbono pirólisis con poliestireno para permitir uno mismo-Asamblea y pliegues anisotrópico

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DOI:

10.3791/56267

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1 de abril de 2018

 ,  , 
1Department of Analytical Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico, 2Department of Organic Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico

En este artículo

Resumen

Un procedimiento para la síntesis de nanotubos de carbono de la pirólisis de poliestireno injertado mediante modificación química sucesivos pasos a selectivamente introducir las cadenas del polímero en las paredes laterales y su uno mismo-montaje mediante pliegues anisotrópico es presentado.

Resumen

Demostramos un protocolo sencillo para injerto de nanotubos de carbono pirólisis prístina (ello) con cadenas de poliestireno (PS) en las paredes laterales a través de una estrategia de polimerización de radicales libres para permitir la modulación de las propiedades superficiales de nanotubos y producir uno mismo-montaje de las nanoestructuras supramoleculares. En primer lugar, una hidroxilación selectiva de los nanotubos prístinas a través de una reacción de oxidación bifásico catalítico mediada crea sitios reactivos superficialmente distribuidos en las paredes laterales. Los últimos sitios reactivos se modifican posteriormente con grupos metacrilato utilizando sililada metacrílico precursor para crear sitios polimerizables. Esos grupos polimerizables pueden abordar otra polimerización de estireno para producir un nanomaterial híbrido que contiene cadenas PS injertadas a los flancos de nanotubos. El contenido de polímero-injerto, cantidad de sililada metacrílico moieties introducido y modificación de la hidroxilación de los nanotubos son identificados y cuantificados por análisis termogravimétrico (TGA). Se confirma la presencia de grupos funcionales reactivos del oxhidrilo y sililada metacrilato por Fourier transforman espectroscopía infrarroja (FT-IR). Soluciones de nanotubos de carbono de poliestireno injertado en tetrahidrofurano (THF) proporcionan pared nanotubos collinearly uno mismo-montado cuando las muestras son analizadas por microscopia electrónica de transmisión (TEM). Ésos uno mismo-asambleas no se obtienen cuando espacios adecuados son asimismo de soluciones análogas con contrapartes no injertado. Por lo tanto, este método permite la modificación de los pliegues anisotrópico de nanotubos en las paredes laterales que se traduce en auto-organización espontánea en la nanoescala.

Introducción

Desde el descubrimiento de los nanotubos de carbono de pared única (SWCNTs),1,2 las comunidades científicas han aplicado sus excelentes propiedades eléctricas, mecánicas y térmicas3 en una amplia gama de vanguardia aplicaciones por sus propiedades de superficie vía covalente4 y no covalentes5 estrategias de modulación. Ejemplos de estas aplicaciones incluyen su uso como transductores sensores,6,7 electrodos en celdas solares,8 heterogéneos admite en catálisis, nanoreactors9 en síntesis,10 antiincrustantes agentes de películas protectoras,11 rellenos en materiales compuestos,12etcetera. Sin embargo, la posibilidad de modular las propiedades superficiales de los más robustos, pero industrialmente disponible pirólisis contrapartes, a saber, ello, para el control de la direccionalidad en sus interacciones no covalentes en la nanoescala, ha mantenido una difícil tarea hasta ahora. 13

Supramolecular uno mismo-Asamblea moleculares de bloques de construcción es una de las estrategias más versátiles para el control de la organización de la materia a escala nanométrica. 14 , 15 en este sentido, las interacciones supramoleculares implican direccional, de corto alcance y gama media interacciones no covalentes tales como H-enlaza, Van der Waals, dipolo-dipolo, ion-dipolo, dipolo dipolo inducido, apilamiento π-π, catión-π, anión-π, coulombic, entre otros. 16 Desafortunadamente, direccionalidad en uno mismo-montaje de estructuras más grandes como ello no es espontáneo y requiere generalmente las fuerzas motivo externo (por ejemplo, plantillas o sistemas de disipación de energía). 17 un envoltorio no covalentes de reciente informe utilizado de nanotubos con copolímeros a medida para perseguir el objetivo último,18 pero el uso de estrategias covalentes para ofrecer nuevas alternativas para resolver el problema han permanecido apenas explorado.

