הכנת אלקינים: דהידרוהלוגינציה

בנוסף למסלול האלקילציה, אלקינים יכולים להיות מוכנים גם על ידי dehydrohalogenation של dihalides vicinal או geminal.

דיהלידים ויקינליים הם תרכובות עם הלוגנים על פחמנים סמוכים, ואילו תרכובות עם הלוגנים על אותו פחמן נקראות דיהלידים גמינליים.

לדוגמה, דיכלוריד ויקינלי יכול להיות מסונתז מאלקן על ידי תוספת של כלור בנוכחות ממס אינרטי כמו dichloromethane. בעוד דיכלוריד גמינלי יכול להיות מוכן על ידי טיפול קטון עם pentachloride זרחן.

בנוכחות בסיס חזק כמו נתרן אמיד באמוניה נוזלית, הדיהלידים מאבדים שני מקבילים של מימן הליד באמצעות שתי תגובות חיסול E2 רצופות. מכאן השם דהידרוהלוגנציה כפולה.

תגובת האלימינציה הראשונה ממשיכה עם הפשטה של פרוטון על ידי נתרן אמיד ויציאה בו זמנית של קבוצת עזיבת הליד ליצירת הלואלקן.

בתגובת האלימינציה השנייה, מקבילה נוספת של הבסיס מגיבה עם הלואלקן כדי להניב את האלקין הרצוי. לכן, לפחות שני שווה ערך של נתרן אמיד נדרשים עבור התגובה ללכת להשלים.

באופן דומה, טיפול בדיהלידים גמינליים עם נתרן אמיד נותן אלקינים באמצעות שתי תגובות חיסול E2 רצופות.

עם זאת, אם המוצר הוא אלקין טרמינלי, המימן החומצי הוא deprotonated על ידי הבסיס החזק כדי ליצור יון אצטיליד. לפיכך, שליש שווה ערך של הבסיס נדרש כדי להשלים את dehydrohalogenation של haloalkene הנותר. פרוטונציה של יון אצטילידים עם מים או חומצה חלשה מניעה את התגובה להשלמה.

אם שלב האלימינציה הראשון נותן הלואלקן עם מימן על פחמנים סמוכים, החיסול הבא יכול להניב אלן כתוצר לוואי בנוסף לאלקין. עם זאת, נוכחותם של קשרים כפולים סמוכים באלנה הופכת אותם לבלתי יציבים יותר, ובכך מעדיפים היווצרות אלקינים.

לבסוף, ניתן לסיים את התגובה בשלב החיסול הראשון באמצעות בסיסים חלשים יותר כמו נתרן הידרוקסידי כדי לתת אלקן כתוצר הסופי.