Name: 1,3,5-Triphenylbenzene y Corannulene como Electron Receptores de litio solvatados Electron Soluciones (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-10-10T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 56 s
Description: Aprende a preparar soluciones de electrones solvatados de litio (LiSES) usando 1,3,5-trifenilbenceno y corannuleno como receptores de electrones. Este método permite obtener materiales inertes en estado líquido a temperatura ambiente para aplicaciones en baterías recargables de próxima generación.

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Los autores reconocen la financiación del Ministerio de Educación de Singapur Nivel 2 del Fondo de Investigación (proyecto MOE2013-T2-2-002) para este proyecto.

1. Procedimiento para la preparación de 1,3,5-Triphenylbenzene (1) <ol><li> Colocar una mezcla de acetofenona (4,0 g, 33,3 mmol) y 100 ml de etanol absoluto en un matraz de tres bocas de 250 ml de fondo redondo equipado con agitador magnético, condensador de reflujo, entrada de nitrógeno, un borboteador, embudo de goteo y termómetro. Añadir tetracloruro de silicio (11,9 g, 8,0 ml, 70,2 mmol, 2,1 eq.) A la mezcla en una porción a 0 ° C en atmósfera de nitrógeno mediante el embudo de goteo. </li><li> Observar la evolución de cloruro de hidrógeno gaseoso durante 10 min. Luego se agita la mezcla de reacción a 40 ° C durante 20 hr. </li><li> Enfriar la mezcla de reacción a 23 ° C y se vierte en 200 g de agua mezclada con hielo (1: 1 relación de masa). </li><li> Se extrae la mezcla resultante con diclorometano (2 x 100 ml) usando un embudo de extracción. </li><li> Lavar los extractos combinados una vez con solución saturada de NaCl (100 ml), y se seca sobre 15 g de MgSO4 anhidro. Se filtra la parte líquida y vuelva a concentrarnosing un evaporador rotatorio. </li><li> Se purifica el producto por recristalización a partir de etanol (disolución en cantidad mínima de etanol seguido de la evaporación parcial del disolvente, manteniendo a 6 ° C durante la noche, y filtración rápida) para obtener 2,2 g (rendimiento 63%) de 1,3,5-triphenylbenzene (1) en forma de cristales de color amarillo pálido. Nota: 1 H-RMN (400 MHz, CDCl3):. Δ = 7,41 (m, 3H), 7,50 (m, 6H), 7,72 (d, 6H, J = 7,33 Hz), 7,80 (s, 3H) 13 C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 125,21, 127,39, 127,57, 128,88, 141,18, 142,38. </li></ol> 2. Lises preparado con 1,3,5-Triphenylbenzene <ol><li> Preparación de 1,3,5-basados ​​triphenylbenzene Lises NOTA: 1,3,5-triphenylbenzene utilizado en este trabajo se sintetizó según el procedimiento descrito anteriormente. Los Lises basados 1,3,5-triphenylbenzene se denotan por Li x TPB (THF) 24.7 donde x denota el Li: proporción molar HAP y TPB marca el 1,3,5-triphenylbenzene. preparar Lix TPB (THF) 24,7 dentro de una caja de guantes de argón-llenado a temperatura ambiente a través de los siguientes pasos: <ol><li> Medir cantidades bien definidas de metálico Li, THF y TPB por separado dentro de la caja de guantes para conseguir la composición molar objetivo de Li x TPB (THF) 24,7 para x = 1, 2, 3, y 4. Uso 41,6 mg, 83,3 mg, 124,9 mg, 166,6 mg de Li para x = 1, 2, 3 y 4 respectivamente. </li><li> Para cada una de las cuatro muestras Lises para estar preparados, se disuelven 1,84 g de TPB en 12 ml de THF en el interior de cuatro botellas de vidrio separadas para formar 12 ml de soluciones incoloras de TPB (THF) 24,7 por cada botella. Use un M 1,3,5-triphenylbenzene 0,5 en todas las soluciones. </li><li> Añadir el metálica pesada Li frustra a los cuatro botellas y sellar las botellas con Parafilm. </li><li> Se agita la mezcla durante la noche en cada botella con un agitador magnético recubierto de vidrio para asegurar la completa disolución de metalizado Li. </li></ol></li><li> Las mediciones de conductividad <ol><li> Llevartodas las mediciones de conductividad utilizando una sonda de célula de conductividad estándar basado en la técnica de cuatro