התמרה ארומטית אלקטרופילית: סולפונציה של בנזן

Sulfonation של בנזן הוא סוג של תחליף ארומטי אלקטרופילי, שבו בנזן מגיב עם חומצה גופרתית fuming או oleum, תערובת של trioxide גופרית וחומצה גופרתית מרוכזת, כדי ליצור חומצה benzenesulfonic.

בהתאם לתנאי התגובה, האלקטרופיל הריאקטיבי הוא טריאוקסיד גופרית נייטרלי או יון תלת-תחמוצת גופרית פרוטוני.

כאשר טריאוקסיד הגופרית הניטרלי מותקף על ידי ענן האלקטרונים π של בנזן נוקלאופילי, הוא יוצר קומפלקס ביניים מיוצב תהודה.

Deprotonation של קומפלקס ביניים משחזר ארומטיות.

לבסוף, העברת פרוטונים מהממס מייצרת חומצה בנזנסולפונית כמוצר.

לחלופין, העברת הפרוטון מחומצה גופרתית לתלת-תחמוצת הגופרית יוצרת יון תלת-תחמוצת גופרית פרוטוני.

האלקטרופיל הפרוטוני מותקף על ידי הקשר π של בנזן ליצירת יון ארניום.

לבסוף, deprotonation של יון ארניום משחזר ארומטיות, נותן חומצה benzenesulfonic והתחדשות הזרז.

יש לציין כי תגובת הסולפונציה יכולה להתהפך על ידי העברת חומצה גופרתית מדוללת בנוכחות קיטור.