מבנה מולקולרי וחומציות

חוזקה של חומצה תלוי ביציבות האניון המצומד שלה. אניון יציב הוא בסיס חלש, בעוד שהחומצה המתאימה לו חזקה.

מספר גורמים משפיעים על יציבות האניונים.

חשבו על שני אניונים המכילים אטומים מאותו טור. האטום הגדול מפזר את המטען השלילי על פני נפח חלל גדול יותר, מה שהופך את האניון שלו ליציב יותר, ואת החומצה המתאימה לחזקה יותר.

כאשר משווים אניונים המכילים אטומים באותה שורה, האלקטרושליליות של האטום הנושא את המטען שולטת ביציבות האניון.

האטום האלקטרושלילי יותר מייצב את המטען השלילי כדי לתת בסיס יציב ומכאן, חומצה חזקה.

אם משווים אניונים עם מטען שלילי על אותו אטום, יציבותם תלויה במבנים המהדהדים.

לדוגמה, יון אתוקסיד אין מבנה תהודה, אבל יון מתאן-סולפונט יש שלושה שבהם המטען הוא delocalized על פני שלושה אטומים.

ככזו, חומצה מתאן-סולפונית – בעלת בסיס מצומד המיוצב בתהודה – היא חומצה חזקה יותר מאתנול.

תחליף אלקטרושלילי, כאשר הוא ממוקם בסמוך לאזור הטעון שלילי, מושך את צפיפות האלקטרונים מאזור זה באמצעות אינדוקציה, ובכך מייצב את המטען השלילי על האניון.

ככל שנקודת ההחלפה מתרחקת מהאזור השלילי, יציבות האניון יורדת. לכן, חומצה 4-chlorobutanoic חלשה יותר מאשר חומצה 2-chlorobutanoic.

כעת נניח שמשווים אלקינים, אלקנים ואלקאנים. החומציות היחסית של הפרוטונים שלהם תלויה בהכלאה של אטום הפחמן הנושא את המטען השלילי בבסיסים המצומדים המתאימים להם.

אלקטרונים בפחמן היברידי sp קרובים הרבה יותר לגרעין מאשר אלקטרונים באטום פחמן היברידי sp² או sp³.

לכן, המטען על פחמן sp הוא היציב ביותר, מה שהופך את אניון אלקין יציב יותר מאשר אניון אלקן, שהוא יציב יותר מאשר אניון אלקן.

באופן חד משמעי, אלקינים הם החומצות החזקות ביותר בסדרה נתונה, אלקנים הם החומצות החלשות ביותר, ואלקנים נמצאים באמצע.