17.1: תרכובות ארומטיות: סקירה כללית

באופן כללי, המונח 'ארומטי' מצביע על ריח נעים או ניחוח מפרחים טריים, קפה טרי שהוכן וכדומה. בהיסטוריה המוקדמת של הכימיה האורגנית בודדו נגזרות בנזן רבות משמני הריח הנעימים של הצמחים. לדוגמה, ונילין בודד משמן וניל, מתיל סליצילט משמן חורף ירוק וקיננאמלדהיד משמן קינמון. לכולם היה ריח נעים; מכאן ניתן השם ארומטי.

בשנת 1825, פאראדיי בודד בנזן מגז מאיר דחוס (הדלק נשרף בפנסי גז) וכינה אותו "ביקרבורט של מימן". הוא גם ביצע ניתוח יסודי של התרכובת וצפה ביחס של 1:1 בין מימן לפחמן.

מאוחר יותר, אילהרדט מיטשרליך סינתז בנזן מחומצה בנזואית (מבודדת מבנזואין מסטיק) ותחמוצת סידן בשנת 1834. על ידי עריכת מדידות צפיפות אדים, הוא הראה שהנוסחה המולקולרית של בנזן היא C_6H_6. מכיוון שהתרכובת החדשה נגזרה ממסטיק בנזואין, הוא קרא לה בנזין, הידוע כיום בשם בנזן. הוא משמש כממס מעבדה.

המונח "ארומטי" עדיין משמש לתיאור כל נגזרות הבנזן, בין אם ריחניות או לא. רבות מהתרכובות הטבעיות והפרמצבטיות הן ארומטיות. לדוגמה, אסטרון הוא סטרואיד, אטורבסטטין (ליפיטור) היא תרופה להורדת כולסטרול, זולופט היא תרופה נוגדת דיכאון, וסרוונט המשמש לטיפול באסתמה, הן תרכובות ארומטיות.

תרכובות ארומטיות מתקבלות בעיקר מפחם ומנפט. פחם מייצר זפת פחם כשהוא מחומם ל-1000 מעלות צלזיוס בהיעדר אוויר. זפת פחם, לאחר זיקוק חלקי, מייצרת פחמימנים ארומטיים רבים כגון בנזן, טולואן, דימתיל בנזן (קסילן), נפתלין, ביפניל, אינן, אנתראצן וכו'.

עם זאת, לא ניתן להשיג תרכובות ארומטיות ישירות מנפט. במהלך זיקוק נפט, האלקנים מומרים לתרכובות ארומטיות בנוכחות זרז ב-500 מעלות צלזיוס בלחץ גבוה.