איזומריות באלקנים

אלקנים השונים בעמדתם של הקשרים הכפולים מפגינים איזומריזם חוקתי. בנוסף, אלה עם אותה חוקה מראים סטריאואיזומריזם כאשר הם שונים בסידור המרחבי של אטומים או קבוצות על פני הקשר הכפול.

הסטריאואיזומר מכונה cis אם אטומי הפחמן הראשיים בשרשרת נמצאים באותו צד של הקשר הכפול וכטרנס כאשר ההפך הוא הנכון.

האיזומרים cis ו- trans של אלקנים אינם ניתנים להמרה על ידי סיבוב פנימי על הקשר הכפול. באופן היפותטי, סיבוב כזה היה מסובב את אורביטלי p מחוץ לקופלנריות, וגורם לקשר להישבר.

אלקנים נקראים על פי כללי הרצף Cahn–Ingold–Prelog כדי למנוע עמימות במינוח cis, trans.

כל אטום פחמן על פני הקשר הכפול נחזה בנפרד, והמחליף בעל מספר אטומי גבוה יותר המחובר לאטומי הפחמן מקבל עדיפות גבוהה יותר.

כאשר מחליפים בעדיפות גבוהה נמצאים באותו צד של הקשר הכפול, לאלקן יש תצורת Z; אחרת, יש לו תצורת E.

אם למחליפים על אטום פחמן יש אטומים ראשונים זהים, נקודת ההבדל המוקדמת ביותר היא מכרעת. לכן, בדוגמה זו, התחליף בעל החמצן מדורג גבוה יותר מקבוצת האיזופרופיל; לפיכך, למתחם מוקצית תצורת Z.

מחליף המכיל קשר כפול מורחב כדי לשכפל את האטום בכל קצה.

לדוגמה, קבוצת הוויניל מקבלת עדיפות על פני אתיל מכיוון שמתייחסים לפחמן כמחובר למימן ולשני אטומי פחמן. מכיוון שבדוגמה זו, שתי הקבוצות בעלות העדיפות הגבוהה נמצאות באותו צד של הקשר הכפול, שם המתחם כולל את