היווצרות הלוהידרין מאלקנים

אלקנים, כגון פרופן, מגיבים עם הלוגן בנוכחות מים כדי להניב הלוהידרין, תרכובת בעלת הלוגן וקבוצת הידרוקסיל על פחמנים סמוכים.

השלב הראשון במנגנון כולל הוספה אלקטרופילית של ברום על פני הקשר הכפול המעניק יון ברומוניום.

מים, הנמצאים בעודף, פועלים כנוקלאופילים ותוקפים את הפחמן המוחלף יותר של יון הברומוניום כדי לפתוח את הטבעת בעלת שלושת האיברים.

הצפיפות הסטרית ואי זמינותם של אורביטלי הקשר מכוונים את ההתקפה של הנוקלאופיל לאורביטל אנטי-בונדינג בצד הנגדי של הקשר פחמן-ברום.

מכיוון שהברומוהידרין הפרוטוני הוא חומצה חזקה, הוא מאבד פרוטון למים ומעניק למוצר 1-ברומו-2-פרופנול.

התוספת הרגיוסלקטיבית של קבוצת הידרוקסיל בפחמן מוחלף יותר מוסברת על בסיס שילוב של שני גורמים. מפת הפוטנציאל האלקטרוסטטי של יון הברומוניום מראה כי הפחמן המוחלף יותר הוא בעל אופי קרבוקטי רב יותר, מה שמקל על תקיפת הנוקלאופיל.

יתר על כן, הקשר בין ברום לבין הפחמן המוחלף יותר ארוך יותר מהקשר של הפחמן הפחות מוחלף, כלומר מצב המעבר של פתיחת הטבעת דורש אנרגיה נמוכה יותר כאשר הנוקלאופיל תוקף את הפחמן המוחלף יותר.

השלב הבא הוא לזהות את התוצאה הסטריאוכימית כאשר נוצר מרכז כיראלי. הוספת הלוגן לפרופן מייצרת מתווכים מגושרים אננטיומרית ותוספת של נוקלאופיל מהפרצוף הנגדי מובילה לזוג אננטיומרים הלוהידרין.

במקרה אחר, 1-methylcyclohexene מגיב עם ברום כדי לתת זוג יוני ברומוניום אננטיומריים. תוספת נוגדת המים מספקת trans-2-bromo-1-methylcyclohexanol כתערובת רצמית.

מכיוון שאלקנים אינם מסיסים במים, התגובה מתבצעת בדרך כלל בממסים כמו דימתיל סולפוקסיד מימי. N-Bromosuccinimide משמש כמקור יציב ופחות מזיק של ברום.

מעניין, במערכות ביולוגיות, bromoperoxidase מחמצן את יון הברום לחומצה hypobromous המתאימה, אשר עם תוספת אלקטרופילית למצע ולאחר מכן תגובה עם מים, מניב 2-bromo-1-phenyl-1,3-propanediol, bromohydrin.