חומציות ובסיסיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

שלא כמו חומצות קרבוקסיליות, הנגזרות אינן חומצות אמיתיות מכיוון שהן חסרות פרוטון חומצי המחובר לקבוצה פונקציונלית. עם זאת, נוכחותם של מימנים α הופכת אותם לחומציים חלשים.

החוזק החומצי היחסי תלוי במידת ייצוב התהודה של הבסיס המצומד.

ניטרילים הם חומציים חלשים, שכן המטען השלילי הוא על אטום חנקן אלקטרושלילי פחות, ומערער את יציבות הבסיס המצומד.

באמידים המטען השלילי הוא על חמצן אלקטרושלילי יותר, מה שהופך את הבסיס המצומד ליציב יותר יחסית ואת האמידים מעט חומציים יותר.

מאז ייצוב עולה עם electronegativity של המרכיב, כלורידים חומצה הם חומציים ביותר.

באופן דומה, ניתן להעריך את הבסיסיות היחסית על ידי יציבות החומצה המצומדת.

ניטרילים הם הכי פחות בסיסיים. כאן, מבנה התהודה מתערער עקב שמינייה לא שלמה בפחמן הציאנו.

כלורידים חומציים הם מעט בסיסיים יותר; עם זאת, האלקטרושליליות הגבוהה יותר של כלור מורידה את יציבות הצורה הפרוטונית.

היציבות של חומצה מצומדת עולה עם ירידה electronegativity של המרכיב, מה שהופך amides הבסיסיים ביותר.