תגובת SN2: קינטיקה

תגובת החלפה נוקלאופילית של אלקיל הליד יכולה להתרחש בשני מנגנונים אפשריים: או בשלב אחד שבו שבירת הקשר והיווצרות מתרחשים בו זמנית או בתהליך מדורג, כולל היווצרות של קרבוקטיון ביניים. אבל איך זה נקבע?

בסוף שנות השלושים, סר כריסטופר אינגולד ואדוארד ד. יוז חקרו את הקינטיקה של תגובות החלפה נוקלאופיליות שונות כדי להבהיר איזה מנגנון מועדף.

קצב התגובה נקבע באופן ניסיוני על ידי מדידת הקצב הראשוני של היעלמות המגיב או הופעת המוצר. יתר על כן, ההשפעה של ריכוז מגיבים על משוואת הקצב נחקרה על ידי שינוי הריכוז של מגיב אחד תוך שמירה על השני קבוע.

אינגולד ויוז הבחינו כי קצב התגובה של אלקיל הלידים ראשוניים, כמו כלורומתאן עם יוני הידרוקסיד, תלוי באופן ליניארי בריכוז שני המגיבים עבור ממס נתון ותנאי טמפרטורה. הכפלת הריכוז של כל אחד מהמגיבים בכל פעם הכפילה את הקצב. כאשר הריכוז של שני המגיבים הוכפל, הקצב הוכפל פי ארבעה, מה שמצביע על כך שהתגובה בין אלקיל הליד הראשוני לנוקלאופיל עוקבת אחר קינטיקה מסדר שני.

זה מצביע על כך שגם הנוקלאופיל וגם אלקיל הליד מתנגשים בשלב אחד כדי ליצור את המוצר במהלך תגובת החלפה זו, כלומר המולקולריות של תגובה זו היא דו-מולקולרית, שכן שני מינים משתתפים בשלב הגבלת הקצב.

לפיכך, תגובות בעקבות מנגנון זה מסווגות כתגובות החלפה, נוקלאופיליות, סדר שני, או, בקיצור, כתגובות S_N2.

מכיוון ששני המגיב