סטריאואיזומריות של תרכובות טבעתיות

נזכיר כי בתרכובות מחזוריות, כגון ציקלוהקסן, הקונפורמציה של הטבעת קובעת בעיקר את הסידור המרחבי של האטומים המרכיבים. ככזו, היציבות הקונפורמטיבית של הטבעת משפיעה על הסימטריה המולקולרית כמו גם על הסטריאואיזומריזם של תרכובות מחזוריות.

שקול את המקרה של 1,2-dimethylcyclohexane, cyclohexane disubstituted עם שני מרכזים כיראליים וארבע תצורות אפשריות. כאן, לכל תצורה חסר מישור של סימטריה, שכן טבעת הציקלוהקסאן קיימת בקונפורמציית הכיסא הלא מישורית.

יתר על כן, טבעת הציקלוהקסאן במולקולות אלה יכולה בקלות לעבור היפוך טבעת בטמפרטורת החדר. כתוצאה מכך, כל אחת מארבע התצורות האפשריות של 1,2-dimethylcyclohexane עשויה להתקיים כתערובת של שתי קונפורמציות או יותר.

גמישות קונפורמטיבית זו של טבעת הציקלוהקסאן משפיעה על מספר הסטריאואיזומרים האפשריים של 1,2-דימתילציקלוהקסן.

לדוגמה, תצורות cis של 1,2-dimethylcyclohexane יש קונפורמציות כי הם enantiomers אחד של השני.

עם זאת, היפוך טבעת ואחריו סיבוב של 180 מעלות הופך תצורה אחת לאחרת. לכן, תצורות אלה פשוט מייצגות קונפורמציות של אותה מולקולה.

לאיזומרים הטרנס של 1,2-דימתילציקלוהקסאן יש גם קונפורמציות שהן אננטיומרים זה של זה.

תצורות אלה אינן יכולות להיות מוחלפות על ידי סיבוב המולקולה או על ידי היפוך טבעת. בהתאם לכך, כל איזומר טרנס של 1,2-דימתילציקלוהקסאן קיים כתרכובת ייחו