Modificación química de nanotubos de carbono puede realizarse selectivamente para introducir diferentes grupos funcionales a la termini o a las paredes laterales de la misma. 19 , 20 uno de los métodos más útiles para adaptar las propiedades superficiales en nanoestructuras de carbono es el polímero de injerto a través de rutas de polimerización standard. Por lo general, los métodos implican la introducción preliminar de polimerizables o grupos de iniciador (acrílico, vinilo, etcetera) en la superficie de nanoestructura y su polimerización sucesiva con un monómero adecuado. 21 en el caso de ello, la introducción covalente de las cadenas de polímero en las paredes laterales para el control de sus pliegues de forma anisotrópica sigue siendo un desafío.

Aquí mostramos cómo se puede aplicar una serie de pasos de fácil modificación química22,23 para insertar cadenas de PS en las paredes laterales de ello con el fin de modificar sus pliegues superficiales y para promover su anisotrópico uno mismo-Asamblea23 a escala nanométrica. Durante el recorrido de la modificación, un primer paso permite la hidroxilación selectiva de ello inmaculado en las paredes laterales siguiendo un bifásico catalítico mediada por reacción de oxidación para producir, a saber, las contrapartes hidroxiladas MWCNT-OH. Un segundo paso utiliza 3-(trimetoxisilil) metacrilato de propilo (TMSPMA) para introducir moléculas de metacrilato sililada a los grupos del oxhidrilo creado anteriormente (MWCNT-O-TMSPMA). Estas piezas se ofrecen sitios reactivos superficiales durante un tercer paso, cuando se polimeriza el monómero de estireno de las moléculas de metacrilato así que las cadenas de polímero injertadas a las paredes laterales de los nanotubos en el final (es decir MWCNT-O-PS).

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Protocolo

PRECAUCIÓN: Consulte todas las hojas de datos de seguridad del material (MSDS) antes de su uso. Varios de los productos químicos utilizados en el presente Protocolo son muy tóxicos y cancerígenos. Derivados de nanotubos de carbono pueden tener peligros respiratorios adicionales comparados con otros alótropos del carbono tradicional a granel. Se sospecha que los nanotubos de carbono en aerosol pueden afectar los pulmones de una manera similar que el amianto, aunque sus propiedades carcinogénicas no sido totalmente aclados hasta ahora. Utilice todas las prácticas de seguridad apropiadas cuando se realizan las reacciones químicas y producto procesamiento de pasos incluyendo el uso de campana y equipo de protección personal (bata, guantes, gafas, zapatos cerrados, pantalón largo) tiempo adecuado filtrado de respiradores de pieza facial debe ser especialmente utilizado cuando se puede generar polvo de nanotubos potenciales (aprobado por NIOSH N95 modelo, o certificado de europeo EN 149 FFP3 versiones). Porciones de este procedimiento implican estándar atmósfera inerte, técnicas de manipulación. 24

