חומציות ובסיסיות של כוהלים ופנולים

בעוד שהצורות הניטרליות של אלכוהולים ופנולים הן אמפוטריות בטבען, האניונים המתאימים להן יוצרות בסיסים חלשים.

אטום החמצן של אלכוהול מקטב את שני הקשרים הסמוכים לו. בעוד הקיטוב של הקשר O-H הופך את האלכוהול לחומצה חלשה, הזוגות הבודדים על חמצן הופכים אותו גם בסיסי וגם נוקלאופילי.

הבסיס המצומד של אלכוהול אליפטי הוא יון אלקוקסיד, וזה של פנול הוא פנוקסיד או יון פנולט. מטען שלילי יציב יותר על אטום חמצן מאשר על חנקן או פחמן, אך יציב ביותר על אטום הלוגן.

נזכיר כי יציבות בסיס מצומד היא מדד לחומציות. לכן, אלכוהולים הם חומציים יותר מאשר אלקינים טרמינליים, אמינים ואלקאנים, אך פחות חומציים ממימן הלידים.

אלכוהולים טיפוסיים כמו מתנול או אתנול הם חומציים ובסיסיים כמעט כמו מים. עם זאת, פנולים הם חומציים יותר מאשר אלכוהולים אבל פחות חומצי מאשר חומצות קרבוקסיליות. שלא כמו יוני אלקוקסיד, המטען השלילי על אטום החמצן של פנוקסיד מיוצב על ידי תהודה וקיטוב באמצעות הטבעת הארומטית שלו.

לכן, פנולים יכולים להיות deprotonated על ידי בסיס חלש יחסית כמו הידרוקסיד. עם זאת, אלכוהולים יכולים להיות deprotonated רק על ידי בסיסים חזקים יותר כמו מתכת נתרן או מתכת אשלגן או הידריד נתרן עם אבולוציה מימן.

החומציות של אלכוהול מושפעת עוד יותר מהאפקט ההשראתי ומעמדות מרכיביו, כפי שניתן לראות כאן עם פלואוריד. טריפלואורו וטריכלורואתנול