חיזור של אלקנים: הידרוגנציה קטליטית

הידרוגנציה של אלקנים היא תהליך חיזור שבו תוספת של מימן מולקולרי שוברת את הקשר π החלש של אלקן ליצירת שני קשרי C-H σ של אלקן.

באופן מהותי, הידרוגנציה של אלקנים יש מחסום אנרגיה גדול, מה שהופך את התגובה שלילית בטמפרטורת החדר.

ניתן לשנות את התגובה כדי לתת מסלול באנרגיה נמוכה באמצעות זרז מתכת מעבר - בדרך כלל מכיל פלדיום, פלטינה וניקל.

הזרז הוא הטרוגני; כלומר, מוצק מחולק דק מפוזר על פני השטח של תמיכה אינרטית, כגון פחם.

הידרוגנציה מתחילה עם ספיחה של מימן מולקולרי לפני השטח של זרז המתכת.

אינטראקציה של מימן מולקולרי עם המתכת חותכת את הקשר H-H כדי לתת אטומי מימן נספגים בנפרד.

לאחר מכן, אלקן סופח על ידי תיאום אחד הפנים של הקשר π שלו למשטח המתכת.

זה ואחריו החדרה רציפה של שני אטומי מימן לתוך הקשר π, נותן את המוצר מופחת כי בו זמנית משחרר מן פני השטח זרז.

כאשר המימנים עוברים לאותו פרצוף של הקשר π, להידרוגנציה יש סטריאוכימיה סינרית.

חשבו על הידרוגנציה של אלקן המייצר שני מרכזים כיראליים חדשים.

אף על פי שהכיראליות במולקולה חושפת את האפשרות של ארבעה סטריאואיזומרים, עקב חיבור סינ, רק זוג אחד של אננטיומרים נוצר בעיקר, מה שהופך את התגובה לסטריאוספציפית.

בנוסף, הסביבה הסטרית סביב הקשר הכפול שולטת בגישתו כלפי הזרז.

לדוגמה, הקשר הכפול ב-α-Pinene נמצא תחת השפעה סטרית של קבוצת המתיל המחוברת לטבעת בעלת ארבעת האיברים, מה שמעכב החדרת מימן מהצד המעוכב באופן סטרילי.

לפיכך, החדרת המימן לקשר π של α-פינן מתרחשת אך ורק מפניו התחתונות, ויוצרת מוצר יחיד.