השפעות ההמסה

ניתן להעריך את עוצמות החומצות ואת היציבות היחסית של בסיסים מצומדים המתאימים להן מתוך ערכי pK_a של החומצות. ערכי p_{K a} נמוכים יותר מצביעים על חומצות חזקות יותר ובסיסים מצומדים תואמים יציבים.

ניתן להסביר זאת בהתבסס על יכולתן של מולקולות חומצה קוטבית לייצב את אניונים הבסיס המצומד שלהן בתמיסות שלהן באמצעות המסה.

לדוגמה, שקול את הפתרון של אתנול ואת הבסיס המצומד שלה ethoxide יון. במהלך המסה, הקצה החיובי של הדיפול של הממס מקיים אינטראקציה עם אניון אתוקסיד.

משיכה זו של מטען-דיפול פותרת בכבדות את יון האתוקסיד הסטרילי ללא הפרעה ומייצבת אותו ביעילות. כתוצאה מכך, תגובת deprotonation של אתנול יון ethoxide הוא מועדף אתנול יש pK_ערך של 15.5.

לאחר מכן, שקול את הפתרון של isopropanol ואת הבסיס המצומד שלה isopropoxide יון.

בהשוואה ליון האתוקסיד, ליון האיזופרופוקסיד יש קבוצת מתיל נוספת באלפא פחמן, מה שהופך אותו למעוכב יותר מבחינה סטריקית.

מכיוון שפחות מולקולות ממס מתקשרות עם יון בעל הפרעה בינונית, האניון האיזופרופוקסיד פחות יציב מיון האתוקסיד, ולכן איזופרופנול הוא חומצה חלשה יותר מאתנול.

לבסוף, לבחון את הפתרון של tert-butanol ואת הבסיס המצומד שלה tert-butoxide יון.

בהשוואה ליון איזופרופוקסיד, יון טרט-בוטוקסיד מכיל שלוש קבוצות מתיל מגושמות, מה שהופך אותו לנגיש פחות לממס לתקשר איתו.

הייצוב הלקוי של הבסיס המצומד הופך את יון הטרט-בוטוקסיד לבסיס פחות יציב מאשר יון האיזופרופוקסיד. לפיכך, tert-butanol היא חומצה חלשה יותר מאשר isopropanol.

לסיכום, עלייה במכשול הסטרי של אניונים הבסיס המצומד מקטינה את מידת הממסה שלהם, מה שהופך תמיד את היונים לפחות יציבים, ואת החומצות המתאימות שלהם חלש יותר.