יציבות יחסית של אלקנים

האנרגיה המשתחררת כאשר אלקן מגיב עם מימן נקראת חום ההידרוגנציה.

היציבות היחסית של אלקנים נקבעת על ידי השוואת חום ההידרוגנציה שלהם. ככל שחום ההידרוגנציה קטן יותר, כך יציבות האלקן גבוהה יותר.

הגדלת ההחלפה על פני הקשר הכפול נמצאה כמפחיתה את חום ההידרוגנציה, ומגלה כי האלקנים הטטרותחליפיים יציבים יותר מהאלקנים התלת-תחליפים, ה-di והחד-תחליפים.

הסיבה לכך היא שלאלקנים המוחלפים יותר יש יחס גבוה יותר של אג"ח sp²–sp³ מאשר לאג"ח sp³–sp³. הקשר sp²–sp³ נמוך יותר באנרגיה וחזק יותר מהקשר sp³–sp³ מכיוון שיש לו תרומה גבוהה יותר של אלקטרונים s, שהם נמוכים יותר באנרגיה.

גורם נוסף האחראי ליציבותם של אלקנים מוחלפים הוא האינטראקציה המייצבת, הנקראת היפר-צימוד, בין צפיפות האלקטרונים הדה-לוקאלית של קשר פאי לבין קשרי סיגמא פחמן-מימן על המחליפים.

תחליפי אלקיל מספקים היפר-צימוד נוסף ומובילים ליציבות רבה יותר. לכן, 2,3-דימתיל-2-בוטן, עם ארבעה מחליפים על פני הקשר הכפול, יציב יותר מפרופן, שיש לו רק תחליף אחד.

יתר על כן, הסטריאוכימיה של המחליפים סביב הקשרים הכפולים תורמת גם היא ליציבות של אלקנים. לאלקנים טרנס יש בדרך כלל חום הידרוגנציה נמוך יותר והם יציבים יותר מהאיזומרים של חבר העמים.

הסיבה נעוצה בזן הסטרי שנוצר על ידי האינטראקציה בין המחליפים הנמצאים באותו צד של הקשר הכפול באיזומר סיס.