היווצרות רגיו-סלקטיבית של אנולטים

נזכיר כי אטומי המימן α של תרכובות קרבוניל הם חומציים חלשים. כאשר הם מנוטרלים על ידי בסיס, הם יוצרים יוני אנולט המיוצבים בתהודה.

קטונים לא סימטריים הנושאים אטומי מימן α שאינם שווי ערך מניבים שני אטומי ביניים אפשריים – אנולטים מוחלפים פחות או מוחלפים יותר.

מכיוון שדה-פרוטונציה קלה יותר עבור פרוטון בעל פחות הפרעה, אנולטים פחות מוחלפים נוצרים מהר יותר באופן יחסי. אלה ידועים בשם enolates קינטי. מכיוון שהאנולטים המוחלפים יותר נושאים קשר כפול מוחלף מאוד, הם יציבים יותר, ולעתים קרובות ידועים בשם אנולטים תרמודינמיים. לפיכך, אנולטים תרמודינמיים נמצאים ברמות אנרגיה נמוכות יותר מאשר אנולטים קינטיים.

ככל שהאנרגיה הדרושה ליצירת אנולטים תרמודינמיים גבוהה יותר, היווצרותו דורשת זמן תגובה ארוך יותר.

היווצרות רגיוסלקטיבית של האנולטים אפשרית בהתאם לתנאי התגובה.

כדי ליצור אנולטים קינטיים, בסיסים חזקים מגושמים שאינם נוקלאופיליים בממסים אפרוטיים משמשים להפשטה ספציפית של פרוטונים ללא הפרעה. בנוסף, שמירה על טמפרטורת תגובה נמוכה אוסרת על שיווי משקל של שני האנולטים.

לעומת זאת, בסיסים מעוכבים לא סטריים בממיסים פרוטיים בטמפרטורת החדר מעדיפים היווצרות של אנולט תרמודינמי.