9.10: אלקינים לחומצות קרבוקסיליות: פירוק חמצוני

הקשר המשולש של אלקין יכול להיבקע לחלוטין על ידי שימוש בריאגנטים מחמצנים, כמו אשלגן פרמנגנט או אוזון, כדי לייצר חומצות קרבוקסיליות.

אלקינים מניבים מלחי קרבוקסילט בנוכחות פרמנגנט אשלגן מימי חם ובסיסי. המלחים נוצרים דרך הפיצול החמצוני של האלקין דרך מתווך α-דיקטון לא יציב.

יתר על כן, טיפול חומצה קלה protonates anions כדי ליצור חומצות carboxylic חופשי.

כאשר אלקין נתון לאוזונוליזה, הוא מייצר את אוזוניד הביניים, אשר לאחר מכן נבקע על ידי הידרוליזה כדי להניב חומצות קרבוקסיליות.

ללא קשר לבחירת המגיב, אלקין פנימי נבקע באופן חמצוני כדי להניב חומצות קרבוקסיליות בלבד. לשם השוואה, אלקין טרמינלי מייצר פחמן דו חמצני יחד עם החומצה.

אלקין טרמינלי נבקע באופן חמצוני כדי לתת מלח קרבוקסילט ואניון פורמט. לאחר מכן הפורמט מתחמצן לקרבונט, אשר לאחר מכן פרוטוני לחומצה, ואחריו שחרור של פחמן דו חמצני.

מחשוף חמצוני מסייע לאתר את הקשר המשולש באלקין לא ידוע.

קבוצות הקרבוניל במוצרים הן מפתח לקביעת מיקום הקשר המשולש השסוע במגיב. לכן, אם הזהות של החומצות ידועה, המבנה של אלקין לא ידוע ניתן להסיק

התועלת של מחשוף חמצוני מתבררת כאשר משתמשים בפרמנגנט אשלגן מימי חם ובסיסי כדי לבדוק נוכחות של אי-רוויה במדגם לא ידוע.

כדי להדגים, אם הדגימה מכילה אלקין, הצבע הסגול של מגיב חמצון decolorizes כפי שהוא חמצון חותך את אלקין, ולאחר מכן, משקע חום של דו תחמוצת מנגן נוצר.