חומצות ובסיסים של ברונסטד-לאורי

מהטעם החמוץ של חומץ ברטבים לסלט ועד לנוזלים הקאוסטיים המשמשים כחומרי ניקוז, לחומצות ולבסיסים יש יישומים רבים.

על פי תאוריית Brønsted-Lowry, חומצה היא תורם פרוטונים, ובסיס הוא מקבל פרוטונים; לכן, תגובת חומצה-בסיס היא תגובת העברת פרוטונים.

בחנו את התגובה בין חומצת Brønsted – חומצה אצטית – לבין בסיס Brønsted – אמוניה. אטום החנקן באמוניה, בשל הזוג הבודד שלו, משמש כאתר קולטן פרוטונים.

מעבר פרוטון מהחומצה לבסיס מוצג באמצעות חצים מעוקלים, הממחישים את תנועת האלקטרונים.

החץ מהבסיס מציין את המעבר של אלקטרונים שאינם קשורים לפרוטון של החומצה, ויוצר קשר קוולנטי חדש.

החץ על החומצה מראה שהקשר O-H נשבר כדי לשחרר פרוטון ושהאלקטרונים שלו עוברים לחלוטין לאטום החמצן.

יון האצטט שנותר מהפירוק של חומצה אצטית הוא הבסיס המצומד. יון האמוניום, הנובע מפרוטונציה של אמוניה, הוא החומצה המצומדת.

שימו לב שלחומצה אצטית יש שני אתרים פוטנציאליים של קולטני פרוטונים – חמצן קרבוניל וחמצן הידרוקסיל – ושהיא מתפקדת כבסיס ברונסטד בתגובה שלה עם חומצה גופרתית.

העברת פרוטון מהחומצה לחמצן הקרבוניל של הבסיס נותנת קטיון A, ואילו העברה לחמצן הידרוקסיל של הבסיס גורמת לקטיון B.

המטען החיובי בקטיון A יכול לבצע דה-לוקליזציה של יותר משלושה אטומים, וכתוצאה מכך נוצרים שלושה מבני תהודה של קטיון A. בקטיון B, לעומת זאת, הדה-לוקליזציה מתרחשת על פני שני אטומים בלבד, ומגבילה את מספר מבני התהודה התורמים לשניים.

דה-לוקליזציה של מטען גדול יותר בקטיון A הופכת את החמצן הקרבוניל של חומצה אצטית לאתר הפרוטונציה המועדף בתגובת חומצה-בסיס.