Loading...

התמרה ארומטית אלקטרופילית: אלקילציה של בנזן של פרידל-קרפטס

JoVE Core
Organic Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Core Organic Chemistry

Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Alkylation of Benzene

18.9: התמרה ארומטית אלקטרופילית: אלקילציה של בנזן של פרידל-קרפטס

7,453 Views

01:17 min

April 30, 2023

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

תגובות פרידל-קרפטס פותחו בשנת 1877 על ידי הכימאי הצרפתי צ'רלס פרידל והכימאי האמריקאי ג'יימס קרפטס. אלקילציה של פרידל-קרפטס מתייחסת להתמרה של פרוטון ארומטי בקבוצת אלקיל באמצעות התמרה ארומטית אלקטרופילית. זרז חומצת לואיס כגון אלומיניום כלוריד מגיב עם אלקיל הליד ליצירת קרבוקטיון. לאחר מכן הקרבוקאטיון שנוצר מגיב עם הטבעת הארומטית ועובר סדרה של סידורי אלקטרונים לפני מתן התוצר הסופי. לדוגמה, בנזן מגיב עם 2-כלורובוטן בנוכחות אלומיניום כלוריד ליצירת 2-בוטילבנזן.

האלקילציה מתחילה בתגובת לואיס-חומצה-בסיס שבה האלקיל הליד מגיב עם אלומיניום כלוריד, וכתוצאה מכך נוצר קרבוקאטיון אלקטרופילי.

הקרבוקאטיון תוקף את ענן האלקטרונים π של הטבעת הארומטית, ויוצר יון ארניום מיוצב ברזוננס. דה-פרוטונציה של יון הארניום מחזירה את הארומטיות, נותנת 2-בוטילבנזן ומחדשת את הזרז.

עם הלידים משניים ושלישוניים, הקרבוקאטיון הוא האלקטרופיל המגיב. במקרה של אלקיל הלידים ראשוניים, הקרבוקאטיון הראשוני החופשי אינו יציב וקשה לייצור. במקום זאת, קומפלקס של אלקיל הליד עם אלומיניום כלוריד פועל כאלקטרופיל.

Transcript

אלקילציה של תרכובות ארומטיות של פרידל-קראפטס התגלתה על ידי צ'ארלס פרידל וג'יימס קראפטס.

זהו תחליף ארומטי אלקטרופילי טיפוסי שבו המימן של טבעת ארומטית מוחלף בקבוצה אלקילית.

לדוגמה, 2-chlorobutane מגיב עם בנזן בנוכחות אלומיניום כלורי, זרז חומצה לואיס, כדי ליצור 2-butylbenzene.

האלקילציה מתחילה בתגובת בסיס חומצה לואיס שבה האלקיל-הליד מגיב עם אלומיניום כלורי. לאחר מכן הקומפלקס מתנתק ויוצר קרבוקטיון.

כאלקטרופיל, הקרבוקטיון מגיב עם ענן האלקטרונים π של בנזן, ויוצר יון ארניום מיוצב בתהודה.

לבסוף, deprotonation של יון ארניום משחזר ארומטיות, נותן 2-butylbenzene ומחדש את הזרז.

יש לציין כי עם הלידים שניוניים ושלישוניים, הקרבוקטיון הוא האלקטרופיל המגיב.

עם אלקיל הלידים ראשוניים, הקרבוקטיון הראשוני החופשי אינו יציב יחסית.

לכן, קומפלקס של אלקיל הליד עם אלומיניום כלורי משמש אלקטרופיל.

Explore More Videos

פרידל-קראפט אלקילציה תחליף ארומטי אלקטרופילי זרז חומצה לואיס אלומיניום כלורי קרבוקטיון ארניום יון טבעת ארומטית 2-בוטילבנזן

ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

9.6K צפיות

תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K צפיות

תגובות בתנוחת בנזיליץ: הלוגנציה

תגובות בתנוחת בנזיליץ: הלוגנציה

Reactions of Aromatic Compounds

3.0K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: סקירה כללית

תחליף ארומטי אלקטרופילי: סקירה כללית

Reactions of Aromatic Compounds

12.8K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

9.7K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.3K צפיות

תחליף ארומטי אלקטרופילי: סולפוניציה של בנזן

תחליף ארומטי אלקטרופילי: סולפוניציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.1K צפיות

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.5K צפיות

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

8.1K צפיות

מגבלות תגובות פרידל-קראפט

מגבלות תגובות פרידל-קראפט

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K צפיות

השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות <em>אורתו-פארא-מכוונות</em><em></em>

השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות <em>אורתו-פארא-מכוונות</em><em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

7.6K צפיות

אפקט בימוי של מחליפים: <em>קבוצות</em> מטא-בימוי

אפקט בימוי של מחליפים: <em>קבוצות</em> מטא-בימוי

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K צפיות

<em>אורתו-פארא-בימוי</em> מפעילים: –CH<sub>3</sub>, –OH, –&NoBreak;NH<sub>2</sub>, –OCH<sub>3</sub><em></em>

<em>אורתו-פארא-בימוי</em> מפעילים: –CH<sub>3</sub>, –OH, –&NoBreak;NH<sub>2</sub>, –OCH<sub>3</sub><em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K צפיות

<em></em>נטרול אורתו-פארא-בימוי: הלוגנים<em></em>

<em></em>נטרול אורתו-פארא-בימוי: הלוגנים<em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K צפיות

<em></em>מטא-בימוי Deactivators: –NO<sub>2</sub>, –CN, –CHO, –&NoBreak;CO<sub>2</sub>R, –COR, –<sub>CO 2</sub>H

<em></em>מטא-בימוי Deactivators: –NO<sub>2</sub>, –CN, –CHO, –&NoBreak;CO<sub>2</sub>R, –COR, –<sub>CO 2</sub>H

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K צפיות

בימוי ואפקטים סטריים בנגזרות בנזן מוחלפות

בימוי ואפקטים סטריים בנגזרות בנזן מוחלפות

Reactions of Aromatic Compounds

3.6K צפיות

החלפה ארומטית נוקלאופילית: תוספת-אלימינציה (S<sub>N</sub>Ar)

החלפה ארומטית נוקלאופילית: תוספת-אלימינציה (S<sub>N</sub>Ar)

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K צפיות

החלפה ארומטית נוקלאופילית: אלימינציה-תוספת

החלפה ארומטית נוקלאופילית: אלימינציה-תוספת

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K צפיות

החלפה ארומטית נוקלאופילית של מלחי ארילדיאזוניום: S ארומטי<sub>N</sub>1

החלפה ארומטית נוקלאופילית של מלחי ארילדיאזוניום: S ארומטי<sub>N</sub>1

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K צפיות

הפחתה של בנזן לציקלוהקסן: הידרוגנציה קטליטית

הפחתה של בנזן לציקלוהקסן: הידרוגנציה קטליטית

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K צפיות

בנזן עד 1,4-ציקלוהקסדיאן: מנגנון הפחתת ליבנה

בנזן עד 1,4-ציקלוהקסדיאן: מנגנון הפחתת ליבנה

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K צפיות

הידרוליזה של כלורובנזן לפנול: תהליך דאו

הידרוליזה של כלורובנזן לפנול: תהליך דאו

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K צפיות

בנזן לפנול דרך כמון: תהליך הוק

בנזן לפנול דרך כמון: תהליך הוק

Reactions of Aromatic Compounds

3.7K צפיות

חמצון פנולים לקינונים

חמצון פנולים לקינונים

Reactions of Aromatic Compounds

3.8K צפיות