13.13: חומצות קרבוקסיליות למתילסטרים: אלקילציה באמצעות דיאזומתאן

חומצות קרבוקסיליות מגיבות עם דיאזומתאן בממס אתר באמצעות אלקילציה באטום החמצן הקרבוקסיליט כדי ליצור אסטרים מתיל של החומצה המקבילה עם תפוקות מצוינות.

דיאזומתאן הוא גז צהוב בעל נקודת רתיחה של -23 מעלות צלזיוס. הוא מיוצר בצורה נוחה על ידי פעולת בסיס על N-methyl-N-nitrosourea או N-methyl-N-nitrosotoluene-sulfonamide.

מנגנון האסטריפיקציה כולל פרוטונציה של דיאזומתאן על ידי החומצה הקרבוקסילית כדי להניב מלח קרבוקסילט וקטיון מתילדיאזוניום. קטיון המתיל-דיאזוניום הוא מאוד לא יציב בגלל הנוכחות של N≡N, שמתפקדת כקבוצה עוזבת מצוינת.

בשלב האלקילציה הסופי, התקפת SN2 על יון המתיל-דיאזוניום על ידי אניון הקרבוקסילאט מייצרת מתיל אסטר, יחד עם אלימינציה של גז N₂.

עם זאת, דיאזומתאן הוא גז שעלול להתפוצץ ודורש אמצעי זהירות במהלך הטיפול והאחסון שלו. הוא עובר פיצוץ ספונטני במגע עם משטחים מחוספסים או שרוטים. לכן, כלי זכוכית מלוטשים בלהבה ומגני פיצוץ מומלצים לעתים קרובות בתגובות המערבות דיאזומתאן. יתר על כן, דיאזומתאן הוא רעיל מאוד וגם מסרטן.

דיאזומתאן מתפרק בנוכחות חום או אור כדי ליצור קרבנים ולסלק חנקן.