Name: Spectrométrie de masse en tandem haute résolution pour l’étude des constituants chimiques de Gynura bicolor DC (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-02-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 16 s
Description: Découvrez l'analyse par spectrométrie de masse haute résolution et le docking moléculaire pour étudier les composés actifs de Gynura bicolor DC. Cette méthode intégrée améliore la recherche en médecine traditionnelle chinoise.

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<meta charset="utf8"></head><body>Identification de la composition chimique de Gynura bicolor par spectrométrie de masse UPLC-TOF

<ol><li>Lin, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Qualitative+and+quantitative+analysis+of+the+chemical+profile+for+gualou-xiebai-banxia+decoction%2C+a+classical+traditional+chinese+medicine+formula+for+the+treatment+of+coronary+heart+disease%2C+by+uplc-q%2Ftof-ms+combined+with+chemometric+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22J+Pharm+Biomed+Anal%22%5BJournal%5D)">Qualitative and quantitative analysis of the chemical profile for gualou-xiebai-banxia decoction, a classical traditional chinese medicine formula for the treatment of coronary heart disease, by uplc-q/tof-ms combined with chemometric analysis.</a> J Pharm Biomed Anal. 197, 113950(2021).</li>
<li>Hui, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Uplc-q-tof%2Fms-based+metabolomic+studies+on+the+toxicity+mechanisms+of+traditional+chinese+medicine+chuanwu+and+the+detoxification+mechanisms+of+gancao%2C+baishao%2C+and+ganjiang%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+J+Nat+Med%22%5BJournal%5D)">Uplc-q-tof/ms-based metabolomic studies on the toxicity mechanisms of traditional chinese medicine chuanwu and the detoxification mechanisms of gancao, baishao, and ganjiang.</a> Chinese J Nat Med. 13 (9), 687-698 (2015).</li>
<li>Newman, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Modern+traditional+chinese+medicine%3A+Identifying%2C+defining+and+usage+of+tcm+components%5BTitle%5D)+AND+%22Adv+Pharmacol%22%5BJournal%5D)">Modern traditional chinese medicine: Identifying, defining and usage of tcm components.</a> Adv Pharmacol. 87, 113-158 (2020).</li>
<li>Liu, S., Yi, L. Z., Liang, Y. Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Traditional+chinese+medicine+and+separation+science%5BTitle%5D)+AND+%22J+Sep+Sci%22%5BJournal%5D)">Traditional chinese medicine and separation science.</a> J Sep Sci. 31 (11), 2113-2137 (2008).</li>
<li>Yuan, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rapid+classification+and+identification+of+complex+chemical+compositions+in+traditional+chinese+medicine+based+on+uplc-q-tof%2Fms+coupled+with+data+processing+techniques+using+the+kudiezi+injection+as+an+example%5BTitle%5D)+AND+%22Anal+Methods%22%5BJournal%5D)">Rapid classification and identification of complex chemical compositions in traditional chinese medicine based on uplc-q-tof/ms coupled with data processing techniques using the kudiezi injection as an example.</a> Anal Methods. 7 (12), 5210-5217 (2015).</li>
<li>Wang, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Hplc+coupled+with+chemical+fingerprinting+for+multi-pattern+recognition+for+identifying+the+authenticity+of+clematidis+armandii+caulis%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Hplc coupled with chemical fingerprinting for multi-pattern recognition for identifying the authenticity of clematidis armandii caulis.</a> JoVE. (189), e64690(2022).</li>
<li>Gao, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ultra+high-performance+liquid+chromatography-mass+spectrometry+and+self-established+database+analysis+of+chinese+herbal+medicine+components%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Ultra high-performance liquid chromatography-mass spectrometry and self-established database analysis of chinese herbal medicine components.</a> JoVE. (201), e66091(2023).</li>