1. selectiva hidroxilación del carbono pirólisis nanotubos 22

  1. Bifásica mediada catalítico Oxidación de ello
    1. Preparación de la fase orgánica
      1. Agregar 2,5 g de ello prístino a un vidrio de reloj, caja de Petri o vaso de precipitados.
      2. Mover el recipiente en un horno de vacío de 80 ° C y cubierta con un vidrio de reloj adecuado. Encienda la bomba de vacío del horno y sistema de ca. 200 mmHg.
      3. Seque los nanotubos en el horno vacío durante 12 h. Después de este paso, se elimina el contenido de agua en el ello.
      4. Vierta el ello seco en un 100 mL redondo matraz de fondo con un embudo de vidrio y una espátula y quitar el embudo una vez terminada.
      5. Introducir una barra magnética de agitación en el matraz de fondo redondo y añadir ~ 50 mL de diclorometano de 99% en el matraz con un vaso de precipitados. Revuelva a 60 rpm con una placa de agitación hasta que desaparecen de aglomerados.
      6. Si aglomerados permanecen en solución después de revolver durante 10 minutos, mover el matraz en un baño de ultrasonidos y encienda el sistema por 5 minutos repetir sonicación si es necesario. Esta solución será la fase orgánica en la etapa de la reacción de oxidación.
    2. Preparación de la fase acuosa
      1. En un vaso de precipitados de 25 mL, se disuelven 0,6 g de Tetrapropilamonio bromuro (TPABr) en 5 mL de agua destilada usando una barra de agitación magnética y una placa de agitación.
      2. En un matraz aforado de 10 mL, disolver 0,253 g KMnO4 en agua destilada (solución de 0,16 M) y mantener la solución en un vaso a mano. Esta solución se utilizará en el paso 1.1.2.4.
      3. Tomar 5 mL de ácido acético glacial (HOAc) y transferir el volumen mediante goteo a la solución de TPABr. Utilizando una pipeta graduada y constante agitación en un baño de hielo puede ser útil.
        Nota: El proceso de mezcla es exotérmico, por lo tanto, la adición debe realizarse lentamente para evitar posibles lesiones por gotas proyectadas o un calentamiento excesivo.
      4. Transferir una alícuota de 5 mL de la solución acuosa de 0.16 M KMnO4 a la solución acidificada de TPABr. Utilizando una pipeta graduada limpia y agitación pueden ser útiles.
      5. Mantener la solución anterior cubierta con un vidrio de reloj hasta que se necesite. Esta solución será la fase acuosa en la fase de reacción de oxidación.
    3. Reacción de oxidación
      1. Verter la fase acuosa en el matraz de fondo redondo que contiene la fase orgánica. Esta mezcla será la mezcla de reacción bifásica.
      2. Usando la placa de agitación, agitar el sistema bifásico a 80 rpm o más y dejar la mezcla bajo agitación a temperatura ambiente durante 24 h. Después de este tiempo, la fase acuosa violeta rosa pálido de vueltas y los nanotubos se convierten hidroxilados (MWCNT-OH).
  2. Purificación de MWCNT-OH
    1. Extracción líquido-líquido
      1. Transferir la mezcla de reacción bifásico a 150 mL o matraz de 200 mL con la llave en la posición cerrada. Utilizar un embudo de vidrio y una espátula si es necesario.
      2. Mediante una pipeta Beral, una pipeta de Pasteur con un bulbo de goma atado o un vaso de precipitados, agregue ~ 0.25 mL de ácido clorhídrico concentrado en el matraz.
      3. Utilice el embudo.
        1. Cerrar el matraz con un tapón de teflón (no usar tapones de vidrio para nanotubos de carbono) y agitar vigorosamente durante 5 s en una campana de humos con la ventana de la hoja hacia abajo. Durante la agitación, siempre sujete fuertemente el tapón del embudo con una mano y coge la llave de paso con la otra mano.
        2. Inmediatamente después del paso de la agitación, gire el embudo hacia abajo y suelte la acumulación de la presión abriendo la llave de paso con la mano respectiva.
          Nota: Asegúrese de que abordar la dirección de la presión a la parte posterior de los alimentos de humo.
        3. Repita los dos últimos pasos de agitación y presión-suelte en ciclos de 3-5.
        4. Una vez terminado el último ciclo, inmediatamente retire el tapón y dejar el embudo afianzada con abrazadera e imperturbado hasta la fase separación es evidente. Después de la separación líquido-líquido, la fase acuosa permanece por encima de la fase orgánica. El OH MWCNT permanecerá en la fase orgánica.
