4.12: כיראליות בטבע

שמתם לב פעם לדפוסים על קונכייה של חילזון גינה? ככל הנראה, הקליפה תהיה מפותלת ימינה. למעשה, בלונדון, כאשר התגלה חילזון בעל פיתול שמאלי, היה זה כה נדיר שהושק קמפיין עולמי למציאת בן זוג מפותל שמאלי.

למעשה, כמעט לכל החלזונות ברחבי העולם יש קונכיות מפותלות ישרות – תוצאה של הכיראליות הפנימית של הגנים שלהם.

כמו חלזונות, רוב המוצרים והביומולקולות הטבעיות הם כיראליים. לדוגמה, כל חומצות האמינו הקיימות בגופנו קיימות כאננטיומרים יחידים, למעט חומצת האמינו האצ'ירלית היחידה, גליצין.

חומצות אמינו הן אבני הבניין של חלבונים; ככאלה, לכיראליות של חומצות אמינו יש השלכות משמעותיות על הסימטריה והתפקוד של כל החלבונים והאנזימים הטבעיים.

קחו למשל את המקרה של כימוטריפסין, אנזים עיכול שנמצא במעיים של בעלי חיים רבים. לכימוטריפסין האנושי, עם 268 חומצות אמינו ברצף, יש 268 מרכזים כיראליים.

אם כל אחת מחומצות האמינו הללו הייתה יכולה להתקיים באחת משתי הצורות האננטיומריות שלהן, לכימוטריפסין האנושי היו^2,268 תצורות אפשריות. למרבה המזל, חומצות אמינו קיימות כאננטיומרים בודדים בגופנו, ובהתאם לכך, כימוטריפסין נמצא בתצורה כיראלית אחת בלבד.

בשל הכיראליות של המבנה שלהם, רוב האנזימים כגון כימוטריפסין מגיבים באופן ספציפי רק עם אחד משני האננטיומרים של מולקולה. אננטיוסלקטיביות זו נוצרת כאשר רק אחד מהאננטיומרים יכול להיכנס לאתר הקישור של האנזים, בדומה למנגנון נעילה ומפתח.

בהתאם לכך, האננטיומרים של מולקולת תרופה יכולים לעורר תגובות ביולוגיות שונות בגוף. לדוגמה, בעוד שלאננטיומר S של התרופה נפרוקסן יש תכונות אנטי דלקתיות, אננטיומר R של נפרוקסן הוא רעלן כבד. לפיכך, נפרוקסן נמכר כאננטיומר יחיד.

תרופות מסוימות, כגון איבופרופן, נמכרות כתערובות רצמיות. כאן, בעוד אננטיומר S הוא הסוכן הפעיל, אננטיומר R אינו פעיל ואינו מזיק.