3.9: קונפורמציות של ציקלואלקאנים

היציבויות היחסיות של ציקלואלקאנים משתנות עם גודל הטבעות שלהם. הווריאציות נובעות מההשפעות המשולבות של מתח זווית ומתח פיתול, הידועים יחד כזן הטבעתי של תרכובות מחזוריות.

זן זווית מוצג בציקלואלקן כאשר זווית הקשר C-C-C חורגת מזווית הקשר הטטרהדרלי הרגילה של 109.5°, כפי שנחזה עבור כל הפחמן ההיברידי sp³ של אלקנים.

מצד שני, מתח הפיתול קיים בין קשרי הליקוי והוא תוצאה של כוחות פיזור דוחים.

בציקלופרופאן, הזווית הפנימית של 60°, שהיא קטנה משמעותית מהזווית האידיאלית, יוצרת מתח זווית חמור במולקולה, ומאלצת את אורביטלי sp³ לחפוף בזווית כדי לתת קשרי פחמן-פחמן "כפופים" חלשים יותר.

ציקלופרופאן, בשל אופיו המישורי, חווה גם מתח פיתול ניכר מששת זוגות קשרי C-H הליקויים במלואם.

בעיקרו של דבר, ציקלופרופאן היא מולקולה מתוחה מאוד עם אנרגיית מאמץ גבוהה עד 116 kJ/mol. מסיבה זו, cyclopropanes הם תגובתי מאוד.

שלא כמו cyclopropane, cyclobutane הוא לא מישורי ותופס קונפורמציה מקופלת. ציקלובוטאן מקופל יציב יותר מצורתו המישורית ההיפותטית.

למרות שקיפול הטבעת מגדיל מעט את מתח הזווית, על ידי הורדת זווית הקשר מ-90° ל-88°, הוא מפחית באופן משמעותי את מתח הפיתול הקשור לשמונה קשרי C-H ליקויים, וכתוצאה מכך אנרגיית המאמץ נטו של 110 kJ/mol.

בדומה לציקלובוטאן, גם הציקלופנטאן אינו מישורי ומניח קונפורמציה של מעטפת, כאשר אטום אחד או שניים מתכופפים החוצה מהמישור.

למרות שלציקלופנטאן מישורי היפותטי תהיה זווית קשר של 108° - קרוב מאוד לערך האידיאלי, קונפורמציית המעטפת משחררת מאוד את מתח הפיתול מעשרה קשרי ליקוי עם עלייה קלה בלבד במתח הזווית.

לכן, הזן הטבעתי הכולל בציקלופנטאן הוא נמוך עד 27 kJ/mol.