electrodos. Coloque la sonda celda a un metro. La sonda tiene una función secundaria para medir la temperatura de la solución al mismo tiempo y mostrar tanto las mediciones de conductividad y temperatura. </li><li> Antes de realizar mediciones, calibrar el medidor con 50 ml de solución patrón acuosa 0,01 M de KCl proporcionadas por el fabricante de la sonda de conductividad fuera de la guantera. </li><li> Llevar a cabo todas las medidas de conductividad para Lises basados en 1,3,5-triphenylbenzene, Li x TPB (THF) 24,7 para x = 1, 2, 3, 4 en el interior de la guantera. </li><li> Para cada uno de estos Lises, verter la muestra en un cilindro de vidrio corta y sumergir la sonda en la solución. Registre la medición de la conductividad durante un período de una a dos horas hasta que cada ficha de la muestra a una temperatura ambiente. El tiempo necesario para cada muestra de volver a la temperatura ambiente es de ~ 1-2 hr. La sonda wenfermo permanecer sumergido en la muestra durante toda la duración de la medición de la conductividad. </li></ol></li></ol> 3. Corannulene <ol><li> Preparación de Lises basado en corannulene NOTA:. El corannulene utilizado en este trabajo se sintetizó en la Facultad de Ciencias Físicas y Matemáticas, NTU usando un procedimiento de la bibliografía de varios pasos 9 Los Lises basada en corannulene se denotan por Li x Cor (THF) 247 donde x denota el Li: molar HAP relación y Cor de puntos marca el corannulene. Preparar Li x Cor (THF) 247 dentro de una caja de guantes de argón-llenado a temperatura ambiente a través de los siguientes pasos: <ol><li> Medir cantidades bien definidas de metálico Li, THF y Cor por separado dentro de la caja de guantes para conseguir la composición molar objetivo de Li x Cor (THF) 247 para x = 1, 2, 3, 4 y 5. Uso 4,2 mg, 8,3 mg, 12,5 mg, 16,6 mg y 20,8 mg de Li para x = 1, 2, 3, 4 y 5 respectivamente. </li><li> Next, para cada uno de los cinco lises muestras (x = 1, 2, 3, 4 y 5) a que se prepare, se disuelven 0,15 g de Co en 12 ml de THF dentro de cinco botellas de vidrio separadas para formar 12 ml de solución incolora de Cor (THF) 247 en cada botella. Utilice una concentración de 0,05 M corannulene). </li><li> A continuación, añadir el metal pesado Li frustra a las cinco botellas de Cor (THF) 247 y sellar las botellas con Parafilm. </li><li> Se agita la mezcla durante la noche en cada botella con un agitador magnético recubierto de vidrio para asegurar la disolución completa del litio metálico. </li></ol></li><li> Las mediciones de conductividad <ol><li> Para Conductividad en función de las mediciones de temperatura, retire cada una de las cinco botellas que contienen Li x Cor (THF) 247 para x = 1, 2, 3, 4 y 5 de forma individual a partir de la guantera, se envuelve con una capa adicional de para-película y sumergirlo dentro de un contenedor de poliestireno aislante llena de hielo seco. NOTA: Las muestras Lises no entran en contactuar, ya sea con la humedad o el oxígeno, mientras que fuera de la caja de guantes, porque las botellas se sellaron. </li><li> Enfriar cada botella hasta aproximadamente 10 ° C, manteniendo cada botella inmerso en el hielo seco durante aproximadamente 30 min antes de ser transferido de nuevo en la caja de guantes para las mediciones de conductividad. </li><li> Purgar la antecámara de la guantera al menos 5 veces para cada muestra se enfrió para asegurarse de que no hay trazas de agua de condensación acompañan a la botella de nuevo en la guantera. </li><li> De manera similar a la manera en que se recogieron Conductividad en función de las mediciones de temperatura para Lises naftalénicos las muestras 1, medir la conductividad de Li x Cor (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5) durante un período de uno a dos horas hasta cada muestra devolvió a la temperatura ambiente. La sonda permanecerá sumergida en la muestra durante toda la duración de la medición de la conductividad. </li></ol></li></ol>