      4. Si no hay separación de fases ocurre, agregar 1-5 mL de salmuera (10-20% de NaCl en agua, m/v) el embudo de separatory con una pipeta Beral o una pipeta Pasteur, mezcle suavemente y deje la mezcla reposar hasta la separación de fases. Repita hasta que se necesite.
      5. Recuperar la fase orgánica en un vaso de precipitados de 150 mL mantener abierta la llave de paso hasta el límite de la fase alcance la posición de la llave de paso. Un erlenmeyer de 150 mL se puede utilizar como alternativa para recuperar la fase orgánica; sin embargo, la recuperación de los nanotubos de este tipo de envase es generalmente más difícil.
      6. Mantener la solución recuperada, protegida con un vidrio de reloj hasta filtración.
      7. Descartar la fase acuosa apropiadamente.
    2. Ajuste del sistema de filtración de vacío
      1. El sistema de filtración de vacío estar el tope y base firmemente en el cuello de un matraz de Kitasato afianzada con abrazadera.
      2. Mantenga a mano un filtro de membrana de 47 mm de diámetro y, dependiendo del material de la membrana y las indicaciones del fabricante, opcionalmente seguir este paso y los siguientes dos unos (pasos 1.2.2.2 - 1.2.2.4). Preparar una placa de Petri con etanol (EtOH) 50% de su capacidad de llenado de 100 mm de diámetro.
      3. Con pinzas de punta suave, coloque el filtro de membrana de 47 mm de diámetro en la placa de Petri con EtOH. Dejar la membrana en EtOH 2-5 min hacer seguro que utiliza una membrana con un tamaño de poro 0.45 - 20 μm. poros pequeños estorbará la filtración, mientras que más grandes reducirá la eficiencia de filtrado.
      4. Quitar la membrana de EtOH utilizando las pinzas de punta suave.
      5. Centro de la membrana en el área de vidrio sinterizado de la superficie de apoyo de filtro comenzando por el borde de la membrana. La adherencia de soldadura opcional con EtOH puede facilitar este paso.
      6. Centro de la brida del embudo sobre el montaje. No molestes a la membrana. Bloquear el embudo y base junto con la abrazadera del resorte.
      7. Conecte el sistema a la fuente de vacío. No encienda el vacío hasta que se necesite.
    3. Filtración de MWCNT-OH
      1. Vierta la fase orgánica obtenida en el embudo de filtración de vacío con la ayuda de una varilla de vidrio. Se aplica vacío para filtrar la muestra hasta sequedad.
      2. Lave el sólido con 40-50 mL de metanol al 95% (MeOH) usando una botella de lavado. Con una varilla de vidrio puede ser útil en esta tarea. Repita este proceso por lo menos 5 veces. Mantener el vacío durante este paso.
      3. Después del lavado, deje el sistema en vacío durante 20 minutos cubierto con un vidrio de reloj para secar el sólido.
      4. Para recuperar el sólido de la membrana, siga los siguientes pasos 1.2.3.5 - 1.2.3.8.
      5. Con cuidado, quite la abrazadera del resorte y luego verticalmente Retire el embudo sin molestar a la membrana y el sólido.
      6. Con mucho cuidado, retire la membrana junto con el sólido de la superficie de soporte de filtro con la ayuda de una espátula y las pinzas de punta suave.
      7. Transferir la membrana con el sólido a un plato de Petri de 100 mm de diámetro o un vidrio de reloj.
      8. Con la ayuda de dos pinzas de punta lisa y una espátula, recuperar el sólido de la superficie de la membrana hasta que el producto se deposita sobre el vidrio de reloj/caja de Petri.
    4. Secado y almacenamiento de MWCNT-OH
      1. Cubrir el vidrio del plato de Petri/reloj con un vidrio de reloj adecuado (mayor diámetro se requiere).
        Nota: No utilice película para evitar cargas electrostáticas.
      2. Introducir el vidrio de reloj/caja de Petri en una estufa de vacío a 80 ° C. Encienda la bomba de vacío del horno y sistema a aprox. 200 mm Hg.
      3. Secar el sólido durante 24 h. Después de este paso, se elimina el disolvente contenido en el producto. Si el producto no se utiliza inmediatamente, guarde el sólido en un desecador hasta que se necesite.

