חומציות של חומצות קרבוקסיליות

חומצות קרבוקסיליות מציגות חומציות משמעותית בנוכחות בסיסים, ויוצרות אניונים קרבוקסילטים.

ערכי pK_a של רוב החומצות הקרבוקסיליות - הנעים בין 4-5 - נמוכים בהרבה בהשוואה לתרכובות אחרות כגון אלכוהולים, שיש להן ערכי pK_a סביב 16-18.

חומציות pK_a נמוכה יותר או גבוהה יותר של חומצות קרבוקסיליות נובעת מהיציבות הגבוהה יותר של אניון הקרבוקסילט המתאים לו.

קבוצת נסיגת האלקטרונים -C=O מפעילה אפקט אינדוקטיבי באמצעות הקשר C-O σ, ומייצבת את האניון.

יתר על כן, המטען השלילי על חמצן הקרבוקסילט עובר דה-לוקליזציה מעל החמצן -C=O, ויוצר מבני תהודה שקולים כאשר להיברידי התהודה יש מטען שלילי כולל המפוזר על פני שני אטומי חמצן.

לשני קשרי C-O המקבילים של יון הקרבוקסילט יש סדר קשר אחד וחצי, מה שמצביע על דה-לוקליזציה של המטען על שני החמצן.

לעומת זאת, לבסיס המצומד של אלכוהולים – יון האלקוקסיד – אין מבנה תהודה, מה שמוביל לירידה ביציבות, שבתורה הופכת חומצות קרבוקסיליות לחומציות יותר מאלכוהולים.