3.2: איזומרים מבניים של אלקנים

אלקנים מכילים שני סוגים של קשרים בודדים: פחמן-פחמן ופחמן-מימן.

לאלקנים פשוטים כמו מתאן, אתאן ופרופאן יש רק דרך אחת לסדר את האטומים שלהם, מה שמרמז שיש להם נוסחה מבנית אחת.

עם זאת, אלקנים עם ארבעה פחמנים או יותר יכולים לסדר את האטומים שלהם בדרכים רבות עבור אותה נוסחה מולקולרית; הם יכולים להראות איזומריזם חוקתי או איזומריזם מבני.

לדוגמה, לאלקיין בעל ארבעת הפחמנים, בוטאן, יש שני איזומרים מבניים. לצורת השרשרת הישרה יש ארבעה אטומי פחמן המסודרים באופן ליניארי.

לשם השוואה, לצורה המסועפת יש שרשרת של שלושה פחמנים כאשר הפחמן הרביעי מחובר כשרשרת צדדית, או ענף, לפחמן השני בשרשרת.

לכל איזומר של בוטאן יש עשרה אטומי מימן הקשורים לארבעה אטומי פחמן. לבוטאן, אם כן, יש שני איזומרים מבניים בעלי אותה נוסחה מולקולרית.

יתר על כן, איזומרים שונים בתכונותיהם הפיזיקליות: לבוטאן מסועף יש נקודת רתיחה של -11.6 מעלות צלזיוס, ואילו בוטאן ישר שרשרת רותח ב -0.5 מעלות צלזיוס.

בהשוואה לבוטאן, שיש לו רק איזומר מסועף אחד, אלקנים גבוהים יותר יכולים להסתעף בכל פחמן מתאים. לפיכך, לאלקנים גבוהים יותר יכולים להיות הרבה איזומרים מסועפים ברורים אך רק איזומר אחד ישר שרשרת.

לדוגמה, לפנטאן, C₅H₁₂, יש איזומר ישר שרשרת אחד ושני איזומרים מסועפים. לאיזומר ישר השרשרת, הידוע גם בשם n-pentane, יש את כל חמשת אטומי הפחמן בשרשרת לא מסועפת.

לאחד האיזומרים המסועפים יש שרשרת של ארבעה פחמנים, כאשר הפחמן החמישי מסתעף מהפחמן במיקום השני. איזומר זה נקרא איזו-פנטאן בגלל קבוצת −CH(_{CH 3})₂ בקצה השרשרת.

לאיזומר המסועף השני יש שרשרת של שלושה פחמנים כאשר הפחמן הרביעי והחמישי מסתעפים מהפחמן המרכזי. איזומר זה נקרא ניאו-פנטאן בשל קבוצת הטרמינל −C(CH₃)₃.