<ol><li>Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Physical-Chemical+and+Electrochemical+Studies+of+the+Lithium+Naphthalenide+Anolyte%5BTitle%5D)+AND+%22Electrochim+Acta%22%5BJournal%5D)">Physical-Chemical and Electrochemical Studies of the Lithium Naphthalenide Anolyte.</a> Electrochim Acta. 180, 629-635 (2015).</li>
<li>Tan, K. S., Grimsdale, A. C., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Characterisation+of+Biphenyl-Based+Lithium+Solvated+Electrons+Solutions%5BTitle%5D)+AND+%22J+Phys+Chem+B%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Characterisation of Biphenyl-Based Lithium Solvated Electrons Solutions.</a> J Phys Chem B. 116, 9056-9060 (2012).</li>
<li>Rinaldi, A., Tan, K. S., Wijaya, O., Wang, Y., Yazami, R. Ch. 11. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aRinaldi%2C+A+%22Advances+in+batteries+for+large-+and+medium-scale+energy+storage+applications+in+power+systems+and+electric+vehicles%22">Advances in batteries for large- and medium-scale energy storage applications in power systems and electric vehicles</a>. Menictas, C., Skyllas-Kazacos, M., Lim, T. M., Hughes, S. , Woodhead Publishing Ltd. (2014).</li>
<li>Wang, Y., Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aWang%2C+Y+%22Materials+Challenges+In+Alternative+%26+Renewable+Energy+%28MCARE+2014%29%22">Materials Challenges In Alternative & Renewable Energy (MCARE 2014)</a>. , Florida, USA. (2014).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aYazami%2C+R+%22in+8th+annual+Li+Battery+Power%22">in 8th annual Li Battery Power</a>. , Boston, USA. (2012).</li>
<li>Hybrid Electrochemical Generator With A Soluble Anode. US patent. , 20100141211A1 (2010).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Liquid+Metal+Battery%5BTitle%5D)+AND+%22US+patent%22%5BJournal%5D)">Liquid Metal Battery.</a> US patent. , 20150333353A1 (2015).</li>
<li>Lim, Z. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+assessment+of+new+cyclopenta-2%2C4-dienone+derivatives+for+energy+storage+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Met%22%5BJournal%5D)">Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications.</a> Synthetic Met. 200, 85-90 (2015).</li>
<li>Butterfield, A. M., Gilomen, B., Siegel, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Kilogram-Scale+Production+of+Corannulene%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Process+Res.+Dev%22%5BJournal%5D)">Kilogram-Scale Production of Corannulene.</a> Org. Process Res. Dev. 16, 664-676 (2012).</li>
<li>Elmorsy, S. S., Pelter, A., Smith, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+direct+production+of+tri-+and+hexa-substituted+benzenes+from+ketones+under+mild+conditions%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">The direct production of tri- and hexa-substituted benzenes from ketones under mild conditions.</a> Tetrahedron Lett. 32, 4175-4176 (1991).</li>
<li>Zabula, A. V., Filatov, A. S., Spisak, S. N., Rogachev, A. Y., Petrukhina, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Main+Group+Metal+Sandwich%3A+Five+Lithium+Cations+Jammed+Between+Two+Corannulene+Tetraanion+Decks%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">A Main Group Metal Sandwich: Five Lithium Cations Jammed Between Two Corannulene Tetraanion Decks.</a> Science. 333, 1008-1011 (2011).</li>
</ol>

Los autores no tienen nada que revelar.

