Loading...

התמרה ארומטית אלקטרופילית: סולפונציה של בנזן

JoVE Core
Organic Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Core Organic Chemistry

Electrophilic Aromatic Substitution: Sulfonation of Benzene

18.8: התמרה ארומטית אלקטרופילית: סולפונציה של בנזן

7,389 Views

01:22 min

April 30, 2023

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

סולפונציה של בנזן היא תגובה שבה בנזן מטופל בחומצה גופרתית מבעבעת בטמפרטורת החדר כדי לייצר חומצה בנזן סולפונית. חומצה גופרתית מבעבעת היא תערובת של טריאוקסיד גופרית וחומצה גופרתית מרוכזת.

האלקטרופיל הפעיל הוא טריאוקסיד גופרית ניטרלי או יון גפרית טריאוקסיד פרוטונאי, בהתאם לתנאי התגובה. אחד המנגנונים כרוך בטריאוקסיד גופרית נייטרלי הפועל כאלקטרופיל, המגיב עם ענן האלקטרונים π של בנזן נוקלאופילי, ויוצר תוצר ביניים מיוצב ברזוננס. יתר על כן, אובדן פרוטון מתוצר הביניים מחזיר את הארומטיות שלו. לבסוף, העברת פרוטונים מהממס מובילה להיווצרות חומצה בנזנסולפונית.

המנגנון השני כרוך ביון גפרית טריאוקסיד פרוטוני כאלקטרופיל, שנוצר עם שפעול גופרית תלת-חמצנית באמצעות העברת פרוטונים מחומצה גופרתית.

בתור אלקטרופיל, היון שעבר פרוטונציה תוקף עם ענן האלקטרונים π של בנזן, ויוצר יון ארניום.

לבסוף, דה-פרוטונציה של יון הארניום מחזירה את הארומטיות, מספקת את החומצה הבנזן-סולפונית כתוצר הסופי ומחדשת את הזרז החומצי.

חומצה גופרתית מדוללת וקיטור יכולים להפוך את תגובת הסולפוניציה.

סולפונציה ארומטית נמצאת בשימוש נרחב בסינתזה של חומרי ניקוי, צבעים ותרופות סולפה.

Transcript

Sulfonation של בנזן הוא סוג של תחליף ארומטי אלקטרופילי, שבו בנזן מגיב עם חומצה גופרתית fuming או oleum, תערובת של trioxide גופרית וחומצה גופרתית מרוכזת, כדי ליצור חומצה benzenesulfonic.

בהתאם לתנאי התגובה, האלקטרופיל הריאקטיבי הוא טריאוקסיד גופרית נייטרלי או יון תלת-תחמוצת גופרית פרוטוני.

כאשר טריאוקסיד הגופרית הניטרלי מותקף על ידי ענן האלקטרונים π של בנזן נוקלאופילי, הוא יוצר קומפלקס ביניים מיוצב תהודה.

Deprotonation של קומפלקס ביניים משחזר ארומטיות.

לבסוף, העברת פרוטונים מהממס מייצרת חומצה בנזנסולפונית כמוצר.

לחלופין, העברת הפרוטון מחומצה גופרתית לתלת-תחמוצת הגופרית יוצרת יון תלת-תחמוצת גופרית פרוטוני.

האלקטרופיל הפרוטוני מותקף על ידי הקשר π של בנזן ליצירת יון ארניום.

לבסוף, deprotonation של יון ארניום משחזר ארומטיות, נותן חומצה benzenesulfonic והתחדשות הזרז.

יש לציין כי תגובת הסולפונציה יכולה להתהפך על ידי העברת חומצה גופרתית מדוללת בנוכחות קיטור.