<li>Fu, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Standardized+identification+of+compound+structure+in+tibetan+medicine+using+ion+trap+mass+spectrometry+and+multiple-stage+fragmentation+analysis%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Standardized identification of compound structure in tibetan medicine using ion trap mass spectrometry and multiple-stage fragmentation analysis.</a> JoVE. (193), e65054(2023).</li>
<li>Wang, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Comparison+of+morphological+and+physiological+characteristics+in+two+phenotypes+of+a+rare+and+endangered+plant%2C+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Photosynthetica%22%5BJournal%5D)">Comparison of morphological and physiological characteristics in two phenotypes of a rare and endangered plant, begonia fimbristipula hance.</a> Photosynthetica. 54, 381-389 (2016).</li>
<li>Zhang, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Response+of+population+canopy+color+gradation+skewed+distribution+parameters+of+the+rgb+model+to+micrometeorology+environment+in+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Atmosphere%22%5BJournal%5D)">Response of population canopy color gradation skewed distribution parameters of the rgb model to micrometeorology environment in begonia fimbristipula hance.</a> Atmosphere. 13 (6), 890(2022).</li>
<li>Yu, L., Ning, L., Youzhen, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+microwave+extraction+of+the+pigment+from+begonia+fimbristipula+hance%5BTitle%5D)+AND+%22Guangdong+Trace+Elements+Science%22%5BJournal%5D)">Studies on microwave extraction of the pigment from begonia fimbristipula hance.</a> Guangdong Trace Elements Science. 11 (10), 60-63 (2004).</li>
<li>Xiao, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+fusion+protein+consisting+of+metallothionein%2C+cellulose+binding+module%2C+and+superfolder+gfp+for+lead+removal+from+the+water+decoction+of+traditional+chinese+medicine%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Omega%22%5BJournal%5D)">Novel fusion protein consisting of metallothionein, cellulose binding module, and superfolder gfp for lead removal from the water decoction of traditional chinese medicine.</a> ACS Omega. 5 (6), 2893-2898 (2020).</li>
<li>Huang, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Using+multiple+light+scattering+to+examine+the+stability+of+phyllanthus+emblica+l.+Extracts+obtained+with+different+extraction+methods%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Using multiple light scattering to examine the stability of phyllanthus emblica l. Extracts obtained with different extraction methods.</a> JoVE. (194), e65130(2023).</li>
<li>Miao, W. G., Tang, C., Ye, Y., Quinn, R. J., Feng, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Traditional+chinese+medicine+extraction+method+by+ethanol+delivers+drug-like+molecules%5BTitle%5D)+AND+%22Chin+J+Nat+Med%22%5BJournal%5D)">Traditional chinese medicine extraction method by ethanol delivers drug-like molecules.</a> Chin J Nat Med. 17 (9), 713-720 (2019).</li>
<li>Olejar, K. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ultrasonic-assisted+extraction+of+cannabidiolic+acid+from+cannabis+biomass%5BTitle%5D)+AND+%22JoVE%22%5BJournal%5D)">Ultrasonic-assisted extraction of cannabidiolic acid from cannabis biomass.</a> JoVE. (183), e63076(2022).</li>
<li>Zhu, H. Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sedative+and+hypnotic+effects+of+supercritical+carbon+dioxide+fluid+extraction+from+schisandra+chinensis+in+mice%5BTitle%5D)+AND+%22J+Food+Drug+Anal%22%5BJournal%5D)">Sedative and hypnotic effects of supercritical carbon dioxide fluid extraction from schisandra chinensis in mice.</a> J Food Drug Anal. 24 (4), 831-838 (2016).</li>
