תגובות אלימינציה

כאשר אלקיל הליד מגיב עם נוקלאופיל, הנוקלאופיל יכול להחליף את ההלוגן כדי לתת את תוצר ההחלפה, או שהוא יכול לפשט מימן שכן כדי ליצור אלקן באמצעות תגובת אלימינציה.

בתגובות אלימינציה, נוקלאופילים מתפקדים כבסיסי לואיס על ידי תרומת זוג אלקטרונים לפרוטון. חלק מהבסיסים הנפוצים המשמשים לקידום תגובות אלימינציה כוללים הידרוקסידים כגון נתרן הידרוקסידי, אלקוקסידים כמו אשלגן טרט-בוטוקסיד, או אלכוהולים כמו אתנול.

תגובות אלימינציה כוללות בדרך כלל אובדן של מקטעים מולקולריים קטנים מהמצע ליצירת קשר π אחד לפחות. באלקיל הלידים, תגובת האלימינציה מתרחשת עם אובדן אטום מימן אחד ואטום הלוגן אחד, ומכאן השם דהידרוהלוגנציה.

מאחר שהפחמן הקשור לקבוצה העוזבת הוא פחמן α והמימן על הפחמן הסמוך הוא מימן β, תגובות אלה נקראות לעתים קרובות תגובות β-אלימינציה או 1,2-אלימינציה.

רוב תגובות האלימינציה מתרחשות באמצעות מנגנון E2 או E1.

עבור תגובות E2, בסיסים חזקים כמו נתרן ethoxide משמשים. המנגנון המרוכז מתחיל על ידי פירוק הפחמן β ואחריו עזיבת קבוצת עזיבת ההליד, מה שמוביל להיווצרות קשר π בין עמדות α ו-β.

לעומת זאת, תגובת E1 מתקדמת בשני שלבים. הראשון כולל את עזיבת הקבוצה העוזבת כדי ליצור קרבוקטיון ביניים, ואחריו deprotonation של carbocation על ידי הבסיס כדי ליצור קשר π.

עם אלקיל הלידים המכילים שני פחמנים β שונים, תגובות אלימינציה יכולות לייצר יותר מאלקן אחד. כאן, האלקן החלופי יותר הוא היציב ביותר ונקרא מוצר זייצב, ואילו האלקין הפחות מוחלף נקרא מוצר הופמן. לפיכך, תגובות אלימינציה אמורות להיות רג'וסלקטיביות.

בנוסף, תגובות אלימינציה מעדיפות היווצרות של טרנס-אלקנים על פני איזומרים cis, מה שהופך אותם סטריאוסלקטיביים.