15.38
נזכיר תוספת מצומדת בתרכובת קרבוניל בלתי רוויה α,β שבה הנוקלאופיל מוסיף לפחמן β של הקשר C=C.
חיבור מיכאל הוא סוג של חיבור מצומד הכולל נוקלאופילים המכילים מתילן פעיל המוקף על ידי קבוצות משיכת אלקטרונים.
התגובה מזרזת על ידי בסיס שמפרק את פרוטון מתילן החומצי. זה יוצר יון אנולט מיוצב כפליים המשמש כנוקלאופיל או כתורם מיכאל בגלל הזוג הבודד שלו.
תרכובות המרכיבות קבוצת מתילן עם שני מחליפים סמוכים המושכים אלקטרונים הן תורמי מיכאל יעילים בהשוואה לאנולטים רגילים עם שכן יחיד המושך אלקטרונים.
האנולאט תוקף את הפחמן β של תרכובת קרבוניל בלתי רוויה α,β. מערכת מצומדת זו פועלת כאלקטרופיל או כמקבל מיכאל.
לתרכובת המתקבלת יש קשר C-C σ חדש, אשר, עם הפרוטונציה שלאחר מכן, נותן את מכפלת התוספת של מיכאל.
התקפה של נוקלאופיל בפחמן β של תרכובת קרבוניל בלתי רוויה α,β נקראת סיפוח מצומד. תגובות סיפוח מצומדות של תרכובות מתילן פעילות, כגון β-דיקטונים, β-קטו אס…
זכויות יוצרים © 2026 MyJoVE Corporation. כל הזכויות שמורות.