<li>Lin, X., Wang, Y., Liu, X., Huang, S., Zeng, Q. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ils-based+microwave-assisted+extraction+coupled+with+aqueous+two-phase+for+the+extraction+of+useful+compounds+from+chinese+medicine%5BTitle%5D)+AND+%22Analyst%22%5BJournal%5D)">Ils-based microwave-assisted extraction coupled with aqueous two-phase for the extraction of useful compounds from chinese medicine.</a> Analyst. 137 (17), 4076-4085 (2012).</li>
<li>Wu, T., Lv, H., Wang, F., Wang, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Characterization+of+polyphenols+from+lycium+ruthenicum+fruit+by+uplc-q-tof%2Fmse+and+their+antioxidant+activity+in+caco-2+cells%5BTitle%5D)+AND+%22J+Agric+Food+Chem%22%5BJournal%5D)">Characterization of polyphenols from lycium ruthenicum fruit by uplc-q-tof/mse and their antioxidant activity in caco-2 cells.</a> J Agric Food Chem. 64 (11), 2280-2288 (2016).</li>
<li>Distler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Drift+time-specific+collision+energies+enable+deep-coverage+data-independent+acquisition+proteomics%5BTitle%5D)+AND+%22Nat+Methods%22%5BJournal%5D)">Drift time-specific collision energies enable deep-coverage data-independent acquisition proteomics.</a> Nat Methods. 11 (2), 167-170 (2014).</li>
<li>Sawada, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Widely+targeted+metabolomics+based+on+large-scale+ms%2Fms+data+for+elucidating+metabolite+accumulation+patterns+in+plants%5BTitle%5D)+AND+%22Plant+Cell+Physiol%22%5BJournal%5D)">Widely targeted metabolomics based on large-scale ms/ms data for elucidating metabolite accumulation patterns in plants.</a> Plant Cell Physiol. 50 (1), 37-47 (2009).</li>
<li>Zhang, X. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Data-dependent+acquisition+based+high-resolution+mass+spectrum+for+trace+alternaria+mycotoxin+analysis+and+sulfated+metabolites+identification%5BTitle%5D)+AND+%22Food+Chem%22%5BJournal%5D)">Data-dependent acquisition based high-resolution mass spectrum for trace alternaria mycotoxin analysis and sulfated metabolites identification.</a> Food Chem. 364, 130450(2021).</li>
<li>Downard, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Indirect+study+of+non-covalent+protein+complexes+by+maldi+mass+spectrometry%3A+Origins%2C+advantages%2C+and+applications+of+the+%26%2334%3Bintensity-fading%26%2334%3B+approach%5BTitle%5D)+AND+%22Mass+Spectrom+Rev%22%5BJournal%5D)">Indirect study of non-covalent protein complexes by maldi mass spectrometry: Origins, advantages, and applications of the &#34;intensity-fading&#34; approach.</a> Mass Spectrom Rev. 35 (5), 559-573 (2016).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>chloroforme</td><td>Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd</td><td>CAS 67-66-3</td><td></td></tr><tr><td>éthanol</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 64-17-5</td><td></td></tr><tr><td>acétate d’éthyle</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 141-78-6</td><td></td></tr><tr><td>chromatographe en phase liquide</td><td>Waters</td><td>ACQUITY Classe 1 plus</td><td></td></tr><tr><td>MassLynx</td><td>Waters</td><td>V4.2</td><td>MS logiciel</td></tr> <tr><td>de contrôlealcool n-butylique</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 71-36-3</td><td></td></tr><tr><td>éther de pétrole</td><td>ChuandongChemical</td><td>CAS 8032-32-4</td><td></td></tr><tr><td>Spectrométrie de masse quadripolaire à temps de vol</td><td>Waters SYNAPT</td><td>XS</td><td></td></tr><tr><td></td><td>UNIFI Waters</td><td></td><td>Logiciel d’analyse de données</td></tr></tbody></table>

