תגובת E2: סטריאוכימיה וRegiochemistry

תגובות אלימינציה של אלקיל הלידים יכולות לתת אלקן אחד או יותר בהתבסס על דרישות רגיוכימיות וסטריאוכימיות ספציפיות.

בעוד הרגיוכימיה שולטת במיקום הקשר הכפול במוצר, דרישות סטריאוכימיות משפיעות לעתים קרובות על הגיאומטריה.

קחו למשל את חיסול E2 של 2-ברומו-2-מתיל-בוטאן, שיש לו שני מימני בטא שונים. בנוכחות בסיס חזק כמו נתרן ethoxide, זה נותן שני אלקנים regioisomeric.

המוצר העיקרי הוא האלקין החלופי יותר שנקרא מוצר זייצב, ואילו האלקין הפחות מוחלף הוא מוצר הופמן, וכל מוצר נוצר במסלול שונה

לכל תגובה יש מצב מעבר המציג אופי קשר כפול חלקי. מכיוון שהקשר הכפול פחמן-פחמן החלופי יותר הוא בעל יציבות גבוהה יותר, מצב המעבר המוביל למוצר זייצב דורש פחות אנרגיה ומתקדם מהר יותר.

לפיכך, המוצר Zaitsev הוא יציב יותר נוצר בקלות.

עם זאת, ניתן לשלוט בתוצאות הרגיוכימיות של תגובת אלימינציה E2 באמצעות בסיס מעוכב באופן סטרילי, כמו אשלגן טרט-בוטוקסיד, כדי לתת לאלקן הפחות מוחלף יבולים גבוהים יותר.

דרישות סטריאוכימיות משפיעות מאוד על התוצאה של תגובות E2. כאן, אורביטל הקשר בין פחמן למימן σ מלא ואורביטל הפחמן-הלוגן הריק σ* נוגד הקשר, שוכבים באותו מישור וחופפים כדי ליצור קשר π.

שתי הקונפורמציות – האחת שבה המימן והליד הם אנטי-קופלנריים ומדורגים, והשנייה שבה הם סינ-קופלנריים וליקויים – ממלאות את דרישת הקופלנאריות ליצירת אלקן.