קבוצות עוזבות

בתגובת החלפה נוקלאופילית, נוקלאופיל מחליף קבוצה פונקציונלית – הנקראת קבוצה עוזבת – באטום הפחמן שבמצע כדי לתת תוצר חלופי.

מצע עם קבוצת עזיבה טובה מקל על תהליך העקירה ומזרז את התגובה.

קבוצה עוזבת עוזבת את המצע דרך מחשוף הטרוליטי, ולוקחת את האלקטרונים ליצירת בסיס חלש יציב יחסית בצורת אניון או מולקולה נייטרלית.

בתגובה בין יון הידרוקסיד ליודומתאן, הקבוצה העוזבת – הלוגן – יוצאת מהמצע כאניון יודיד.

יודיד, להיות בסיס מצומד של חומצה חזקה, הוא חלש ויציב. בשל גודלו הגדול, היון מייצב היטב את המטען, ולכן הוא קבוצת עזיבה מצוינת עם כוח שהייה טוב.

באופן כללי, ניתן להעריך את היציבות היחסית של הלידים מתוך ערכי pK_a של חומצות הידרוהליות המתאימות להם. ככל שהחומצה חזקה יותר, כך הבסיס המצומד חלש ויציב יותר, ולכן הקבוצה העוזבת טובה יותר.

לכן, בין ההלידים, יודיד הוא הקבוצה הטובה ביותר, ואחריו ברומיד וכלוריד.

פלואוריד, בהיותו הבסיס המצומד של חומצה חלשה, הוא הליד הכי פחות יציב עם מטען שלילי מיוצב היטב. זה הופך את הפלואוריד לקבוצת עזיבה גרועה.

חלק מקבוצות העוזבים, כגון מים ואלכוהול, הן ניטרליות. לדוגמה, בתגובה זו, מים יוצאים כמולקולה נייטרלית לאחר הפיצול ההטרוליטי של המצע הפרוטוני.

מים נחשבים לקבוצת עזיבה טובה מכיוון שהם הבסיס המצומד של יון ההידרוניום.

ככלל, בסיסים מצומדים של חומצות עם ערכי pK_a שליליים מתפקדים כקבוצות יציאה טובות.

בעיקרו של דבר, בעוד הבסיס המצומד של החומצה החזקה ביותר יוצר את הקבוצה העוזבת הטובה ביותר, הבסיס המצומד של החומצה החלשה ביותר הופך את הקבוצה העוזבת הגרועה ביותר, ואחרים הם קבוצת ביניים.