2. injerto MWCNT-OH con cadenas de poliestireno 22,23

  1. Modificación de MWCNT-OH con grupos metacrílicos sililada
    1. Vierta 2,5 g MWCNT-OH y 5 g de hidroquinona en un matraz Schlenk de limpio de 100 mL utilizando un embudo de vidrio y una espátula, retire el embudo e introducir una barra de agitación magnética.
    2. Colocar el matraz Schlenk en el modo de reflujo según las siguientes indicaciones:
      1. Conectar el matraz Schlenk al vacío/inerte gas sistema colector mediante un tubo de goma apropiado al cristal del frasco común. Mantenga el colector del frasco cerrado.
      2. Conectar un condensador adecuado al sistema de agua del grifo con tubo de goma adecuada, asegurándose de que establecer el ingreso de agua a través de la articulación de vidrio más cercano para el hombre común.
      3. Lubrique la Junta macho del condensador con una fina capa uniformemente aplicada de grasa para vacío.
        Nota: La Junta no debe ser demasiado engrasada para evitar la contaminación del producto.
      4. Fije el empalme masculino del condensador al cuello del matraz Schlenk. Cierre empalme femenino del condensador con un tapón de caucho.
      5. Con cuidado, abra el frasco al vacío. Asegúrese de que los nanotubos no son aspirados en la línea de vacío durante este proceso.
      6. Llenar el matraz Schlenk con N2 gas.
      7. Repita los dos últimos pasos dos veces más.
      8. Mantener el sistema de bajo flujo de gas de2 N positivo.
    3. Con la ayuda de una cánula limpia y una jeringa adecuada, inyecte lentamente el tolueno seco 50 mL a través del tapón de goma.
    4. Usando la placa de agitación y un baño termal, agite la mezcla vigorosamente a 80 rpm o más y dejar la mezcla bajo agitación durante 5-10 min a temperatura ambiente.
    5. Utilizando una jeringa y una cánula de limpieza, inyecte 5 mL de TMSPMA a través del tapón de goma.
    6. Ajustar la temperatura a 100 ° C y dejar la reacción bajo el reflujo y agitación durante 12 horas. Después de este tiempo, sililada metacrílico fracciones químicamente son pareja a los grupos del oxhidrilo en el ello (es decir MWCNT-O-TMSPMA).
    7. Una vez terminada la reacción, cuidadosamente Quite el tapón de goma, cierre el flujo de N2 y espere hasta que el matraz a temperatura ambiente.
    8. Establecer un sistema de filtración de vacío (paso 1.2.2).
    9. Filtrar el sólido (paso 1.2.3). Lave con MeOH en exceso.
    10. Seque y almacene MWCNT-TMSPMA (paso 1.2.4).
  2. Polimerización de estireno en ello modificado
    1. Verter g 2,5 MWCNT-O-TMSPMA de 75 mg de la azobisisobutyronitrile (AIBN) en un matraz Schlenk de limpio de 100 mL utilizando un embudo de vidrio y una espátula y quitar el embudo.
      PRECAUCIÓN: Polvo AIBN debe no exponerse al calor o a agentes fuertemente oxidantes, ya que podría explotar espontáneamente.
    2. Introducir una barra magnética de agitación en el matraz Schlenk.
    3. Colocar el matraz Schlenk en el modo de reflujo (paso 2.1.2).
    4. Utilizando una jeringa y una cánula de limpieza, inyecte tolueno seco 50 mL a través del tapón de goma.
    5. Con la placa de agitación y el baño termal, agitar la mezcla a 80 rpm o más y dejar la mezcla bajo agitación durante 5-10 min a temperatura ambiente.
    6. Con la ayuda de una jeringa y una cánula de limpieza, inyecte 7,5 mL de estireno a través del tapón.
    7. Ajustar la temperatura a 70 ° C y dejar la reacción bajo reflujo, agitación y N2 para 12 h. Después de este tiempo, las cadenas PS son injertadas a los flancos de nanotubos (MWCNT-O-PS).
    8. Abrir el sistema al aire, cerrar el flujo de N2 y enfríe el matraz a temperatura ambiente.
    9. Establecer un sistema de filtración de vacío (paso 1.2.2).
    10. Filtrar y lavar el sólido (paso 1.2.3). Usar acetona en lugar de MeOH durante la etapa de lavado. Lave el sólido cinco veces más con 20 mL THF para eliminar poliestireno independiente.
    11. Seque y almacene MWCNT-PS (paso 1.2.4).
      Nota: La longitud de la cadena del polímero injertada a los nanotubos puede ajustarse cambiando la concentración de estireno en tolueno durante la etapa de polimerización; concentraciones más bajas producen cadenas más cortas. El tiempo de reacción de polimerización se puede utilizar para ajustar el tamaño de la cadena del polímero; tiempos de reacción más cortos reduce la longitud de las cadenas. Ver las referencias 22 y 23 para más detalles.

