סיפוח מצומד לתרכובות קרבוניל α,β-בלתי רוויות

נזכיר כי תרכובות קרבוניל בלתי רוויות α,β הן מולקולות עם שתי קבוצות פונקציונליות – קרבוניל ואלקן – בצמידות זו לזו.

הצמידות יוצרת מבני תהודה, וצורתה ההיברידית חושפת שני אתרים אלקטרופיליים אפשריים: פחמן קרבוניל ופחמן β.

חיבור נוקלאופילי פשוט על פני הקשר C=O, ואחריו פרוטונציה נותן את המכפלה של 1,2 תוספות.

חיבור על פני הקשר C=C, באמצעות התקפה על β פחמן, יוצר ביניים אנולט, ופרוטונציה לאחר מכן נותנת אנול.

מכיוון שפרוטונציה מתרחשת במיקום הרביעי מההתקפה הנוקלאופילית במערכת המצומדת, זה נקרא חיבור 1,4 או חיבור מצומד.

לבסוף, tautomerization של enol משחזר את קבוצת קרבוניל.

סוג התוספת המועדף תלוי באופי הנוקלאופילים: נוקלאופילים חזקים מעדיפים תוספת של 1,2 ואילו נוקלאופילים חלשים יותר מעדיפים תוספת של 1,4.