תגובה E2: קינטיקה ומנגנון

בדומה לתגובות החלפה של S_N2, חיסולים E2 של אלקיל הלידים מתקדמים גם הם במסלול מתואם.

עם זאת, בניגוד לתגובות S_N2 שבהן הנוקלאופיל תוקף את α הפחמן, ב-E2 הוא מתפקד כבסיס חזק ומופשט β מימן.

אובדן המימן β וההליד מתרחש בו זמנית באמצעות מצב מעבר מגביל קצב המאופיין בקשר פחמן-מימן ופחמן-הלוגן שבור חלקית וקשר π שנוצר חלקית בין α לפחמנים β. השלמת התגובה מניבה אלקן.

תגובות E2 הן דו-מולקולריות ועוקבות אחר קינטיקה מסדר שני, שבה קצב התגובה תלוי בריכוזי האלקיל-הליד והבסיס, ותומך במנגנון מתואם.

מחקרי איזוטופים של דאוטריום מאשרים מנגנון זה עוד יותר בהתבסס על העובדה שהקשר פחמן-מימן חלש יותר מקשר פחמן-דאוטריום.

לדוגמה, בדהידרוהלוגנציה המושרה על ידי הבסיס של פרופיל ברומיד, קבוע הקצב עבור המצע המוקשה, k_H, גבוה פי 6.7 ממקבילו המנוטרל, k_D, מה שמאשר כי שלב הגבלת הקצב כרוך בשבירת קשר פחמן-מימן במצב המעבר.

גורמים המשפיעים על מנגנון E2 כוללים את חוזק הבסיס, אופי המצע וקבוצת היציאה וסוג הממס.

מכיוון שהבסיס מופיע במשוואת קצב E2, הגדלת עוצמת הבסיס מגדילה את קצב התגובה. בסיסים חזקים כמו הידרוקסיד, אלקוקסיד ויוני אמיד מעדיפים תגובות E2.

יציבות הקשר הכפול פחמן-פחמן עולה עם החלפה. לכן, עם בסיסים חזקים, ההלואלקנים השלישוניים המוחלפים יותר עוברים חיסול E2 מהר יותר מאשר עמיתיהם המשניים והראשוניים.

באופן אידיאלי, קבוצת עזיבה טובה היא בסיס מצומד חלש. באלקיל-הלידים, קבוצת היודיד היא הכי פחות בסיסית ומועדפת על פני ברומיד וכלוריד.

בתגובות E2, ממיסים פרוטיים קוטביים, כמו מים, ממיסים את הבסיס באמצעות קשרי מימן חזקים, מה שהופך אותם לפחות תגובתיים כלפי המצע. לעומת זאת, בממיסים אפרוטיים קוטביים, כמו אצטון, הבסיס מומס רק בצורה חלשה, מה שהופך אותם למתאימים יותר לתגובות E2.