תגובות של אלדהידים וקטונים: חמצון באייר-ויליגר

חמצון Baeyer-Villiger משתמש בחומצה ובזרז חומצה כדי להמיר אלדהידים לחומצות קרבוקסיליות וקטונים לאסתרים באמצעות החדרת אטום חמצן ליד פחמן קרבוניל.

החמצן הקרבוניל של המצע עובר פרוטונציה ראשונה, מה שהופך את הפחמן הקרבוניל לאלקטרופילי יותר.

התקפה נוקלאופילית על ידי חמצן מסוף של peracid, ואחריו אובדן של פרוטון, מייצרת ביניים tetrahedral.

פרוטונציה של הקרבוקסילט מאפשרת תהליך תוך-מולקולרי מתואם שבו מתרחשת רפורמה של הקשר הקרבונילי, נדידת קבוצה מפחמן לחמצן ופיצול של קשר O-O החלש, ומשחרר את המוצר הסופי.

עם קטונים לא סימטריים, עולה השאלה איזו קבוצה עוברת נדידה? עם שתי תוצאות אפשריות, אחד המוצרים שולט.

תוצאת התגובה תלויה ביכולת הנדידה של קבוצות שונות; לפיכך, חמצון באייר-ויליגר הוא רגיוסלקטיבי. כמו כן, שימו לב שהתגובה שומרת על הסטריאוכימיה במרכז הנודד.

עבור מצעים ארומטיים, קבוצה תורמת אלקטרונים מאיצה את תהליך הנדידה, בעוד קבוצה המושכת אלקטרונים מעכבת אותו.