spectrométrie de masse en tandem haute résolution pour l’étude des constituants chimiques de gynura bicolor dc

High-resolution Tandem Mass Spectrometry for Studying Chemical Constituents of Gynura bicolor DC

L’identification de la composition chimique de la BFH a été utilisée comme modèle pour afficher les résultats représentatifs. Chromatogrammes de pointe de base de Gynura bicolor DC extrait par solvant. sont indiqués dans le fichier supplémentaire 1-Figure supplémentaire S1-S6, et le temps de rétention observé (RT), le nom du composant, la formule, le rapport masse/charge (m/z) et l’erreur de masse sont répertoriés dans les tableaux S1-S6. Dans le ZBTK, les 35 types de composés ont été identifiés à partir de pics séparés dans UPLC-TOF-MS. Comme le montre le dossier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S1, les principaux produits chimiques contenaient de l’acide (acide quinique, acide DL-malique, acide citrique, acide o-coumarique et acide 3-O-trans-coumaroylquinique), des glycosides (gentiopicrine, picroside II, suffruticoside J, copoline et bornéol-2-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucoside) et des esters (bilobalide, citrate de triméthyle et trans-O-glucosyl-méthyl-trans-cinnamate). Dans le ZBTK-CT, 25 types de composés supplémentaires ont été détectés (Fichier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S2), et 45 types de composés totaux ont été observés. 
Lorsque le chloroforme a été utilisé comme agent d’extraction, les 50 composés ont été trouvés. Parmi eux, les 28 types de composés supplémentaires comprenaient l’acide coronarique, l’acide sanleng, l’agrimol A et le méthylartémisate (Dossier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S3). Lorsque l’éther de pétrole a été utilisé comme agent d’extraction, 44 types de composés totaux ont été observés. Nous avons trouvé 17 types de composés supplémentaires, y compris le notoptérol, l’onjisaponine et le cnideol B (Fichier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S4). Au total, 65 composés ont été obtenus dans un solvant en utilisant de l’acétate d’éthyle comme agent extractible. Par rapport aux quatre extractifs précédents, 37 composés supplémentaires ont été notés, tels que la daphnétine, l’acétovanillone B et le stigmastérol-3-O-β-D-glucoside (Dossier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S5). Dans l’extraction de l’alcool butylique, nous avons trouvé 67 types de composés totaux, qui contenaient 26 types de composés supplémentaires, y compris le rengyoside C, les chromones, l’aturamételine F et la désacétylmatricarine-8-O-β-D-glucopyranoside (Dossier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S6). En résumé, nous avons trouvé 168 composés sur la base de tous les résultats de composés de six extractants.
Pour comprendre en profondeur la voie de clivage des types de composés dans UPLC-TOF-MS, nous avons sélectionné trois composés à titre d’exemples. Pour les acides, l’acide 3-O-trans-coumaroylquinique avec m/z = 337,09222 pourrait perdre un groupe C7H10O5 ou C9H8O2 via la réaction d’hydrolyse pour former des intermédiaires avec m/z = 163,04116 ou 199,05557, respectivement (Figure 4D). Pour les esters, le trans-O-glucosyl-méthyl-trans-cinnamate avec m/z = 385,11308 pourrait être converti en intermédiaire avec m/z = 153,07485 ou 135,04679 via le clivage C-C à différents sites (Figure 4E). Pour les glycosides, la citrusine C avec m/z = 385,11308 s’est transformée en intermédiaire avec m/z = 272,09174 via le clivage de la liaison C-C dans la chaîne aliphatique, tandis que la perte du groupe C7H6O2 a entraîné un intermédiaire avec m/z = 113,02534 (Figure 4F). Dans une autre voie, la rupture de la liaison C-O-C sur le cycle benzénique a conduit à la formation d’un intermédiaire avec m/z = 163,11245, tandis que l’unité hexose a disparu.
Les résultats représentatifs de l’amarrage moléculaire ont révélé des structures 2D et 3D dans les figures 4G et H, respectivement. L’analyse d’enrichissement de l’ontologie génétique a montré les résultats de la fonction des gènes en termes de processus biologique (BP), de composante cellulaire (CC) et de fonction moléculaire (MF ; Figure 4I). L’analyse de l’annotation des voies de l’Encyclopédie de Kyoto des gènes et des génomes a montré les résultats des voies des gènes exprimés de manière différentielle, qui pourraient être utilisés pour mieux comprendre la fonction des gènes (Figure 4J). Les résultats détaillés de l’amarrage moléculaire sont présentés dans le Fichier supplémentaire 1-Tableau supplémentaire S7 et le Fichier supplémentaire 1-Figure supplémentaire S7-S9.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig01.jpg"> Figure 1 : Méthode de prétraitement de la médecine traditionnelle chinoise. (A) Gynura bicolor DC. (B) Nettoyage et séchage. (C) Pulvérisation. (D) Ajout de solvant organique. (E) Extraction par ultrasons. (F) Centrifugation du mélange. (G) Filtration du surnageant. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig01large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig02.jpg"> Figure 2 : Procédure d’utilisation de l’UPLC-Q-TOF-MS/MS. (a) Préparation de formiate de sodium. (B) Étalonnage de l’axe de masse. (C) Mélodie MS. (D) Placement de l’échantillon. E) Acquisition massive du spectre. (F) Affichage du spectre de masse. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig02large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig03.jpg"> Figure 3 : Traitement et intégration des données. (A) Conversion des données. (B) Modification de la méthode. (C) Traitement des données. (D) Analyse statistique des résultats. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig03large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/66612/66612fig04.jpg"> Figure 4 : Analyse approfondie des résultats. (A) Spectre de masse secondaire. (B) Affichage des ions de fragments secondaires. (C) Affichage du site de fracture. (D) modèle de fragmentation 1. (E) Modèle de fragmentation 2. (F) Modèle de fragmentation 3. (G) Démonstration de l’objectif d’action de la matière active. (H) Structure 3D de la cible d’action de l’ingrédient actif. (I) Analyse de l’enrichissement GO. (J) Analyse d’annotation de la voie KEGG. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612fig04large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
Fichier supplémentaire 1 : Identification des composés, résultats d’amarrage moléculaire, chromatogrammes à pic de base et analyse de réseau. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/66612/66612_Supp%20File%201.zip" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour télécharger ce fichier.</a>

Spectrométrie de masse en tandem haute résolution pour l’étude des constituants chimiques de Gynura bicolor DC

The separation and analysis of the desired chemical components are important subjects for the fundamental research of traditional Chinese medicine (TCM). ...

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Chimie

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