מבנה והתקשרות של אלקנים

אלקנים, או אולפינים, המיוצגים על ידי הנוסחה הכללית C_nH_2n, הם פחמימנים המכילים קשר כפול פחמן-פחמן. האנלוגים המחזוריים, התוחמים קשר כפול בטבעת, נקראים ציקלואלקנים.

מודגם על ידי האלקן הפשוט ביותר, אתילן, אטומי הפחמן על פני הקשר הכפול הם sp² הכלאה. חפיפה ראש בראש של אורביטלים היברידיים יוצרת קשר סיגמא, וחפיפה הצידה של שני אורביטלי p מובילה לקשר π, אשר, על פי תורת האורביטלים המולקולריים, צפיפות האלקטרונים מרוכזת מעל ומתחת למישור המולקולרי.

למרות שקשר כפול בין פחמני sp² קצר וחזק משמעותית מקשר יחיד בין פחמני sp³, קשר π חלש יותר מקשר σ. הדבר מצוין על ידי אנרגיית הקשר הכפול פחמן-פחמן, שאינה כפולה מזו של קשר יחיד. החפיפה הפחות יעילה של האורביטלים המשתתפים והאנרגיה הגבוהה יותר של 2אלקטרונים p בהשוואה ל-sp² מסבירים את הקשר π החלש יותר.

מכיוון שלאורביטלי sp² יש יותר אופי s בהשוואה ל-sp³, קשרי פחמן-מימן הנוצרים על ידי חפיפה של sp^2-s באתילן קצרים יותר מאלה הנוצרים על ידי חפיפה של sp^3-s באתאן.

באופן דומה, בפרופילן, הקשר היחיד פחמן-פחמן הנובע מחפיפה sp ²–sp³ קצר יותר מזה הנגזר מחפיפה sp ³–sp³ בפרופאן.

סטייה של זוויות הקשר H-C-C מהערך הצפוי של 120° נובעת מהמתח שנוצר על ידי אינטראקציות אי-קישור דוחות של מחליפים על פני הקשר הכפול.

קשר כפול פחמן-פחמן מפעיל אפקט משיכת אלקטרונים. צפיפות האלקטרוניםבאורביט