תגובתיות של אנולים

אנולים, הטאוטומרים של תרכובות קרבוניל, הם נוקלאופיליים מטבעם בשל הקשרים הכפולים העשירים באלקטרונים שלהם.

בנוסף, אפקט התהודה של תרומת האלקטרונים של קבוצת ההידרוקסיל הסמוכה מוביל לצפיפות אלקטרונים גדולה יותר באופן משמעותי על הפחמן α, מה שהופך אותו לתגובתי יותר מהאלקן המתאים.

אנולים הם מתווכים תגובתיים מרכזיים בתגובות בפחמן α, כמו α-הלוגנציה.

בדרך כלל, אטום α-פחמן נוקלאופילי של אנול תוקף אלקטרופיל, ויוצר קטיון מיוצב תהודה מתווך עם קשר חדש על הפחמן α. פירוק לאחר מכן מניב מוצר ניטרלי α תחליפי.

מסלול תגובה זה שונה מזה של אלקנים, שבו מתווכי קטיון מגיבים עם נוקלאופילים ליצירת תוצרי חיבור.

בנוסף, אנוליזציה מאופיינת בהעברת פרוטונים הפיכה בפחמן α, כפי שניתן לראות בניסויי חילופי דאוטריום.

מכיוון שהאנולים הם אכילליים בפחמן α, זה מוביל לרצמיזציה איטית של תרכובות קטו עם מרכזי פחמן כיראליים α.