אסטרים ל-β-קטואסטרים: סקירה כללית של עיבוי Claisen

עיבוי קלייזן רגיל הוא תגובה כאשר מולקולות אסטר זהות הנושאות שני מימנים α משתלבות ליצירת אסטר β-קטו – מולקולה המורכבת מקבוצת קטו β לקבוצת האסתר.

עיבוי קלייזן דורש בסיסים אלקוקסידים לא מימיים כדי ליזום את התגובה על ידי פירוק המימן α של האסתר וייצור האנולט הנוקלאופילי.

הבסיס בו נעשה שימוש הוא ספציפי וחייב להיות זהה לקבוצת האלקוקסי של מולקולת האסתר ההתחלתית.

לדוגמה, עיבוי קלייזן של אתיל אסטר – המקודם על ידי בסיס אתוקסיד – מייצר את אסטר ה-β-קטו הרצוי בתפוקות נאות.

אם, במקום זאת, משתמשים בבסיס תחמוצת, מתרחשת תוספת נוקלאופילית בפחמן הקרבוניל של האסתר, במקום דה-פרוטונציה של המימן α, כדי לתת תוצר טרנסאסטריפיקציה.

כמו כן, השימוש בבסיסי הידרוקסיד אסור, מכיוון שהוא גורם להידרוליזה בלתי הפיכה של אסטרים ליונים קרבוקסילט.

לסיכום, עיבוי קלייזן הוא תגובת החלפת אציל נוקלאופילית שבה אנולט אסטר נוקלאופילי מגיב עם מולקולת אסטר אחרת כדי לייצר β-קטואסטר.