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Resultados

Se recogieron datos TGA de nanotubos prístinos, nanotubos hidroxilados, nanotubos modificados con partes de metacrilato sililada y nanotubos de poliestireno injertado (figura 1). Resultados de FT-IR se recolectaron de nanotubos hidroxilados y nanotubos modificación con sililada metacrílico fracciones (figura 2). Se recolectaron imágenes TEM de nanotubos de prístinos y nanotubos de poliestireno injertado (figu...

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Discusión

En este método, hay algunos pasos que resultan fundamentales para garantizar un exitoso proceso de injerto. En primer lugar, la reacción de oxidación bifásico catalítico mediada (paso 1.1) debe llevarse a cabo con nanotubos de carbono recientemente dispersos (paso 1.1.1.5). Si la dispersión resulta inviable según las recomendaciones contenidas en el protocolo, el uso de un sonicador ultrasónico punta sería útil si usa las mismas indicaciones (paso 1.1.1.6). Utilización de ello más corto también puede ayudar en la solució...

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Divulgaciones

Los autores no tienen nada que revelar.

Agradecimientos

Nos gustaría reconocer los programas de FQ-PAIP y DGAPA-PAPIIT de la Universidad Nacional Autónoma de México (números de concesión 9158 5000, 5000-9156, IA205616 y IA205316) y el Consejo Nacional de ciencia y tecnología de México - CONACYT-(número de concesión 251533).

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Materiales

Lista de materiales utilizados en este artículo
NombreEmpresaNúmero de catálogoComentarios
Bromuro de tetrapropilamonio, 99 % (TPABr)Sigma-Aldrich88104Irritante, tóxico
Permanganato de potasio, 99 % (KMnO4)Sigma-Aldrich223468
Ácido acético, 99,5 %Sigma-Aldrich45726
Nanotubos de carbono multipared prístinos, 99 % (MWCNTs)Bayer Technology ServicesMuestradonadaPolvos nocivos. >1 micrómetro de longitud y 13 – 16 nm de diámetro exterior. Proveedor alternativo: Nanocyl, Catálogo N. NC7000, sitio web: http://www.nanocyl.com/
Cloruro de sodio, 98 % (NaCl)Sigma-AldrichS3014También se puede utilizar el grado técnico
Etanol, 99,8 % (EtOH)Sigma-Aldrich32221También se puede utilizar el grado técnico
Metanol, 99,8 % (MeOH)Sigma-Aldrich322415Altamente tóxico. También se puede utilizar
grado técnico Hidroquinona, 99 %Sigma-AldrichH9003
Tolueno, 99,8 %Sigma-Aldrich244511Metacrilato anhidro
de 3-(trimetoxisilil)propilo, 98 % (TMSPMA)Sigma-Aldrich440159 Sensible al aire, tóxico
Azobisisisobutilonitrilo, 99 % (AIBN)Sigma-Aldrich755745Explosivo
Estireno, 99 %Sigma-AldrichS4972Purificado con una columna preparatoria de gel de alúmina y almacenado a 4 & grados; C
Acetona, 99,5 %Sigma-Aldrich179124También se puede utilizar grado técnico
Tetrahidrofurano, 99,9 % (THF)Sigma-Aldrich494461
Diclorometano, 99,5 %Sigma-Aldrich443484
Ácido clorhídrico altamente tóxico, 37 %Sigma-Aldrich435570Humos nocivos

Referencias

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