זיהוי אלדהידים וקטונים לא ידועים

אלדהידים וקטונים בעלי מבנה דומה. לשניהם יש קבוצת קרבוניל, שהיא פחמן הקשור פעמיים לחמצן. לאלדהיד יש לפחות מימן אחד המחובר לפחמן הקרבוניל. הקבוצה השנייה היא קבוצה מבוססת מימן או פחמן. לעומת זאת, לקטון יש שתי קבוצות מבוססות פחמן המחוברות לפחמן הקרבוניל. תגובות מסוימות שעוברים אלדהידים וקטונים יכולות לשמש כדי להבחין ביניהם או לזהות את הקבוצות התפקודיות שלהם בהתבסס על הבדלים נראים לעין בתוצאות התגובה.

תגובה אחת כזו היא בדיקת DNPH, המשמשת כדי לקבוע אם אלדהיד או קטון הם ארומטיים. בתגובה זו, 2,4-dinitrophenylhydrazine, או DNPH, תוקף את הקרבוניל של אלדהיד או קטון בתמיסה חומצית מימית. תגובת עיבוי זו מייצרת הידרזון, אשר מזרז מן התמיסה המימית.

כאשר קטון או אלדהיד לא ארומטיים מגיבים עם DNPH, המשקע צהוב. עם זאת, קטונים ארומטיים אלדהידים לתת משקע אדום-כתום. DNPH יכול לשמש גם כדי להבחין בין אלכוהולים ואסטרים לבין אלדהידים וקטונים, מאחר ש-DNPH אינו מגיב עם אלכוהולים או אסטרים. אנחנו קוראים לחוסר התגובה הזה תוצאה שלילית.

תגובה שימושית נוספת משמשת כבדיקת יודופורמים לקטוני מתיל, שהם קטונים שיש להם לפחות מתיל אחד כקבוצה פונקציונלית. כאשר מתיל קטון מעורבב עם יוד בתנאים אלקליים מימיים, יוד מחליף כל מתיל מימן, מה שהופך קבוצה עוזבת מצוינת. החלפה, ואחריה העברת פרוטון, ממירה את הקבוצה העוזבת ליודופורם, אשר מזרז מהתמיסה כמוצק צהוב חיוור.

תגובה זו פועלת גם עבור אצטאלדהיד, שהוא אלדהיד עם מתיל כקבוצת R שלו. התגובה מסתמכת על תגובתיות ייחודית של המימן בקבוצת אלפא-מתיל, כך שערבוב כל קטון או אלדהיד אחר עם יוד לא ייצור יודופורם צהוב מוצק.

לבסוף, אנו יכולים להבחין בין קטונים לאלדהידים באמצעות מבחן טולנס. Diamminesilver(1+), או מגיב של טולנס, מחמצן אלדהידים לחומצות קרבוקסיליות. מגיב טולנס מצטמצם לכסף יסודי בתהליך, אשר מצפה את הדופן הפנימית של המבחנה או יוצר משקע שחור. רוב הקטונים, לעומת זאת, אינם מחומצנים על ידי מגיב טולנס, ולכן לא ייווצר כסף מוצק.

במעבדה זו, תוכלו לזהות מספר אלדהידים וקטונים לא ידועים על ידי ביצוע בדיקת DNPH, בדיקת טולנס ובדיקת יודופורם.