10.2: מאפיינים פיזיים של כוהלים ופנולים

כוהלים הם תרכובות אורגניות שבהן קבוצת הידרוקסי מחוברת לפחמן רווי. פנולים הם מחלקה של כוהלים המכילים קבוצת הידרוקסי המחוברת לטבעת ארומטית. התכונות הפיזיקליות של הכוהלים והפנולים מושפעות מקשירת מימן עקב דיפול חמצן-מימן בקבוצה התפקודית ההידרוקסי וכוחות פיזור בין אזורי אלקיל או אריל של מולקולות כוהלים ופנול.

לכוהלים יש נקודת רתיחה גבוהה יותר מפחמימנים אליפטים בעלי משקלים מולקולריים דומים בגלל קשר מימן בין מולקולרי. כמו בפחמימנים, כוחות הפיזור הם הסיבה לנקודת הרתיחה הגבוהה יותר עם הגדלת אורך שרשרת הפחמן.

קשר מימן בין קבוצת ההידרוקסי למים מקל על מסיסות הכוהלים במים. עם זאת, מסיסות המים תלויה גם באורך האזור האלקילי או הלא קוטבי של המולקולה. כוהלים עם אזור אלקיל של עד שלושה אטומי פחמן מתערבבים עם מים. ככל שאורך השרשרת גדל, שטח הפנים המוגדל של האזור הלא קוטבי מעכב את הפתרון על ידי מולקולות המים.

המסיסות של כוהלים מסועפים גבוהה מזו של כוהלים ליניאריים במשקל מולקולרי דומה. הסתעפות מפחיתה את שטח הפנים לאינטראקציות בין-מולקולריות בין אזורים לא קוטביים; לפיכך, האזור הלא-קוטבי ההידרופובי קטן יותר. בגלל האינטראקציות הבין-מולקולריות החלשות יותר, נקודות הרתיחה של כוהל מסועף נמוכות יותר מהכוהלים הליניאריים המקבילים.

אתרים מרובים לקשירת מימן במולקולה אחת מעלים את נקודת הרתיחה; לכן, לדיולים ולכוהלי אמינו יש נקודות רתיחה גבוהות יותר ומסיסות מים טובה יותר מאשר לכוהלים.

בהשוואה לכוהל ליניארי, כוהלים טבעתיים יכולים להתקיים רק במספר מוגבל של קונפורמציות עקב מגבלות סטריות. האינטראקציות הבין-מולקולריות המוגברות הנובעות מהאריזה הקרובה של כוהלים טבעתיים בשלב הנוזלי מביאות לנקודת רתיחה גבוהה יותר בהשוואה לזו של כוהלים ליניאריים.

קשרי מימן בין מולקולריים ממלאים גם תפקיד בהגדרת נקודת הרתיחה הגבוהה של הפנולים והמסיסות במים. נקודת הרתיחה של פנול גבוהה מזו של הכוהל האליפטי המקביל בגלל האריזה הדוקה של מולקולות הפנול, המאפשרת אינטראקציות π–π הערימה בין הטבעות הארומטיות הגדולות והמישוריות. טבעות ארומטיות סגורות מגדילות את שטח הפנים של האזור הלא קוטבי בשלב הנוזל ומגבילות את מסיסות הפנול (9.3 גרם ב-100 גרם H_2O). עם זאת, מסיסות זו גבוהה מזו של כוהלים בעלי משקל מולקולרי דומה בשל הקוטביות המוגברת של דיפול קשר חמצן-מימן המושרה על ידי טבעות ארומטיות סמוכות שמושכות אלקטרונים.

מִבְנֶה	שֵׁם	משקל מולקולרי (גרם/מול)	נקודת רתיחה (oC)	מְסִיסוּת (g/100 g H2O)
	1-בוטנול	74	118	9.1
	איזובוטנול	74	108	10
	טרט-בוטנול	74	83	מתערבב (∞)
	פנטן	72	36	לֹא מָסִיס
	פרופאן-1,2-דיול	76	188	מתערבב (∞)
	1-הקסנול	102	156	0.6
	ציקלוהקסנול	100	162	3.6
	פנול	94	182	9.3
	טולואן	92	110	לֹא מָסִיס

כוהלים נמצא בשימוש נרחב כחומרי חיטוי בשל תכונותיהם האנטיבקטריאליות. איזופרופנול או אתנול הוא המרכיב העיקרי של חיטוי ידיים. לסוכן אנטיבקטריאלי אידיאלי צריך להיות אזור לא קוטבי משמעותי או אזור אלקיל שיכול לחדור לקרום התא של מיקרואורגניזמים ולהרוס אותם. יחד עם זאת, היא צריכה להיות בעלת מסיסות גבוהה במצע התנועה, שהוא מים. בכוהלים קטנים יותר, מתקיים האיזון האופטימלי בין שני התנאים הללו.