Para los Lises basados-1,3,5-triphenylbenzene, una muestra con un color de la luz muestra que tiene una baja concentración de electrones solvatados. Li x TPB (THF) 24,7 (para x = 1, 2, 3, 4) demuestra un comportamiento en su conductividad en función de x similar a la observada para Lises hechos de bifenilo y naftaleno 1, 2 .Hay un aumento inicial en la conductividad con aumento de Li: relación de PAH 1-2 y una posterior disminución de la conductividad al aumentar aún má...

Soluciones de electrones solvatados de litio (Lises) preparadas utilizando hidrocarburos simples con dos anillos aromáticos policíclicos (HAP), tales como bifenilo y naftaleno potencialmente pueden ser utilizados como ánodos de líquidos en las células de litio refuelable 1-7. En los Lises, estas moléculas de PAH simples sirvieron como los receptores de electrones para electrones solvatados de litio metálico disuelto. Pasar de estos sistemas de dos anillos, los autores han desde entonces llevado a cabo estudios de medición de la conductividad en Lises que se preparan utilizando PAH más complejos, empezando por el grupo de derivados de ciclopenta-2,4-dienona 8. Estos incluyen los HAP HAP más grandes (&gt; dos anillos de benceno) y PAH con sustituyentes incorporados en sus anillos aromáticos. Se espera que una molécula de PAH más grande con más de dos anillos de dar cabida a más átomos de litio por molécula PAH que cualquiera de bifenilo o naftaleno que resulta en Lises con una densidad de energía más alta. El objetivo de introing sustituyentes en los HAP es hacer que el HAP aceptar electrones más fácilmente y se vuelven más estables como polianiones en Lises. Como parte de los esfuerzos en curso para desarrollar Lises con mayor densidad de energía, este documento presentará un informe sobre la caracterización de Lises preparados a partir de corannulene hecha por el procedimiento de la literatura 9, así como 1,3,5-triphenylbenzene, TPB sintetizada por una literatura ligeramente modificada 10 . 1,3,5-triphenylbenzene, como se muestra en la Figura 1 (1), puede ser clasificado como un derivado de bifenilo con dos anillos de fenilo adicionales en las posiciones 3 y 5 del mismo anillo. Dado que esta molécula tiene cuatro anillos de benceno, se debe captador 4 átomos de Li por molécula, que es más que para bifenilo (máximo 2,5 equivalentes molares de Li por HAP en 0,5 M solución) y naftaleno (&lt;2,5 equivalentes molares de litio por molécula) . Corannulene es un anillo de cinco PAH dispuesto en una forma de cuenco, como se muestra en la Figura 1 (2). Zabula et al. 11 han demostrado la viabilidad de la disolución de litio metálico en una solución de corannulene / tetrahidrofurano (THF) para formar una solución con cinco iones Li + intercalados entre dos tetraanions estables de corannulene. <img alt="Figura 1" src="/files/ftp_upload/54366/54366fig1.jpg" /> Figura 1: Las estructuras moleculares de 1,3,5-triphenylbenzene (1) y corannulene (2) 1,3,5-triphenylbenzene se clasifica como un derivado de bifenilo con dos anillos de fenilo adicionales en las posiciones 3 y 5 del mismo ciclo. . Corannulene es un HAP cinco anillos con sus cinco anillos de benceno dispuestas en una forma de tazón. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54366/54366fig1large.jpg" target="_blank">Por favor, haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a> De este modo, tanto 1,3,5-triphenylbenzene y corannulene son candidatos potenciales para la alta energíaLises densidad.

<table><tbody><tr><td>tetrahidrofurano anhidro, &#8805; 99.9%, Lámina de</td> litio <td>Sigma Aldrich</td><td>401757-100ML</td><td></td>sin inhibidores</tr><tr><td>&nbsp;</td><td>Alfa Aesar</td><td>010769.14</td><td></td></tr><tr><td>Cond 3310 Conductímetro</td><td>WTW</td><td>No aplicable</td> 1,3,5-trifenilbenceno <td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td>Sintetizado a partir de acetofenona según el procedimiento descrito en la literatura</td></tr><tr><td>Tetracloruro de silicio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>215120-100G</td><td></td></tr><tr><td>acetofenona</td><td>TCI</td><td>A0061-500g</td><td></td></tr><tr><td>Etanol</td><td>Merck Millipore</td><td>1.00983.2511</td><td></td></tr><tr><td>Coranuleno</td><td></td><td></td><td>Sintetizado por procedimiento bibliográfico</td></tr></tbody></table>

