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Organic Chemistry II
Acoplamiento cruzado catalizado por paladio

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Palladium-Catalyzed Cross Coupling
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06:19 min
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April 30, 2023

Descripción

Fuente: Vy M. Dong y Faben Cruz, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Este experimento demuestra el concepto de un acoplamiento cruzado catalizado por paladio. Se ilustrará la puesta en marcha de una reacción de acoplamiento cruzado catalizado por paladio típico. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio han tenido un profundo efecto en químicos sintéticos cómo crear las moléculas. Estas reacciones han permitido químicos para la construcción de vínculos en formas nuevas y más eficientes. Tales reacciones han encontrado aplicaciones generalizados en las industrias química y farmacéuticas finas. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio añadir otra herramienta a la caja de herramientas de la farmacia para la construcción de bonos de carbono, que son esenciales para la química orgánica. La combinación de la importancia de hacer bonos de carbono y el impacto de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio han resultado de estas reacciones está el tema del Premio Nobel 2010 en química. EI-ichi Negishi, uno de los receptores del Premio Nobel 2010 en química, explicó en su conferencia Nobel que una de sus motivaciones para el desarrollo de esta química fue “ampliamente aplicable simple Lego-como métodos para conectar dos diferentes grupos orgánicos”.

Principios

Procedimiento

Añadir 4-iodoacetophenone (246 mg, equivalente a 1, 1 mmol), ácido de acrílico (100 μL, equivalentes de 1,5, 1,5 mmol), carbonato de sodio (Na2CO3318 mg equivalentes de 3, 3 mmol), PdCl2 (2 mg, 0,01 equivalentes, 0.01 mmol) y agua (5 mL, 0,2 M) a un ronda matraz de fondo (~ 20 mL) equipado con una barra de agitación magnética. La reacción a aproximadamente 100 ° C de calor y revuelva hasta su c…

Resultados

El producto debe ser un sólido con el espectro de RMN de H seguimiento 1: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 2,60 (s, 3 H), 6.67 (d, J = 16,0 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 16,0 Hz, 1 H). 7.83 (d, J = 8,4 Hz, 2H). 7.97 (d, J = 8,4 Hz, 2H).

Applications and Summary

Estas reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio han cambiado la forma de las moléculas son sintetizadas en entornos académicos e industriales. El impacto de esta tecnología puede verse en cómo químicos construcción estructuras complejas para productos farmacéuticos, productos químicos de la agricultura y los materiales. Más allá de acoplamientos cruzados catalizado por paladio, catálisis de metales de transición ha cambiado (y continúa para cambiar) la manera de químicos sintéticos prepara…

Transcripción

Añadir 4-iodoacetophenone (246 mg, equivalente a 1, 1 mmol), ácido de acrílico (100 μL, equivalentes de 1,5, 1,5 mmol), carbonato de sodio (Na2CO3318 mg equivalentes de 3, 3 mmol), PdCl2 (2 mg, 0,01 equivalentes, 0.01 mmol) y agua (5 mL, 0,2 M) a un ronda matraz de fondo (~ 20 mL) equipado con una barra de agitación magnética. La reacción a aproximadamente 100 ° C de calor y revuelva hasta su c…

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Palladium-catalyzed Cross-couplingCarbon-carbon BondsFine Chemical IndustryPharmaceutical IndustryNobel Prize In ChemistryNucleophileOrganometallic CompoundOrganohalideOxidative AdditionTransmetallationReductive EliminationHeck Coupling Reactions