Explore More Videos

תחליף ארומטי אלקטרופילי סולפונציה בנזן חומצה גופרתית ניפה גופרית תלת-חמצנית חומצה בנזנסולפונית יון ארניום סולפונציה ארומטית חומרי ניקוי צבעים סולפה

ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

01:34

ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

10.3K צפיות

תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

00:59

תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

Reactions of Aromatic Compounds

4.6K צפיות

תגובות בעמדה הבנזילית: הלוגנציה

01:11

תגובות בעמדה הבנזילית: הלוגנציה

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K צפיות

התמרה ארומטית אלקטרופילית: סקירה כללית

01:16

התמרה ארומטית אלקטרופילית: סקירה כללית

Reactions of Aromatic Compounds

13.1K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

01:15

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

10.1K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

01:13

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.1K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

01:20

תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K צפיות

התמרה ארומטית אלקטרופילית: סולפונציה של בנזן

01:22

התמרה ארומטית אלקטרופילית: סולפונציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.4K צפיות

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

01:17

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K צפיות

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

01:11

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

8.3K צפיות

מגבלות תגובות פרידל-קראפט

01:26

מגבלות תגובות פרידל-קראפט

Reactions of Aromatic Compounds

6.5K צפיות

השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות <em>אורתו-פארא-מכוונות</em><em></em>

01:14

השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות <em>אורתו-פארא-מכוונות</em><em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

7.9K צפיות

אפקט בימוי של מחליפים: <em>קבוצות</em> מטא-בימוי

01:09

אפקט בימוי של מחליפים: <em>קבוצות</em> מטא-בימוי

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K צפיות

<em>אורתו-פארא-בימוי</em> מפעילים: –CH<sub>3</sub>, –OH, –&NoBreak;NH<sub>2</sub>, –OCH<sub>3</sub><em></em>

01:11

<em>אורתו-פארא-בימוי</em> מפעילים: –CH<sub>3</sub>, –OH, –&NoBreak;NH<sub>2</sub>, –OCH<sub>3</sub><em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

7.0K צפיות

<em></em>נטרול אורתו-פארא-בימוי: הלוגנים<em></em>

01:24

<em></em>נטרול אורתו-פארא-בימוי: הלוגנים<em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K צפיות

<em></em>מטא-בימוי Deactivators: –NO<sub>2</sub>, –CN, –CHO, –&NoBreak;CO<sub>2</sub>R, –COR, –<sub>CO 2</sub>H

01:13

<em></em>מטא-בימוי Deactivators: –NO<sub>2</sub>, –CN, –CHO, –&NoBreak;CO<sub>2</sub>R, –COR, –<sub>CO 2</sub>H

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K צפיות

בימוי ואפקטים סטריים בנגזרות בנזן מוחלפות

01:18

בימוי ואפקטים סטריים בנגזרות בנזן מוחלפות

Reactions of Aromatic Compounds

3.7K צפיות

החלפה ארומטית נוקלאופילית: תוספת-אלימינציה (S<sub>N</sub>Ar)

01:30

החלפה ארומטית נוקלאופילית: תוספת-אלימינציה (S<sub>N</sub>Ar)

Reactions of Aromatic Compounds

4.4K צפיות

החלפה ארומטית נוקלאופילית: אלימינציה-תוספת

01:11

החלפה ארומטית נוקלאופילית: אלימינציה-תוספת

Reactions of Aromatic Compounds

4.6K צפיות

החלפה ארומטית נוקלאופילית של מלחי ארילדיאזוניום: S ארומטי<sub>N</sub>1

01:14

החלפה ארומטית נוקלאופילית של מלחי ארילדיאזוניום: S ארומטי<sub>N</sub>1

Reactions of Aromatic Compounds

2.5K צפיות

הפחתה של בנזן לציקלוהקסן: הידרוגנציה קטליטית

01:28

הפחתה של בנזן לציקלוהקסן: הידרוגנציה קטליטית

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K צפיות

בנזן עד 1,4-ציקלוהקסדיאן: מנגנון הפחתת ליבנה

01:18

בנזן עד 1,4-ציקלוהקסדיאן: מנגנון הפחתת ליבנה

Reactions of Aromatic Compounds

2.5K צפיות

הידרוליזה של כלורובנזן לפנול: תהליך דאו

01:10

הידרוליזה של כלורובנזן לפנול: תהליך דאו

Reactions of Aromatic Compounds

3.7K צפיות

בנזן לפנול דרך כמון: תהליך הוק

01:27

בנזן לפנול דרך כמון: תהליך הוק

Reactions of Aromatic Compounds

3.9K צפיות

חמצון פנולים לקינונים

01:17

חמצון פנולים לקינונים

Reactions of Aromatic Compounds

4.1K צפיות