1,3,5-triphenylbenzene y corannulene como electron receptores de litio solvatados electron soluciones

1,3,5-Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated Electron Solutions

Los autores informan sobre los estudios de conductividad realizadas en soluciones de electrones solvatados de litio (Lises) preparadas usando dos tipos de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), a saber, 1,3,5-triphenylbenzene y corannulene, como receptores de electrones. Los PAHs sólidos se disolvieron primero en tetrahidrofurano (THF) para formar una solución. a continuación, de litio metálico se disolvió en estas soluciones PAH / THF para producir cualquiera de las soluciones de azul o azul verdoso, colores que son indicativas de la presencia de electrones solvatados. Las mediciones de conductividad a temperatura ambiente llevado a cabo en Lises 1,3,5-basados triphenylbenzene, denotado por Li x TPB (THF) 24,7 (x = 1, 2, 3, 4), mostró un aumento de la conductividad con aumento de Li: relación de PAH de x = 1 a 2. Sin embargo, la conductividad disminuye gradualmente al aumentar aún más la relación. De hecho, la conductividad de Li x TPB (THF) 24,7 para x = 4 es aún más bajo que para x </em&gt; = 1. Este comportamiento es similar a la de los Lises informó anteriormente preparados a partir de bifenilo y naftaleno. Conductividad en función de mediciones de temperatura en Lises basado en corannulene, denotadas por Li x Cor (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5), mostró relaciones lineales con pendientes negativas, lo que indica un comportamiento metálico similar a bifenilo y naftaleno lises base.

La reacción entre diversas cantidades de litio y mezclas de 1,3,5-triphenylbenzene con THF da soluciones de color azul o azul verdoso profundas como se muestra en la Figura 2. Un color de la luz indica que la muestra particular de Lises tiene una baja concentración de electrones solvatados. 1,3,5-triphenylbenzene demuestra aumento de la conductividad con aumento de Li: relación de PAH 1-2 en solución 0,5 M THF (Tabla 1). Sin embargo, el valor de la conductividad disminuye gradualmente a...

Los autores informan sobre estudios de conductividad realizados en soluciones de electrones solvatados de litio (LiSES) preparadas utilizando 1,3,5-trifenilbenceno (TPB) y coranuleno como receptores de electrones.

1,3,5-Triphenylbenzene y Corannulene como Electron Receptores de litio solvatados Electron Soluciones

The authors report on conductivity studies carried out on lithium solvated electron solutions (LiSES) prepared using two types of polyaromatic ...

El objetivo general de este experimento es mostrar el método de preparación de LISES y medir algunas de sus propiedades físicoquímicas en vista de su aplicación en baterías recargables. Este método puede ayudar a responder preguntas clave en el campo de la fisicoquímica sobre la preparación y las propiedades físicas de las soluciones de sulfato de litio en argón. La principal ventaja de esta técnica es que proporciona un material inerte en estado líquido a temperatura ambiente.Las implicaciones de esta técnica se extienden hacia las baterías de litio recargables de próxima generación para vehículos eléctricos. Actualmente, algunas baterías de iones requieren carga nocturna, mientras que las baterías recargables pueden recargarse en diez minutos. La demostración visual de este método es fundamental, ya que los pasos para fabricar las LISES deben repetirse exactamente para obtener los mejores resultados y evitar posibles riesgos.La síntesis será demostrada por Andrew Lunchev, un estudiante de doctorado del grupo del profesor Andrew Grimsdale. Coloque cuatro gramos de acetofenona en 100 mililitros de etanol absoluto en un matraz redondo de 250 mililitros con tres bocas, equipado con u

135-triphenylbenzene-corannulene-as-electron-receptors-for-lithium

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