מבנה הבנזן: דגם Kekulé

בשנת 1865 הציע אוגוסט קקולה את המבנה המוגדר הראשון לבנזן.

הוא הציע שלבנזן יש מבנה מחזורי של שישה אטומי פחמן עם קשרים בודדים וכפולים לסירוגין. כל אטום פחמן מחובר לאטום מימן אחד.

מודל זה סיפק את הטטרוולנטיות של פחמן, מה שהופך את כל המימנים לשווי ערך.

המודל של קקולה חזה שתי צורות של 1,2 -dibromobenzene, אשר נבדלו במיקומים של הקשרים הכפולים. אבל, רק צורה אחת של 1,2-dibromobenzene בודדה.

קקולה הגן עליה על ידי הצעת שיווי משקל מהיר בין שתי צורות בלתי נפרדות של בנזן, הידועות כיום כמבני קקולה. עם זאת, כיום ידוע כי לא קיים שיווי משקל כזה.

יתר על כן, הוא לא הצליח להסביר את ההתנהגות הכימית יוצאת הדופן של בנזן, שעובר תגובת החלפה עם ברום, בניגוד לאלקנים, שעוברים תגובת תוספת.